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Les composés aliphatiques sont une famille de composés organiques formés par des hydrocarbures, à la fois cycliques et à chaîne ouverte, qui n’ont pas de cycles aromatiques dans leur structure. Ils représentent donc l’une des deux classes d’hydrocarbures, l’autre étant précisément la famille des hydrocarbures aromatiques.
Les composés aliphatiques sont constitués de nombreux composés présents dans le pétrole brut ou le pétrole. Cela comprend les alcanes, les cycloalcanes, les alcènes, les diènes, les polyènes, les alcynes, les diynes, etc. Ils comprennent également certains des polymères plastiques les plus importants, tels que le polyéthylène, le polypropylène et autres.
Le mot aliphatique vient du mot grec aleiphar , qui signifie graisse, faisant allusion au fait que de nombreux composés aliphatiques sont des huiles minérales liquides ou forment des solides gras avec différentes utilisations.
Caractéristiques générales des composés aliphatiques
En apparence, tous les composés aliphatiques sont soit des gaz ou des liquides incolores, soit ils forment des solides blancs opaques. Dans ce dernier cas, certains solides tels que les paraffines de haut poids moléculaire acquièrent généralement une coloration jaunâtre avec le temps. Cependant, cette couleur n’est pas due au composé aliphatique lui-même, mais au produit de réactions d’oxydation avec l’oxygène de l’air ou de décomposition par les rayons UV du soleil.
En plus de ces caractéristiques, les composés aliphatiques possèdent les propriétés suivantes :
Propriétés physiques
Ils ont un point de fusion et d’ébullition bas
Les forces intermoléculaires ou forces de cohésion entre les molécules des composés aliphatiques sont très faibles, donc peu d’énergie est nécessaire pour séparer leurs molécules les unes des autres. Compte tenu de cela, ces composés ont généralement des points de fusion et d’ébullition considérablement bas. La seule exception concerne les hydrocarbures aliphatiques de poids moléculaire élevé, mais même dans ces cas, les points de fusion ne sont généralement pas très élevés.
Ils peuvent exister à l’état solide, liquide et gazeux.
Par le fait même qu’ils ont des points de fusion et d’ébullition bas, beaucoup de ces composés sont des gaz à température et pression atmosphériques normales. Des composés comme le méthane, l’éthane, l’éthylène et l’acétylène ne sont que quelques exemples d’hydrocarbures aliphatiques gazeux, et il en existe bien d’autres.
D’autre part, des composés tels que l’hexane, l’heptane et le cyclohexane sont tous liquides à température ambiante, tandis que les alcanes de l’octadécane ont des points de fusion supérieurs à 25 ° C, ce qui les rend solides à température ambiante.
Ils forment généralement des solides amorphes.
Les hydrocarbures aliphatiques à longue chaîne ont tendance à se solidifier sous forme de structures désordonnées sans la régularité périodique des structures cristallines. Pour cette raison, au lieu de former des cristaux à facettes aux formes bien définies, ils ont tendance à former des solides amorphes opaques à la lumière visible.
Ils sont insolubles dans l’eau, mais solubles dans la plupart des solvants organiques.
Les composés aliphatiques sont non polaires, ils ne sont donc solubles dans aucun solvant polaire tel que l’eau ou les alcools. Au lieu de cela, ils sont très solubles dans les solvants organiques tels que le cyclohexane, le benzène, l’éther de pétrole, etc.
Propriétés chimiques
Ce sont des composés non polaires
Comme mentionné ci-dessus, les composés aliphatiques sont des composés non polaires. En effet, les éléments qui les composent, le carbone et l’hydrogène, ont des électronégativités similaires (respectivement 2,55 et 2,2). Cela rend les liaisons CH des liaisons covalentes non polaires. De plus, les autres liaisons qui se forment entre les atomes de carbone sont complètement non polaires (liaisons covalentes pures) car les deux atomes sont identiques.
Enfin, les petits moments dipolaires qui sont générés dans une partie de la molécule en raison de la faible différence entre les électronégativités du carbone et de l’hydrogène sont généralement compensés ou annulés par des moments dipolaires équivalents qui se forment dans une autre partie de la molécule. et pointant dans la direction opposée. De cette manière, la structure même et la géométrie moléculaire des hydrocarbures aliphatiques contribuent à ce qu’ils soient des molécules non polaires.
sont combustibles
Cela signifie qu’ils brûlent et brûlent lorsqu’ils réagissent avec l’oxygène moléculaire. Cette réaction de combustion libère suffisamment d’énergie sous forme de chaleur pour continuer jusqu’à ce que le composé aliphatique ou l’oxygène soit complètement consommé.
Être combustible est en fait une caractéristique commune à la plupart des composés organiques, mais elle est particulièrement pertinente pour les composés aliphatiques. En fait, à l’exception de quelques autres familles de composés organiques, la plupart des produits chimiques que nous brûlons comme combustibles sont des composés aliphatiques. Par exemple, le propane et le butane sont les combustibles les plus courants dans les cuisinières à gaz, tandis que l’acétylène (éthyne) est utilisé dans les équipements d’oxycoupage et de soudage des métaux en raison de la grande quantité de chaleur dégagée par sa combustion.
sont des composés moléculaires
Toutes les liaisons chimiques qui se forment entre les atomes d’un hydrocarbure aliphatique sont des liaisons covalentes. Pour cette raison, ces composés forment des unités discrètes que nous appelons molécules, ce qui en fait des composés moléculaires.
Certains sont très inertes chimiquement
Parmi les différents types de composés aliphatiques, les alcanes ou les paraffines sont des substances très stables avec très peu de réactivité. En dehors de la réaction de combustion, il existe très peu de réactions qui interviennent sans l’aide de températures élevées, de pression ou de la présence de rayonnement ultraviolet.
Certains souffrent de réactions d’addition
Dans le cas des alcènes ou des oléfines et des alcynes, qui sont dotés de liaisons multiples carbone-carbone, ces substances peuvent subir des réactions d’addition telles que l’hydratation pour donner des alcools et des énols, l’hydrohalogénation pour donner des halogénures d’alkyle et l’hydrogénation, entre autres.
Classification des composés aliphatiques
Les composés aliphatiques sont classés en deux grands groupes qui sont les hydrocarbures saturés et insaturés. Chacun d’eux est ensuite divisé en différents types de composés chimiques. Une brève description des différents types de composés aliphatiques est donnée ci-dessous.
Composés aliphatiques saturés
Ce sont des hydrocarbures dans lesquels il n’y a que des liaisons covalentes simples et tous les atomes de carbone ont une hybridation sp 3 avec quatre atomes directement liés à celui-ci dans un arrangement tétraédrique. Ceux-ci sont divisés en deux sous-groupes, les alcanes à chaîne ouverte (ou simplement les alcanes) et les cycloalcanes ou alcanes cycliques.
alcanes
Les alcanes sont les plus simples de tous les composés organiques. Ils ont la formule générer du C n H 2n+2 et peuvent être des composés à chaîne linéaire ou ramifiée. Les alcanes linéaires représentent la base structurelle de tous les composés organiques, ainsi que la base de l’ensemble du système de nomenclature organique systématique.
Cycloalcanes
Ils peuvent être visualisés comme des alcanes linéaires dans lesquels les carbones terminaux perdent chacun un hydrogène et se lient. Ils ont la formule moléculaire C n H 2n (sans le +2 des alcanes dû à la perte de deux hydrogènes) et le plus simple de tous est le cyclopropane, qui forme un cycle à trois chaînons, c’est-à-dire un triangle.
composés aliphatiques insaturés
Ce sont des hydrocarbures aliphatiques qui ont une ou plusieurs liaisons covalentes multiples. Ils peuvent être visualisés comme des alcanes qui ont perdu une ou deux paires d’atomes d’hydrogène de carbone voisins pour former respectivement une double ou une triple liaison.
Ils sont dits insaturés car ils ont moins d’atomes d’hydrogène que la quantité maximale possible, ce qui correspond aux alcanes à chaîne ouverte.
Les composés aliphatiques insaturés peuvent être des alcènes ou des alcynes.
Alcènes
Ce sont des hydrocarbures aliphatiques insaturés dans lesquels deux atomes de carbone sont liés par une double liaison. Ces deux atomes de carbone sont hybrides sp 2 et sont liés à un total de trois atomes chacun (y compris l’autre carbone) répartis autour du carbone central de manière planaire trigonale. La partie de la molécule qui a une double liaison comprenant les deux carbones et les 4 autres groupes qui leur sont attachés se trouvent tous dans le même plan.
Certains hydrocarbures aliphatiques insaturés de ce type ont plus d’une double liaison, formant des familles de polyènes. Ceux qui ont 2 doubles liaisons sont appelés diènes, ceux qui en ont trois sont appelés triènes, etc.
alcynes
Les alcynes sont des hydrocarbures insaturés qui ont une triple liaison carbone-carbone, dans laquelle les deux carbones sont hybrides sp. La formule générale de ces composés est C n H 2n-2 et ceux qui ont la triple liaison en position terminale (en fin ou en début de chaîne) ont un caractère légèrement acide (c’est-à-dire qu’ils se comportent comme des acides faibles qui peuvent perdre le dernier hydrogène).
Sources de composés aliphatiques
- La grande majorité des composés aliphatiques proviennent du pétrole et du gaz naturel. En fait, une fraction importante du gaz naturel est un mélange d’alcanes, d’alcènes et d’alcynes de faible poids moléculaire. Lors du raffinage, la plupart des fractions liquides légères contiennent également des proportions élevées de divers composés aliphatiques, tandis que les plus lourdes contiennent généralement, en plus de ceux-ci, des quantités appréciables d’hydrocarbures aromatiques ainsi que d’autres classes de composés organiques.
- D’autre part, certains composés aliphatiques, en particulier le méthane, sont produits par l’action de la dégradation bactérienne d’autres substances organiques plus complexes.
- Dans l’industrie chimique, certains alcènes et alcynes importants sont synthétisés à partir d’alcools et d’halogénures d’alkyle par des réactions de déshydratation et de déshydrohalogénation, respectivement.
Utilisations et applications des composés aliphatiques
Certaines des applications les plus courantes des hydrocarbures aliphatiques sont :
Comme combustibles à l’état gazeux, liquide et solide.
Nous avons déjà mentionné le gaz de cuisine et l’acétylène, mais il existe également des isomères d’octane et d’autres liquides qui font partie de l’essence et d’autres carburants pour les moteurs à combustion interne. On trouve également des paraffines solides qui sont utilisées depuis des centaines et des centaines d’années pour fabriquer des bougies.
Ils servent de solvants organiques non polaires.
La plupart des hydrocarbures liquides sont fréquemment utilisés comme solvants organiques non polaires dans la synthèse organique ou dans l’industrie du nettoyage pour éliminer les huiles minérales et les graisses. Certains de ces solvants sont des substances pures, comme le cyclohexane, qui est un solvant très courant dans le laboratoire de chimie organique, tandis que d’autres solvants sont des mélanges de divers hydrocarbures liquides.
Ils sont utilisés comme lubrifiants.
Sous forme de graisses solides ou d’huiles liquides, les fractions les plus lourdes du raffinage du pétrole sont utilisées comme lubrifiants pour différents types de pièces mécaniques, y compris les moteurs à combustion et d’autres types.
Ils sont à la base de la production de peintures synthétiques et de produits connexes.
Sa capacité à agir comme solvant apolaire signifie que ces composés sont utilisés dans la fabrication de peintures à base d’huile, d’encres, de colles et même dans la fabrication d’adhésifs.
Réactifs de départ en synthèse organique
Les alcanes peuvent être convertis en d’autres types de composés plus réactifs, ce qui les rend utiles comme matières premières pour certains procédés de synthèse organique. Cependant, les alcènes et les alcynes sont beaucoup plus utiles à cet égard. Les alcènes sont fréquemment utilisés comme matière première pour la synthèse industrielle de certains alcools très importants qui forment plus tard la base de nombreuses voies de synthèse complexes.
D’autre part, les alcènes peuvent être facilement polymérisés, c’est pourquoi ils sont utilisés en grande quantité comme matière première pour la production de plastiques. En effet, le polyéthylène, qui est de loin le plastique le plus produit et le plus consommé au monde, est synthétisé en polymérisant l’éthylène, qui est l’alcène le plus simple de la famille.
Exemples de composés aliphatiques
Vous trouverez ci-dessous quelques exemples des quatre principaux types d’hydrocarbures aliphatiques ainsi que leur structure moléculaire et leur formule moléculaire.
Exemples d’alcanes et de cycloalcanes
Exemples d’alcènes
Exemples d’alcynes
Les références
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