Mi az a fenolftalein?

_{A fenolftalein enyhén savas, C 20} H ₁₄ O ₄ molekulaképletű szerves vegyület , amely vízben részben oldódik. Vizes oldatai teljesen színtelenek, ha a pH semleges vagy savas, de jellegzetes mély rózsaszín elszíneződést mutat a 8,3-as vagy magasabb pH-jú oldatokban. Ezek a tulajdonságok teszik a fenolftaleint alkalmas anyaggá erős savak és bázisok, valamint néhány gyenge savak sav-bázis titrálásakor pH-indikátorként való használatra.

fenolftalein szerkezete

A fenolftalein egy aromás fenolos vegyület, amelynek három független benzolgyűrűje van, amelyek közül kettőnek mindegyike para- helyzetben hidroxilcsoporttal rendelkezik (fenolcsoportokká alakítja őket), és amelyek közül az egyik egy 5 tagú laktonhoz (gyűrűs észter) van fuzionálva. A szerkezet a következő ábrán látható:

Ez az alapszerkezet a furán izobenzofuranon nevű származékának felel meg, így a fenolftalein IUPAC szisztematikus neve 3,3-bisz(4-hidroxifenil)izobenzofurán-1(3H)-on.

Mint minden fenol, az aromás gyűrűkhöz kapcsolódó hidroxilcsoportok savasabbak, mint az alkoholok és a víz hidroxilcsoportjai, így a fenolftalein gyenge diprotikus sav. Amint a későbbiekben látni fogjuk, az ezekből a hidroxilcsoportokból származó protonok elvesztése bizonyos változásokat okoz a fenolftalein szerkezetében, ami a konjugált bázisban megfigyelhető színváltozáshoz vezet .

A fenolftalein fordulópontja

Mint minden savas természetű sav-bázis indikátor, amelyet a HIn általános képlettel ábrázolhatunk, a fenolftalein is úgy reagál, hogy protont szabadít fel, vagy megfelelő bázisra viszi át, és a konjugált bázisnak megfelelő ionná válik, az In ^– . Ez egy reverzibilis sav disszociációs reakció , amely egyensúlyi állandóval vagy jelen esetben 10 ^-9 savassági állandóval (pKa = 9) társul. A reakció a következő:

Ennek a reakciónak az egyensúlyi állandóját a következő képlet adja meg:

Ez az egyenlet átrendezhető a következőre:

Az indikátorok tipikus koncentrációinál a szín általában akkor figyelhető meg, ha az ionizált fenolftalein koncentrációja körülbelül egytizede a protonált faj koncentrációjának, és a változás már nem figyelhető meg, ha az ionizált anyag koncentrációja körülbelül 10-szer nagyobb. mint a semleges fűszeré.

^{Más szavakkal, a színváltozásnak megfelelő tartomány akkor figyelhető meg, ha az In –} és a HIn koncentrációinak aránya körülbelül 0,1-ről 10-re megy, ami azt jelenti, hogy a pH megváltozik:

Vagy mi ugyanaz:

Mivel a fenolftalein pKa értéke 9, ez azt jelenti, hogy a színváltozás pH-tartománya 8 és 10 között van, bár egyes hivatkozásokban a tartomány 8,2 és 9,8 között van.

Szélsőségesebb pH-értékeknél, például 0 vagy 14 közelében, különböző sav-bázis reakciók lépnek fel, amelyekben más színváltozások lépnek fel. Azonban ezeknek a pH-értékeknek a szélsőségei miatt ezek a reakciók alkalmatlanok a legtöbb alkalmazásra.

Miért történik a színváltozás?

A látható színű anyagoknak általában van egy része a molekulában, amely képes elnyelni a látható fényt. A molekulának ezt a részét kromofornak nevezik. A legtöbb kémiai vegyület képes elnyelni bizonyos hullámhosszúságú fényt vagy elektromágneses sugárzást. Legtöbbjük azonban csak a nagy energiájú ultraibolya fény elnyelésére képes, mivel a magasabb energiájú elfoglalt molekulapálya (HOMO) és az alacsonyabb energiájú elfoglalt molekulapálya (LUMO) közötti energiakülönbség nagyon nagy.

Ez történik például a semleges fenolftalein esetében. Az, hogy színtelen, azt jelenti, hogy minden látható fényt átenged, vagyis nem nyeli el. Ehelyett ionizáláskor konjugált kettős kötések rendszere jön létre, amely 16 pi elektront tartalmaz, amelyek szabadon mozognak 15 atomcentrum mentén a molekula három benzolgyűrűje közül kettő mentén, amint az a következő egyenletből látható (amelyben néhány közbenső konverziót kihagyunk ).

Ez a sok kettős kötés konjugációja nagyobb számú kötő és kötést gátló molekuláris pálya kialakulásához vezet, ami csökkenti a HOMO-LUMO pályák közötti energiarést, így csökken a molekulában lévő elektron gerjesztéséhez szükséges energia. Így olyan elektronikus átmenetek jönnek létre, amelyek lehetővé teszik, hogy a kromofor hosszabb hullámhosszú fényt nyeljen el.

Az ionizált fenolftalein intenzíven nyeli el a körülbelül 550 nm-es fényt, ami zöld és sárga közötti színnek felel meg. Ennek következtében az oldat kiegészítő színként jelenik meg, amely rózsaszín és bíbor között van.

A fenolftalein felhasználása

A fenolftaleint több száz éve ismerik, így számos felhasználási területe van. A leggyakoribbak azonban a következők:

Végpontjelző sav-bázis titrálásban

A pH 8,2 és 9,8 közötti színátmenete miatt a fenolftalein sav-bázis indikátorként alkalmas a következő sav-bázis titrálásoknál:

• Erős savak titrálása erős bázisokkal.
• Gyenge savak titrálása erős bázisokkal.
• Erős bázisok titrálása erős savakkal.

A fenolftalein azonban nem alkalmas indikátorként erős sav-gyenge bázis titrálásnál , mivel az a pH-tartomány, amelyben a fenolftalein színe megváltozik, általában abba a zónába esik, ahol a puffer keletkezik, vagy a puffer a titrálás során, nem pedig az ekvivalenciapont közelébe esik. .

Ez azt eredményezi, hogy az erős sav-gyenge bázis titrálás fenolftalein végpontját jóval az ekvivalenciapont előtt éri el, így nagyon magas alulhibát okoz a titrálásban.

Baktériumtenyészetekben pH indikátorként

A fenolftalein-difoszfátot a mikrobiológiában pH-indikátorként használják egyes szelektív táptalajokban a savas foszfatáz-pozitív baktériumok azonosítására. Ezekben az esetekben fenolftalein-difoszfátnak nevezett származék formájában alkalmazzák lúgos pufferben oldva. Ha a baktérium savas foszfatázt expresszál, akkor hidrolizálja a foszfátcsoportokat, fenolftaleint szabadít fel, és a színt rózsaszínre változtatja.

Kastle-Meyer tesztreagens

A Kastle-Meyer teszt egy gyorsan és egyszerűen végrehajtható törvényszéki vizsgálat, amely feltárja a hemoglobin jelenlétét a mintában, és így segít megerősíteni, hogy a törvényszéki minta tartalmaz-e vért. A hemoglobin mellett néhány egyéb anyag, például bizonyos fémek és egyes zöldségek reagálnak a fenolftaleinnel a Kastle-Meyer tesztben, sok hamis pozitív eredményt adva, így a teszt nem használható a vér jelenlétére a mintában. A negatív teszt azonban kizárja a hemoglobin jelenlétét, ezért általában ezt használják első gyorstesztként, amely pozitív esetben specifikusabb és szelektívebb teszt alkalmazását teszi szükségessé.

A gyógyszerészetben hashajtóként

A 20. század eleje óta ismert, hogy a fenolftalein katartikus hashajtóként képes hatni. Ezt az enterális idegrendszerre hatva éri el, ahol serkenti a nitrogén-monoxid termelődését, ami megakadályozza, hogy a belek visszaszívják a vizet, a nátrium- és kloridionokat a székletből, ezáltal megkönnyítve a bélmozgást. Ennek a vegyületnek a hashajtóként való használatát azonban nemkívánatos mellékhatásai miatt, beleértve a rákot és a bélműködés elvesztését is, megszüntették.

Az orvostudományban diagnosztikai szerként

A fenolftalein bázikus tápközegben lévő színét a vesefunkció diagnosztizálására használják, különösen a húgyhólyagban lévő maradék vizelet vizsgálatakor. Ugyancsak gyakori oka a vörös vizeletnek azoknál a betegeknél, akik túlzottan használnak fenolftalein eredetű hashajtókat.

Hivatkozások

Cantor B., D.A. (2018, augusztus 11.). fenolftalein . Interaktív és szórakoztató tudomány. https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS és Herranz, ZR (2020). Kémia (10. ^kiadás ). McGraw-Hill oktatás.

EcuRed. (nd). Fenolftalein – EcuRed . Együttműködési enciklopédia a kubai hálózatban. https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna

fenolftalein . (sf-a). Laboratóriumi diszkont. https://www.laboratoriumdiscounter.nl/en/chemicals/az/f/fenolftaleina/

fenolftalein . (sf-b). Kémia.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

Hanai, T. (2016). A fenolftalein és a kapcsolódó vegyületek disszociációs mechanizmusainak kvantitatív értékelése . J. Comput. Chem. Jpn., 15.1. 13–21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Disssociation_Mechanisms_in_Phenolphthalein_and_the_Related_Compounds

Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE és Hernández A., ME (2015, október 16.). A fenolftalein hashajtók és kapcsolatuk a rák kialakulásával . mediagraphic.com. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf

Hornerov, M. (2015, október 11.). Kastle–Meyer teszt . FIZIKA ÉS KÉMIA. https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/

Khan Akadémia. (2015). Konjugáció és szín . Khan Akadémia. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1

AGB Gimnázium. (nd). MUTATÓK SAV-BÁZIS ÉRTÉKELÉSEK . liceoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html

Restrepo V., CA (nd). Alapvető nefrológia 2 – 2. fejezet: Laboratóriumi vizsgálatok a nefrológiában . Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf