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En chimie, un groupe hydroxyle est un groupe d’atomes formé par un atome d’oxygène avec deux paires d’électrons non partagés ; d’une part, il est lié à un atome d’hydrogène au moyen d’une simple liaison covalente, et d’autre part, il peut être lié à une chaîne carbonée dans un composé organique, à un autre non-métal (par exemple, soufre, azote, etc.), ou il peut ne pas être lié à un autre atome mais avoir un électron non apparié.
Le mot hydroxyle signifie littéralement un radical composé d’hydrogène et d’oxygène. Ici, le mot radical peut être utilisé, dans le contexte de la chimie organique, pour désigner un atome ou, dans ce cas, un groupe d’atomes qui remplace un hydrogène dans un hydrocarbure. D’autre part, il peut également faire référence à un radical libre avec un oxygène déficient en électrons qui a un électron non apparié.
Dans certains cas, le groupe hydroxyle est confondu avec l’anion hydroxyde. C’est une erreur très courante, mais il existe des différences très importantes entre l’un et l’autre. Le plus notoire de tous est que, alors que le groupe hydroxyle est un groupe électriquement neutre, l’hydroxyde est un anion (c’est-à-dire qu’il a une charge négative). D’autre part, le radical libre hydroxyle est une espèce chimique très réactive et instable tandis que l’anion hydroxyde est réactif, mais pas tellement.
La figure suivante montre les différentes formes sous lesquelles vous pouvez trouver des épices composées d’hydrogène et d’oxygène.
Pour éviter toute confusion, nous désignerons désormais le groupe hydroxyle comme la structure centrale de la figure précédente, c’est-à-dire comme partie d’une molécule dans laquelle l’oxygène est directement lié à une chaîne carbonée ou à un autre non-métal.
Propriétés du groupe hydroxyle
est un groupe polaire
Parce que l’oxygène est plus électronégatif que l’hydrogène, la liaison covalente entre ces deux atomes est polarisée, avec la charge négative partielle sur l’atome d’oxygène. Cela rend la plupart des composés organiques qui ont un groupe hydroxyle, tels que les alcools, des composés polaires.
Peut former des liaisons hydrogène
La polarité de la liaison OH signifie que le groupe hydroxyle peut agir comme donneur d’hydrogène dans une liaison hydrogène. De plus, l’oxygène du groupe hydroxyle a deux paires d’électrons isolés, il peut donc également recevoir deux liaisons hydrogène en tant qu’accepteur. En d’autres termes, le groupe hydroxyle peut former un total de trois liaisons hydrogène simultanées.
C’est un acide de Brønsted-Lowry.
Toujours à cause de la polarité de la liaison OH, et aussi parce que l’oxygène a une bonne capacité à porter une charge négative formelle en perdant l’hydrogène, les groupes hydroxyle peuvent céder le proton en agissant comme un acide de Brønsted-Lowry.
La valeur pKa ou l’acidité particulière du groupe hydroxyle dépendra de la structure du reste de la molécule à laquelle il est attaché. Si -OH est directement attaché à un groupe carbonyle (comme dans les acides carboxyliques), alors il sera très acide, avec des valeurs de pKa de l’ordre de 3 à 5. S’il est attaché à un groupe aromatique, comme dans le cas des phénols, leur pKa sera de l’ordre de 7 à 10 ; s’il est lié à une chaîne aliphatique, son pKa sera de 15 ou plus.
Peut servir de base Lewis
Le fait que le groupe OH possède deux paires d’électrons non appariés signifie qu’il peut également agir comme une base, donnant une paire d’électrons à un proton ou à une autre espèce déficiente en électrons (acide de Lewis). En termes simples, il peut être protoné par un acide suffisamment fort.
Groupes fonctionnels qui ont un groupe hydroxyle
Le groupe hydroxyle en lui-même n’est pas un groupe fonctionnel, car il dépend de ce à quoi il est attaché. Dans le cas des composés organiques, les groupes fonctionnels les plus courants qui ont des groupes hydroxyle sont :
alcools
Les alcools sont le groupe fonctionnel le plus simple qui possède un groupe hydroxyle. Dans ce cas, l’oxygène est directement lié à un carbone aliphatique saturé . Les alcools sont généralement représentés comme suit :
où R représente un groupe alkyle.
Ce sont des composés polaires, la plupart sont solubles dans l’eau et sont liquides à température ambiante.
énols
La principale différence entre un alcool et un énol est que dans le second cas le groupe hydroxyle est attaché à un atome de carbone insaturé avec une hybridation sp 2 et qu’il est attaché à un autre carbone par une double liaison covalente, comme le montre la figure suivante. .
Cette double liaison stabilise la base conjuguée par résonance, de sorte que les énols sont généralement plus acides que les alcools.
phénols
Les phénols sont très similaires aux alcools sauf que, dans ce cas, le groupe hydroxyle est attaché à un carbone qui fait partie d’un cycle aromatique.
Un exemple de ce type de composé est le phénol, qui a la structure suivante :
Comme dans le cas des énols, le cycle aromatique est capable de stabiliser une charge négative sur l’oxygène au moyen de la résonance, de sorte que les phénols sont toujours considérablement plus acides que les alcools.
Acides carboxyliques
Les acides carboxyliques ou acides organiques ont un groupe hydroxyle lié à un carbonyle.
La présence de la double liaison carbonyle stabilise la base conjuguée par résonance après la perte du proton. Mais, en plus de cela, il répartit cette charge négative entre les deux oxygènes, ce qui est beaucoup plus favorable que de la répartir sur les carbones, comme cela se produit dans les deux cas précédents. Ceci confère à ces groupements hydroxyles une acidité plus importante que dans les autres cas ; pour cette raison, ces composés sont appelés acides.
acide sulfonique
Il s’agit d’un exemple de groupe fonctionnel qui possède un groupe hydroxyle, mais dans lequel il n’est pas lié à un carbone mais à un autre hétéroatome, en l’occurrence le soufre.
Les structures de résonance multiples signifient que les composés qui possèdent ce groupe fonctionnel ont également un caractère acide.
Les références
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Groupes fonctionnels et nomenclature organique . (2020, 29 octobre). Extrait de https://espanol.libretexts.org/@go/page/2313
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Smith, MB, & March, J. (2001). Chimie organique avancée de mars : réactions, mécanismes et structure, 5e édition (5e éd.). Hoboken, NJ : Wiley-Interscience.
