Que sont les disaccharides ? Définition et exemples

Les disaccharides sont des oligosaccharides formés par l’union de deux molécules monosaccharidiques ou sucres simples. Ils se forment par une réaction de condensation dans laquelle ils se lient par leurs groupes hydroxyle, tout en perdant une molécule d’eau.

La liaison qui se forme entre les deux unités de sucre est appelée liaison glycosidique et celle-ci peut être de différents types, ce qui donne naissance à une grande variété de disaccharides différents, même lorsqu’ils sont formés par les deux mêmes unités.

La liaison glycosidique

La liaison glycosidique (également appelée glycosidique) relie toujours le carbone anomérique d’un glucide à une autre molécule qui peut ou non être un autre glucide. Cela signifie qu’il rejoint le groupe hémiacétal ou hémicétal (selon qu’il s’agit d’un aldose ou d’un cétose) avec le groupe hydroxyle d’une autre molécule telle qu’un alcool ou un autre glucide.

Pour mieux comprendre la différence entre les différents exemples de disaccharides que nous présentons ci-dessous, il est nécessaire de comprendre les différents types de liaisons glycosidiques qui peuvent se former.

Types de liaisons glycosidiques

Les liaisons glycosidiques peuvent être largement classées en liaisons α ou β, selon la position du groupe hydroxyle sur le carbone anomérique. De plus, le nombre des deux carbones faisant partie de la liaison glycosidique est également généralement indiqué. Así, un enlace β (1 → 4) indica que el hidroxilo del carbono anomérico de la primera azúcar está en posición beta, y que el enlace glicosídico está uniendo a los carbonos número 1 de la misma con el carbono 4 de la segunda molécula de sucre.

Exemples de disaccharides

lactulose

Ce disaccharide est constitué de galactose et de fructose liés par une liaison glycosidique β (1 → 4). C’est un glucide qui ne peut pas être absorbé par l’intestin, c’est pourquoi il est fréquemment utilisé comme laxatif.

mélibosa

Disaccharide réducteur avec liaison α (1 → 6) entre une unité galactose et une unité glucose.

Lactose

C’est le principal sucre présent dans le lait et les autres produits laitiers, d’où son nom. Il forme entre 2 et 8 % en masse de lait et est obtenu industriellement par cristallisation à partir d’une solution de lactosérum filtrée. Il est formé d’une unité galactose liée à un fructose par l’intermédiaire d’une liaison glycosidique β (1 → 4).

Lactitol

Ce disaccharide est formé d’une unité galactose et d’une molécule de sorbitol par l’intermédiaire d’une liaison glycosidique β (1 → 3). Il s’agit d’un alcool de sucre utilisé dans les préparations sucrées hypocaloriques, car il est moins absorbé que les glucides normaux.

Tréhalulose

Un autre isomère du saccharose mais avec les monosaccharides attachés via une liaison α(1→1) au lieu d’une liaison α(1→2). On le trouve dans le miel des abeilles et dans le miellat produit par certains pucerons.

Saccharose

Le saccharose est un sucre de table courant. Il est parfois appelé saccharose, en référence à son nom anglais qui est saccharose, mais ce nom est incorrect. Il est purifié à partir de canne à sucre ou de betterave à sucre et est constitué d’une unité glucose et d’une unité fructose liées par une liaison glycosidique α (1 → 2).

Turanosa

Ce disaccharide est un autre isomère du saccharose, cette fois avec une liaison α (1 → 3) entre l’unité glucose et l’unité fructose. Certaines espèces de bactéries sont capables de l’utiliser comme source d’énergie et de carbone.

leucrose

Leucrose est un isomère du saccharose. Il est également constitué d’une unité glucopyranose liée à une unité fructose, mais au lieu d’avoir une liaison α (1 → 2), il a une liaison glycosidique α (1 → 5).

Isomaltulose

Ce disaccharide est un isomère du maltulose. Il est constitué d’une unité glucose liée à un fructose au moyen d’une liaison α (1 → 6). Il a des propriétés physiques et une saveur similaires au saccharose (sucre commun) mais est deux fois moins sucré et beaucoup plus difficile à digérer, ce qui en fait un substitut de sucre couramment utilisé dans les confiseries sans sucre.

Tréhalose

Aussi appelé trémalose ou micosa, c’est un disaccharide naturel formé de deux molécules de glucose reliées par une liaison glycosidique α (1 → 1). Il a des propriétés de rétention d’eau extrêmement élevées qui aident les plantes et les animaux à survivre de longues périodes sans eau.

Maltose

Le maltose est un sucre présent dans certaines céréales et bonbons. C’est un produit de la digestion de l’amidon et peut être purifié à partir d’orge et d’autres céréales. La liaison glycosidique dans le maltose est α (1 → 4) et relie deux molécules de glucose ensemble.

Isomaltose

L’isomaltose est un disaccharide isomère du maltose. Comme cela, il est composé de deux unités de glucose reliées par des liaisons α-glycosidiques, mais dans ce cas, la liaison est α (1 → 6) au lieu de α (1 → 4). C’est l’un des produits de la caramélisation du glucose et il est largement utilisé en confiserie comme substitut du caramel normal.

soforosa

C’est un disaccharide rare et possède une liaison glycosidique β (1 → 2), ce qui est très rare. Il est composé de deux unités de glucose.

cellobiose

Ce disaccharide contient deux molécules de glucose liées par une liaison glycosidique β (1 → 4). Il est obtenu par hydrolyse acide ou enzymatique de la cellulose présente dans le coton ou le papier par exemple.

β-maltose

Le bêta maltose est très similaire au maltose. Il est également composé de deux molécules de glucose reliées par une liaison α (1 → 4). La différence réside dans la deuxième molécule de glucose, dont le carbone anomérique a une configuration β au lieu de α comme dans le mannose normal.

gentiobiose

Un disaccharide constitué de deux unités D-glucose liées entre elles par une liaison glycosidique β (1 → 6). Ce disaccharide fait partie du caroténoïde responsable de la couleur du safran.

chitobiose

C’est un disaccharide obtenu par la décomposition de la chitine, un polysaccharide couramment présent dans la paroi cellulaire des champignons et dans l’exosquelette des arthropodes.

2α-mannobiose

Disaccharide formé par la condensation de deux molécules de mannose reliées par une liaison glycosidique α (1 → 2).

3α-mannobiose

Il s’agit d’un isomère du disaccharide ci-dessus dont la seule différence est que la liaison glycosidique est α(1→3) au lieu de α(1→2).

rutineux

Disaccharide avec une liaison α (1 → 6) entre une unité rhamnose et une unité glucose. Il est présent dans certains glycosides flavonoïdes comme la rutine, présente dans certains agrumes.

xylobiose

Il s’agit d’un disaccharide composé de deux unités identiques de xylose (d’où le bi dans le xylobiose). Les deux monosaccharides sont liés l’un à l’autre par une liaison glycosidique β (1 → 4).

Résumé pratique d’exemples de disaccharides

Le tableau suivant résume et organise les caractéristiques structurelles les plus pertinentes des disaccharides présentés ci-dessus. Ils sont classés selon les première et deuxième unités qui composent chaque disaccharide, puis selon le type de liaison glycosidique.

Comme on peut le voir dans le tableau, du tréhalose au gentioniose, ce sont tous des dimères de glucose qui ne diffèrent que par le type de liaison glycosidique, ce qui montre qu’une même paire de sucres peut former plusieurs disaccharides différents.

Si l’on considère le nombre total de monosaccharides connus, il est facile de se rendre compte qu’il existe un grand nombre de disaccharides possibles, dont ceci n’est qu’un petit échantillon composé de 21 exemples courants, tous constitués d’hexoses.

Cependant, ces exemples sont plus que suffisants pour avoir une bonne idée de ce qui caractérise un disaccharide et quels aspects de sa structure sont importants pour définir ses propriétés.