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Les liaisons glycosidiques sont les liaisons qui unissent les monosaccharides qui forment les oligosaccharides et les polysaccharides. De plus, ils sont également le type de liaison qui relie les molécules de sucre ou de saccharide à d’autres unités structurelles telles que les résidus d’acides aminés, les molécules d’alcool, etc.
Ce sont des liaisons covalentes qui relient le groupe hémiacétal ou hémicétal (c’est-à-dire le carbone anomérique d’un glucide sous sa forme cyclique) d’une molécule de glucide (comme un monosaccharide, un disaccharide ou une autre chaîne plus longue de saccharides) à une autre molécule organique qui possède un groupe hydroxyle (-OH), amino (-NH 2 ) ou sulfhydryle (-SH), bien que la liaison avec le groupe hydroxyle soit la plus courante. Cette seconde molécule peut être une autre molécule saccharidique ou elle peut consister en une molécule organique différente.
Types de liaisons glycosidiques
Toutes les liaisons glycosidiques ne sont pas identiques. On peut distinguer trois types différents de liaisons glycosidiques en fonction de l’atome qui agit comme un pont ou un lien entre le carbone anomérique et la seconde molécule liée. De ce point de vue, il existe quatre types différents de liaisons glycosidiques :
- Liaisons O-glycosidiques
- Liaisons N-glycosidiques
- Liaisons S-glycosidiques
Chacun de ces types de liens est décrit ci-dessous avec quelques exemples de chacun.
Liaisons O-glycosidiques
La liaison O-glycosidique est formée en joignant le carbone anomérique d’un glucide et le groupe hydroxyle d’un autre glucide ou d’une autre molécule organique telle qu’un alcool. La réaction de formation est un type de réaction de condensation dans laquelle une molécule d’eau est libérée. Dans cette molécule, l’oxygène et l’un des hydrogènes proviennent du saccharide d’origine, tandis que le second hydrogène provient de l’hydroxyle de la seconde molécule. De plus, l’atome d’oxygène qui forme la liaison O-glycosidique provient également du groupe hydroxyle de la molécule liée au premier saccharide.
Liaisons O-glycosidiques entre les saccharides
Dans les cas de liaisons O-glycosidiques entre deux molécules de saccharide, le carbone anomérique de la première molécule peut être lié à différents groupes hydroxyle dans le deuxième monosaccharide, donnant naissance à différents types de liaisons O-glycosidiques. De plus, le groupe OH du carbone anomérique d’origine peut être en position trans par rapport au groupe –CH 2 OH, auquel cas il s’agit d’un carbone anomérique a (alpha), ou il peut être en position cis, auquel cas il s’agit d’un carbone anomérique β (bêta).
Cela donne lieu à plusieurs liaisons O-glycosidiques différentes entre les saccharides, parmi lesquelles:
Le lien vers (1-2) : On le trouve dans de nombreux disaccharides formés entre les pyranoses et les furanoses. Un exemple typique est la liaison qui unit le glucose (un pyranose) au fructose (un furanose) pour former du saccharose, ou sucre de table commun.
Le lien vers (1-4) : C’est le plus courant et celui qui se produit dans les chaînes linéaires des polysaccharides comme l’amylose.
Le lien β (1-4) : Il est également relativement courant. C’est la liaison qui unit les deux molécules de D-glucopyranose dans le disaccharide de cellobiose, ainsi que le glucose et le galactose dans le disaccharide de lactose.
Le lien vers (1-6) : C’est l’un des liens par lesquels les ramifications se forment dans les polysaccharides tels que la cellulose. Ce type de composé possède généralement une longue chaîne centrale d’unités monosaccharidiques liées entre elles par des liaisons (1-4), et elles sont liées à d’autres chaînes oligosaccharidiques par l’intermédiaire de l’hydroxyle présent sur le carbone 6 par une liaison à (1-6). .
En plus de ces variations, il existe d’autres liaisons O-glycosidiques entre les molécules de saccharide.
glycosides
D’autre part, il existe également des liaisons O-glycosidiques entre le carbone anomérique d’un glucide cyclique et l’hydroxyle d’une autre classe de composés organiques. Ces types de composés sont collectivement appelés O-glycosides. Les glycosides forment une famille de composés très courants en biochimie, biologie cellulaire et pharmacologie. Quelques exemples de glycosides avec ce type de lien sont :
- La salicine, qui est un β-glucoside alcoolique présent dans l’écorce de saule.
- Apterin, qui est un glycoside de vaginol.
Liaisons N-glycosidiques
En plus des liaisons O-glycosidiques mentionnées, il existe d’autres types dans lesquels l’oxygène est remplacé par de l’azote. Ce type de liaison est appelé liaison N-glycosidique et les composés qui la contiennent sont appelés N-glycosides ou glycosylamines. C’est le type de liaison qui relie la chaîne polypeptidique aux chaînes oligosaccharidiques dans de nombreuses protéines membranaires.
Liaisons S-glycosidiques
Lorsqu’au lieu de l’oxygène, le saccharide est attaché à une autre molécule via un atome de soufre, la liaison est appelée liaison S-glycosidique. Les composés qui ont ce type de liaison sont appelés S-glycosides ou thioglycosides.
Les références
Liaison 1,4 glycosidique – Wiki de l’École des sciences biomédicales . (2018, 6 décembre). Wiki de l’École des sciences biomédicales. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond
LE LIEN GLICOSIDIQUE . (sd). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
Glycoside – un aperçu | Sujets de Science Direct . (2018). Sciences directes. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycoside
Liaison glycosidique – un aperçu | Sujets de Science Direct . (2004). Sciences directes. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond
