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एक अल्कोक्साइड एक कार्बनिक कार्यात्मक समूह है जो एक शराब के हाइड्रॉक्सिल समूह के अवक्षेपण द्वारा बनता है, ऑक्सीजन को एक नकारात्मक चार्ज के साथ छोड़ देता है। ब्रोंस्टेड और लोरी एसिड/बेस सिद्धांत के दृष्टिकोण से, एल्कोक्साइड अल्कोहल के संयुग्म आधार से ज्यादा कुछ नहीं है।
संरचनात्मक रूप से, अल्कोक्साइड एक नकारात्मक चार्ज ऑक्सीजन (इसलिए अंत-ऑक्साइड) से जुड़े एल्काइल समूह होते हैं। ऋणात्मक ऑक्सीजन आसानी से धातु के पिंजरों को एक बंधन के माध्यम से बांधता है जो आयनिक से अधिक सहसंयोजक होता है, इस प्रकार तटस्थ ऑर्गेनोमेटैलिक यौगिकों का निर्माण होता है, हालांकि, यह कार्बनिक नमक के समान एल्कोक्साइड आयनों के अच्छे स्रोत के रूप में कार्बनिक समाधानों में व्यवहार करता है।
कार्बनिक रसायन शास्त्र में अल्कोक्साइड्स का अत्यधिक महत्व है क्योंकि इन्हें सिंथेटिक मार्गों के असंख्य में उपयोग किया जाता है जिनके लिए मजबूत आधारों या अच्छे न्यूक्लियोफाइल की आवश्यकता होती है, या तो उन्मूलन प्रतिक्रियाओं (जैसे एल्काइल हलाइड्स के डीहाइड्रोहेलोजेनेशन प्रतिक्रियाओं) या न्यूक्लियोफिलिक प्रतिस्थापन को पूरा करने के लिए।
एल्कॉक्साइड्स का निर्माण
अल्कोहल बहुत कमजोर एसिड होते हैं। वास्तव में, वे पानी से भी कमजोर अम्ल होते हैं, इसलिए उन्हें जलीय घोल में मजबूत आधार के साथ प्रतिक्रिया करके नहीं बनाया जा सकता है, क्योंकि कोई भी आधार जो पानी में घुल जाता है, शराब से पहले उसके साथ तुरंत प्रतिक्रिया करेगा।
अल्कोक्साइड्स को संश्लेषित करने के तीन सामान्य तरीके हैं:
एक क्षार धातु के साथ अल्कोहल की प्रतिक्रिया
अल्कोक्साइड्स तैयार करने का सबसे आम तरीका है अल्कोहल को लिथियम, सोडियम, या पोटेशियम जैसे क्षार धातु के साथ निर्जल स्थितियों (पानी की पूर्ण अनुपस्थिति में) के साथ प्रतिक्रिया करना। प्रतिक्रिया धातु और गैसीय हाइड्रोजन के अल्कोक्साइड उत्पन्न करती है:
एक मजबूत आधार के साथ शराब का तटस्थकरण
अल्कोक्साइड्स प्राप्त करने का दूसरा तरीका, जो पहले की तुलना में बहुत सस्ता है, एसिड-बेस न्यूट्रलाइजेशन रिएक्शन के माध्यम से निर्जल परिस्थितियों में एक मजबूत आधार के साथ अल्कोहल पर प्रतिक्रिया कर रहा है।
नमक मेटाथिसिस
सोडियम, लिथियम, या पोटेशियम को बदलने के लिए डबल रिप्लेसमेंट या मेटाथेसिस रिएक्शन का इस्तेमाल किया जा सकता है , जो आसानी से तैयार होने वाले अल्कोक्साइड में किसी अन्य धातु के साथ होता है।
एल्कॉक्साइड्स के गुण
कार्बनिक संश्लेषण में बहुत बार उपयोग किए जाने वाले एल्कोक्साइड बनाने वाले कुछ गुण हैं:
- वे बहुत मजबूत आधार हैं। यह उन्हें ऐल्किल हैलाइडों पर विलोपन अभिक्रियाओं के लिए उपयोगी बनाता है।
- यदि R छोटा है, तो वे अच्छे न्यूक्लियोफाइल हैं। यह ट्रांसएस्टरीफिकेशन जैसी प्रतिक्रियाओं के लिए बहुत उपयोगी है।
- वे कई कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील हैं, मजबूत खनिज आधारों के विपरीत जो केवल पानी और अत्यधिक ध्रुवीय कार्बनिक सॉल्वैंट्स में घुलनशील हैं।
- ये कमरे के तापमान पर ठोस होते हैं।
कार्बनिक संश्लेषण में आम अल्कोक्साइड्स के उदाहरण
जैसा कि ऊपर उल्लेख किया गया है, सिंथेटिक कार्बनिक रसायन विज्ञान में अल्कोक्साइड्स का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। यहाँ इस उद्देश्य के लिए सबसे अधिक उपयोग किए जाने वाले कुछ अल्कोक्साइड्स की सूची दी गई है।
सोडियम टर्टब्यूटॉक्साइड ( C4H9 ONa )
टर्ट-ब्यूटेनॉल से व्युत्पन्न, यह भारी अल्कोक्साइड सही विकल्प है जब कार्बनिक रसायनज्ञों को एक अच्छे आधार की आवश्यकता होती है लेकिन अच्छे न्यूक्लियोफाइल की नहीं। प्राथमिक एल्काइल हलाइड्स के डिहाइड्रोहैलोजनेशन प्रतिक्रियाओं के लिए इसे अक्सर उत्प्रेरक आधार के रूप में उपयोग किया जाता है।
सोडियम मेथॉक्साइड या सोडियम मिथाइलेट (CH3 ONa )
यह सभी का सबसे छोटा और सरल अल्कोक्साइड है। टर्ट-ब्यूटोक्साइड के विपरीत, जो बहुत भारी है, इसे एक अच्छे न्यूक्लियोफाइल के रूप में कार्य करने से रोकता है, सोडियम मेथॉक्साइड एक मजबूत आधार और एक अच्छा न्यूक्लियोफाइल दोनों है।
सोडियम एथोक्साइड ( C2H5ONa )
बदले में यह एक अच्छा आधार और एक अच्छा न्यूक्लियोफाइल भी है। इसका उपयोग मालोन संश्लेषण के साथ-साथ क्लेज़ेन संघनन प्रतिक्रिया में भी किया जाता है।