Tabla de Contenidos
A glikozid kötések azok a kötések, amelyek összekapcsolják az oligoszacharidokat és poliszacharidokat alkotó monoszacharidokat. Ezenkívül ezek olyan típusú kötések is, amelyek a cukor- vagy szacharidmolekulákat más szerkezeti egységekkel, például aminosav-maradékokkal, alkoholmolekulákkal stb.
Ezek kovalens kötések, amelyek egy szénhidrátmolekula (például monoszacharid, diszacharid vagy más hosszabb szacharidlánc) hemiacetál- vagy hemiketál-csoportját (azaz a szénhidrát anomer szénatomját ciklikus formában) kapcsolják egy másik szerves molekulához, amely rendelkezik a szénhidráttal. hidroxil (-OH), amino (-NH 2 ) vagy szulfhidril (-SH) csoport, bár a hidroxilcsoporttal való kötés a leggyakoribb. Ez a második molekula lehet egy másik szacharidmolekula, vagy állhat egy másik szerves molekulából.
A glikozidos kötések típusai
Nem minden glikozid kötés egyforma. Három különböző típusú glikozidkötést különböztethetünk meg attól függően, hogy melyik atom hídként vagy kapcsolatként működik az anomer szén és a második kapcsolt molekula között. Ebből a szempontból négy különböző típusú glikozidkötés létezik:
- O-glikozidos kötések
- N-glikozidos kötések
- S-glikozidos kötések
A linktípusok mindegyikét az alábbiakban ismertetjük, néhány példával együtt.
O-glikozidos kötések
Az O-glikozidos kötés az egyik szénhidrát anomer szénének és egy másik szénhidrát hidroxilcsoportjának vagy más szerves molekula, például alkohol összekapcsolásával jön létre. A képződési reakció egyfajta kondenzációs reakció, amelyben vízmolekula szabadul fel. Ebben a molekulában az oxigén és az egyik hidrogén az eredeti szacharidból, míg a második hidrogén a második molekula hidroxilcsoportjából származik. Ezenkívül az O-glikozidos kötést alkotó oxigénatom is az első szacharidhoz kapcsolódó molekula hidroxilcsoportjából származik.
O-glikozidos kötések a szacharidok között
Két szacharidmolekula közötti O-glikozidos kötések esetén az első molekula anomer szénatomja a második monoszacharidban különböző hidroxilcsoportokhoz kapcsolódhat, így különböző típusú O-glikozidos kötések jönnek létre. Ezenkívül az eredeti anomer szénatom OH csoportja lehet transz pozícióban a –-CH 2 OH csoporthoz képest , amely esetben egy (alfa) anomer szénatom, vagy lehet cisz helyzetben is, amely esetben β (béta) anomer szénből van.
Ez számos különböző O-glikozidos kötést eredményez a szacharidok között, amelyek közül a következők:
A link ( 1-2) : Számos diszacharidban található, amelyek piranózisok és furanózisok között képződnek. Tipikus példa erre a kötés, amely a glükózt (piranózt) fruktózzal (furanózzal) összekapcsolja, így szacharózt vagy közönséges asztali cukrot képez.
A link az (1-4) -hez : Ez a leggyakoribb és a poliszacharidok, például az amilóz lineáris láncaiban előforduló.
A β (1-4) link : Viszonylag gyakori. Ez az a kötés, amely a cellobióz-diszacharidban lévő két D-glükopiranóz molekulát, valamint a laktóz-diszacharidban lévő glükózt és galaktózt köti össze.
A kapcsolat ( 1-6) : Ez az egyik olyan láncszem, amelyen keresztül poliszacharidokban, például cellulózban ágak képződnek. Az ilyen típusú vegyületek általában monoszacharid egységekből álló központi hosszú láncot tartalmaznak, amelyek (1-4) kötéseken keresztül kapcsolódnak egymáshoz, és a 6-os szénatomon jelenlévő hidroxilcsoporton keresztül kapcsolódnak más oligoszacharidláncokhoz egy kötéssel. .
Ezeken a változatokon kívül más O-glikozidos kötések is léteznek a szacharidmolekulák között.
glikozidok
Másrészt O-glikozidos kötések is vannak egy ciklusos szénhidrát anomer szénatomja és egy másik szerves vegyület hidroxilcsoportja között. Az ilyen típusú vegyületeket összefoglalóan O-glikozidoknak nevezik. A glikozidok a biokémiában, a sejtbiológiában és a farmakológiában nagyon gyakori vegyületek családját alkotják. Néhány példa az ilyen típusú kapcsolatot tartalmazó glikozidokra:
- A szalicin, amely a fűzfa kérgében található alkoholos β-glükozid.
- Apterin, amely a vaginol glikozidja.
N-glikozidos kötések
Az említett O-glikozidos kötéseken kívül vannak más típusok is, amelyekben az oxigént nitrogén helyettesíti. Ezt a kötéstípust N-glikozidos kötésnek, az azt tartalmazó vegyületeket pedig N-glikozidoknak vagy glikozil-aminoknak nevezzük. Ez az a típusú kötés, amely számos membránfehérjében összekapcsolja a polipeptidláncot az oligoszacharid láncokkal.
S-glikozidos kötések
Ha oxigén helyett a szacharid egy kénatomon keresztül egy másik molekulához kapcsolódik, a kötést S-glikozidos kötésnek nevezzük. Az ilyen típusú kötésekkel rendelkező vegyületeket S-glikozidoknak vagy tioglikozidoknak nevezik.
Hivatkozások
1,4 glikozidos kötés – Orvosbiológiai Tudományok Iskolája Wiki . (2018, december 6.). Orvosbiológiai Tudományok Iskola Wiki. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond
A GLIKOZIDOS KAPCSOLAT . (nd). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
Glikozid – áttekintés | Science Direct témák . (2018). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glikozid
Glycosidic Bond – áttekintés | Science Direct témák . (2004). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosic-bond
