Qu’est-ce qu’un groupe aryle en chimie

En chimie organique, un groupe aryle est un groupe substituant dérivé d’un cycle aromatique . En d’autres termes, il représente les substituants qui contiennent des cycles de benzène (ou de ses dérivés), de naphtalène (ou de ses dérivés) ou d’autres cycles aromatiques liés directement à la chaîne principale d’un composé organique. Certains exemples courants de groupes aryle sont le phényle (qui provient du benzène), l’alpha et le bêta naphtyle (tous deux du naphtalène).

Lorsqu’un groupe aryle particulier n’est pas nécessaire ou souhaité dans une molécule, il est généralement représenté de manière générique par le symbole -Ar. Cela équivaut à la façon dont les radicaux alkyle sont représentés de manière générique par le symbole -R.

D’un point de vue structurel, un groupe aryle est ce qui est obtenu lorsqu’un hydrogène est soustrait d’un composé aromatique (également appelé arène) , devenant ainsi un radical.

Nomenclature du groupe aryle

Le groupe aryle le plus simple est celui qui provient du benzène. C’est ce qu’on appelle le groupe phényle. Il faut veiller à ne pas le confondre avec le groupe benzyle qui, bien qu’il contienne un cycle benzénique, n’est pas un aryle, puisque l’hydrogène qu’il perd n’était pas lié au cycle mais à un groupe méthyle.

Les groupes aryle dérivés du phényle sont nommés selon les règles communes de la nomenclature systématique, mais en prenant comme carbone 1 le carbone qui est directement attaché à la chaîne principale.

Exemple:

Le 2,3-dichlorophényle est un groupe aryle qui a des atomes de chlore attachés au cycle à côté du point d’attachement à la chaîne principale.

Dans le cas d’autres composés aromatiques, tels que ceux à systèmes polycycliques (tels que le naphtalène, l’anthracène, le phénanthrène, etc.), le radical aryle est nommé en précédant le locant du carbone qui est attaché à la chaîne principale et en substituant la terminaison du composé parent avec le suffixe -yl. S’il a des substituants, ceux-ci sont nommés en premier avec leurs locants respectifs, comme d’habitude.

Exemple:

Le 2-méthyl-1-naphtyle est un groupe aryle formé par une molécule de naphtalène attachée à la chaîne principale par le carbone 1 et possédant un groupe méthyle sur le carbone 2.

Enfin, il existe certains composés aromatiques qui ont des noms communs comme le toluène, le xylène. Dans ces cas, le même nom est utilisé comme racine et la terminaison est remplacée par ilo.

Caractéristiques des groupes aryle

• Ils ont des cycles plans avec des doubles liaisons et, dans certains cas, des paires d’électrons isolés conjugués.
• Ils respectent la règle d’aromaticité de Hückel, ce qui signifie qu’ils possèdent au total 4n+2 (2, 6, 10, etc.) électrons délocalisés par résonance.
• Les groupes aryle peuvent agir comme donneurs de densité électronique par effet de résonance.

Exemples de groupes aryle

Tout composé aromatique peut être converti en un groupe aryle en perdant un hydrogène. Voici quelques exemples de groupes aryles très courants, du plus simple au plus complexe :

Groupe phényle (C ₆ H ₅ )

Les isomères du méthylphényle, également appelé tolyle (C ₆ H ₅ CH ₃ )

alpha et bêta naphtyle

2-méthyl-α-naphtyle et 1-méthyl-α-naphtyle