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Phenolphthalein आणविक सूत्र C 20 H 14 O 4 के साथ थोड़ा अम्लीय कार्बनिक यौगिक है , जो पानी में आंशिक रूप से घुलनशील है। पीएच के तटस्थ या अम्लीय होने पर इसका जलीय घोल पूरी तरह से रंगहीन होता है, लेकिन यह 8.3 या उससे अधिक के पीएच वाले घोल में एक विशिष्ट गहरे गुलाबी रंग का प्रदर्शन करता है। ये विशेषताएं फिनोलफथेलिन को मजबूत एसिड और बेस के एसिड-बेस टाइट्रेशंस और कुछ कमजोर एसिड में पीएच सूचक के रूप में उपयोग करने के लिए उपयुक्त पदार्थ बनाती हैं।
फेनोल्फथेलिन संरचना
फेनोल्फथेलिन एक सुगंधित फेनोलिक यौगिक है जिसमें तीन स्वतंत्र बेंजीन के छल्ले होते हैं, जिनमें से प्रत्येक में पैरा स्थिति में हाइड्रॉक्सिल समूह होते हैं (उन्हें फेनोलिक समूहों में परिवर्तित करते हैं) और जिनमें से एक 5-सदस्यीय लैक्टोन (एक चक्रीय एस्टर) से जुड़ा होता है। संरचना निम्नलिखित आकृति में दिखाई गई है:
यह मूल संरचना आइसोबेंजोफुरानोन नामक फ्यूरान के व्युत्पन्न से मेल खाती है, इसलिए फेनोल्फथेलिन के लिए आईयूपीएसी व्यवस्थित नाम 3,3-बीआईएस (4-हाइड्रॉक्सीफेनिल) आइसोबेंजोफ्यूरान-1 (3एच) -एक है।
सभी फेनोल की तरह, सुगन्धित छल्लों से जुड़े हाइड्रॉक्सिल समूह अल्कोहल के हाइड्रॉक्सिल समूहों और पानी की तुलना में अधिक अम्लीय होते हैं, इस प्रकार फेनोल्फथेलिन को एक कमजोर डिप्रोटिक एसिड बनाते हैं। जैसा कि बाद में देखा जाएगा, इन हाइड्रॉक्सिल समूहों से प्रोटॉन के नुकसान से फिनोलफथेलिन की संरचना में कुछ परिवर्तन होते हैं जो संयुग्म आधार में देखे गए रंग परिवर्तन को जन्म देते हैं ।
फेनोल्फथेलिन का टर्निंग पॉइंट
एक अम्लीय प्रकृति के सभी एसिड-बेस संकेतकों की तरह, जिसे हम सामान्य सूत्र HIn के साथ प्रदर्शित कर सकते हैं, फेनोल्फथेलिन एक प्रोटॉन जारी करके या एक उपयुक्त आधार पर स्थानांतरित करके प्रतिक्रिया करता है और संयुग्मित आधार के अनुरूप आयन बन जाता है, – में । यह एक उत्क्रमणीय अम्ल पृथक्करण प्रतिक्रिया है जो एक संतुलन स्थिरांक या, इस मामले में, 10 -9 (pKa = 9) की अम्लता स्थिरांक से जुड़ी है। प्रतिक्रिया है:
इस प्रतिक्रिया के लिए संतुलन स्थिरांक द्वारा दिया गया है:
इस समीकरण को पुनर्व्यवस्थित किया जा सकता है:
संकेतकों की विशिष्ट सांद्रता पर, रंग आम तौर पर तब देखा जा सकता है जब आयनित फेनोल्फथेलिन की सांद्रता प्रोटोनेटेड प्रजातियों की सांद्रता के लगभग दसवें हिस्से के आसपास होती है, और परिवर्तन अब देखने योग्य नहीं होता है जब आयनित प्रजातियों की एकाग्रता लगभग 10 गुना अधिक होती है। तटस्थ मसाले की तुलना में।
दूसरे शब्दों में, रंग परिवर्तन के अनुरूप सीमा तब देखी जाती है जब In – और HIn की सांद्रता के बीच का अनुपात लगभग 0.1 से 10 हो जाता है, जिसका अर्थ है कि pH इससे बदलता है:
या वही क्या है:
चूंकि फेनोल्फथेलिन का पीकेए 9 है, इसका तात्पर्य है कि रंग परिवर्तन के लिए पीएच रेंज 8 और 10 के बीच है, हालांकि कुछ संदर्भों में रेंज 8.2 – 9.8 तक कम हो जाती है।
अधिक चरम पीएच मानों पर, जैसे 0 या 14 के पास, विभिन्न एसिड-बेस प्रतिक्रियाएं होती हैं जिनमें अन्य रंग परिवर्तन होते हैं। हालांकि, इन पीएच मानों के चरम इन प्रतिक्रियाओं को अधिकांश अनुप्रयोगों के लिए अनुपयुक्त बनाते हैं।
रंग परिवर्तन क्यों होता है?
जिन पदार्थों में दृश्य रंग होते हैं, उनमें आम तौर पर अणु का एक हिस्सा होता है जो दृश्य प्रकाश को अवशोषित करने में सक्षम होता है। अणु के इस भाग को क्रोमोफोर कहा जाता है। अधिकांश रासायनिक यौगिक कुछ तरंग दैर्ध्य के प्रकाश या विद्युत चुम्बकीय विकिरण को अवशोषित करने में सक्षम होते हैं। हालांकि, उनमें से अधिकांश केवल उच्च-ऊर्जा पराबैंगनी प्रकाश को अवशोषित करने में सक्षम हैं, क्योंकि उच्च-ऊर्जा व्याप्त आणविक कक्षीय (HOMO) और निम्न-ऊर्जा अप्रकाशित आणविक कक्षीय (LUMO) के बीच ऊर्जा का अंतर बहुत अधिक है।
ऐसा होता है, उदाहरण के लिए, तटस्थ फेनोल्फथेलिन के मामले में। तथ्य यह है कि यह रंगहीन है इसका मतलब है कि यह सभी दृश्य प्रकाश को पार करने की अनुमति देता है, अर्थात यह इसे अवशोषित नहीं करता है। इसके बजाय, जब आयनीकृत होता है, तो संयुग्मित दोहरे बंधनों की एक प्रणाली बनती है जिसमें अणु के तीन बेंजीन रिंगों में से दो के साथ 15 परमाणु केंद्रों के साथ स्वतंत्र रूप से चलने वाले 16 पाई इलेक्ट्रॉन होते हैं, जैसा कि निम्नलिखित समीकरण में देखा जा सकता है (जिसमें कुछ मध्यवर्ती रूपांतरण छोड़े गए हैं) ).
कई दोहरे बंधनों के इस संयुग्मन से बड़ी संख्या में बॉन्डिंग और एंटी-बॉन्डिंग आणविक ऑर्बिटल्स बनते हैं जो HOMO-LUMO ऑर्बिटल्स के बीच ऊर्जा के अंतर को कम करते हैं, इस प्रकार अणु में एक इलेक्ट्रॉन को उत्तेजित करने के लिए आवश्यक ऊर्जा को कम करते हैं। इस प्रकार, इलेक्ट्रॉनिक संक्रमण बनाए जाते हैं जो क्रोमोफोर को लंबी तरंग दैर्ध्य के प्रकाश को अवशोषित करने की अनुमति देते हैं।
फिनोलफथेलिन के मामले में, आयनित होने के कारण, यह हरे और पीले रंग के बीच के रंग के अनुरूप लगभग 550 एनएम के प्रकाश को तीव्रता से अवशोषित करता है। परिणामस्वरूप, समाधान पूरक रंग के रूप में प्रकट होता है जो गुलाबी और मैजेंटा के बीच होता है।
फेनोल्फथेलिन के उपयोग
फेनोल्फथेलिन सैकड़ों वर्षों से जाना जाता है, इसलिए इसके कई अनुप्रयोग हैं। हालांकि, सबसे आम निम्नलिखित हैं:
अम्ल-क्षार अनुमापन में अंत बिंदु सूचक
पीएच 8.2 और 9.8 के बीच इसके रंग संक्रमण के कारण, फेनोल्फथेलिन निम्नलिखित एसिड-बेस टाइट्रेशन में एसिड-बेस इंडिकेटर के रूप में उपयुक्त है:
- प्रबल अम्लों का प्रबल क्षारों से अनुमापन।
- प्रबल क्षारों के साथ दुर्बल अम्लों का अनुमापन।
- प्रबल अम्लों के साथ प्रबल क्षारकों का अनुमापन।
हालांकि, फिनोलफथेलिन मजबूत एसिड-कमजोर आधार अनुमापन में एक संकेतक के रूप में उपयुक्त नहीं है , क्योंकि पीएच रेंज जिसमें फेनोल्फथेलिन रंग परिवर्तन होता है, आमतौर पर उस क्षेत्र में पड़ता है जहां बफर बनता है। .
यह एक मजबूत एसिड कमजोर आधार अनुमापन के फिनोलफथेलिन अंत बिंदु को समतुल्यता बिंदु से पहले अच्छी तरह से पहुंचने का कारण बनता है, इस प्रकार अनुमापन में बहुत अधिक अंडर-एरर पैदा करता है।
जीवाणु संस्कृतियों में पीएच संकेतक के रूप में
एसिड फॉस्फेट-पॉजिटिव बैक्टीरिया की पहचान करने के लिए कुछ चुनिंदा कल्चर मीडिया में पीएच इंडिकेटर के रूप में फेनोल्फथेलिन डिफॉस्फेट का उपयोग माइक्रोबायोलॉजी में किया जाता है। इन मामलों में इसका उपयोग डेरिवेटिव के रूप में किया जाता है जिसे फेनोल्फथेलिन डाइफॉस्फेट कहा जाता है जो एक क्षारीय बफर में घुल जाता है। यदि जीवाणु एसिड फॉस्फेटेज को व्यक्त करता है, तो यह फॉस्फेट समूहों को हाइड्रोलाइज करता है, फेनोल्फथेलिन को मुक्त करता है और रंग को गुलाबी में बदल देता है।
कस्तले-मेयेर परीक्षण अभिकर्मक
कस्तले-मेयर परीक्षण एक त्वरित और आसानी से कार्यान्वित फोरेंसिक परीक्षण है जो एक नमूने में हीमोग्लोबिन की उपस्थिति का खुलासा करता है और इस प्रकार यह पुष्टि करने में मदद करता है कि फोरेंसिक नमूने में रक्त है या नहीं। हीमोग्लोबिन के अलावा, कुछ अन्य पदार्थ जैसे कि कुछ धातुएं और कुछ सब्जियां कस्तल-मेयर परीक्षण में फेनोल्फथेलिन के साथ प्रतिक्रिया करती हैं, जिससे कई झूठे सकारात्मक परिणाम मिलते हैं, इसलिए परीक्षण को अपराध स्थल के नमूने में रक्त की उपस्थिति के निश्चित के रूप में उपयोग नहीं किया जा सकता है। हालांकि, एक नकारात्मक परीक्षण हीमोग्लोबिन की उपस्थिति से इंकार करता है, इसलिए इसे आमतौर पर पहले तीव्र परीक्षण के रूप में उपयोग किया जाता है, यदि सकारात्मक हो, तो अधिक विशिष्ट और चयनात्मक परीक्षण के आवेदन की आवश्यकता होती है।
एक रेचक के रूप में फार्माकोलॉजी में
20 वीं शताब्दी की शुरुआत के बाद से यह ज्ञात हो गया है कि फेनोल्थाथेलिन एक रेचक रेचक के रूप में कार्य करने में सक्षम है। ऐसा आंतों के तंत्रिका तंत्र पर कार्य करके करता है जहां यह नाइट्रिक ऑक्साइड के उत्पादन को उत्तेजित करता है, जो आंतों को मल से पानी, सोडियम और क्लोराइड आयनों को पुन: अवशोषित करने से रोकता है, इस प्रकार आंत्र आंदोलनों को सुगम बनाता है। हालांकि, इस यौगिक को इसके अवांछनीय दुष्प्रभावों के कारण एक रेचक के रूप में बंद कर दिया गया है, जिसमें कैंसर और आंत्र समारोह का नुकसान भी शामिल है।
चिकित्सा में एक नैदानिक एजेंट के रूप में
मूल माध्यम में फेनोल्फथेलिन का रंग गुर्दे के कार्य के निदान के रूप में प्रयोग किया जाता है, विशेष रूप से मूत्राशय में अवशिष्ट मूत्र के अध्ययन में। यह उन रोगियों में लाल मूत्र का भी एक सामान्य कारण है जो फेनोल्फथेलिन-व्युत्पन्न जुलाब का अधिक उपयोग करते हैं।
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