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Une liaison covalente multiple est une liaison chimique dans laquelle deux atomes partagent plus d’une paire d’électrons . Le nom est utilisé pour distinguer ces types de liaisons covalentes des liaisons simples, dans lesquelles une seule paire d’électrons est partagée.
Les exemples les plus courants de liaisons multiples sont les doubles liaisons et les triples liaisons . Ces types de liaisons apparaissent fréquemment dans de nombreux composés organiques et inorganiques.
De manière générale, les liaisons multiples se caractérisent par le fait qu’elles sont plus fortes (leurs énergies de liaison sont plus élevées) et plus courtes que les liaisons simples entre les deux mêmes éléments.
la double liaison
La double liaison est la première des liaisons multiples. Il est facilement reconnaissable car il est représenté par une paire de lignes parallèles entre les deux atomes liés. Ce type de liaison est formé entre deux atomes ayant une hybridation sp 2 (comme dans le cas des alcènes), l’un sp 2 et l’autre sp (comme dans le cas des allènes et du dioxyde de carbone), ou entre deux atomes sp hybrides (comme dans le cas dans le cas des cumulènes).
On les appelle des doubles liaisons car elles sont constituées de deux liaisons :
- Une liaison σ (lettre grecque sigma).
- Une liaison π (lettre grecque pi).
La liaison σ est formée par le chevauchement frontal entre des orbitales atomiques hybrides (sp ou sp 2 , par exemple). D’autre part, la liaison π est formée par le chevauchement latéral d’orbitales atomiques pures (non hybridées) telles que les orbitales po, dans certains cas certaines orbitales d.
Les électrons qui font partie de la liaison sigma se trouvent, la plupart du temps, dans l’espace entre les deux noyaux des atomes liés. Les électrons de la liaison π se trouvent dans les lobes de chaque côté d’un plan qui divise la molécule à travers la liaison, comme le montre la figure suivante.
Une caractéristique importante des doubles liaisons est qu’elles sont des liaisons rigides, ce qui signifie qu’elles ne permettent pas de rotation le long de la liaison. Ils sont également plus solides et plus courts que les maillons simples.
Exemples de composés avec des doubles liaisons
Une grande variété de composés organiques ont des doubles liaisons (également appelées doubles liaisons) :
- Les alcènes ont des doubles liaisons carbone-carbone (C=C)
- Les aldéhydes, les cétones, les acides carboxyliques, les esters, les amides, les imides et les anhydrides contiennent tous, dans le cadre de leur structure, un ou plusieurs groupes carbonyle, constitués d’un atome de carbone lié à l’oxygène par une double liaison.
- Les imines ont des doubles liaisons C=N.
- Comme mentionné précédemment, les allènes et les cumulènes ont plusieurs doubles liaisons C=C consécutives.
la triple liaison
Une triple liaison est une liaison covalente multiple composée de 3 paires d’électrons de liaison. Il est facilement reconnaissable car il est représenté par trois lignes parallèles entre les deux atomes qu’il relie (C≡C, par exemple).
Ce type de liaison covalente multiple est formé entre des atomes qui possèdent une hybridation sp. On les appelle des triples liaisons car elles sont constituées de trois liaisons :
- une liaison σ.
- Deux liaisons π.
Dans ce cas, la liaison σ est formée par le chevauchement frontal entre les orbitales atomiques hybrides sp-sp, tandis que chaque liaison π est formée par le chevauchement latéral de deux paires d’orbitales atomiques pures p parallèles.
La liaison sigma de la triple liaison est similaire à celle de la double liaison, mais les deux liaisons π fusionnent en une seule région de forme grossièrement tubulaire avec les atomes liés au centre, comme le montre la figure ci-dessous.
Par rapport aux doubles liaisons, les triples liaisons sont plus fortes et elles sont également plus courtes.
Exemples de composés avec des triples liaisons
La triple liaison est une liaison riche en électrons présente dans les groupes fonctionnels organiques et les molécules inorganiques suivants :
- Les alcynes ont des triples liaisons carbone-carbone (C≡C)
- La molécule d’azote (N 2 ) et la molécule de monoxyde de carbone ont respectivement des triples liaisons :N ≡N: et – :C≡O: +
- Les nitriles possèdent des triples liaisons -C ≡ N :
- Les sels de cyanure inorganique et l’acide cyanhydrique contiennent également la même liaison – :C ≡N :
- D’autres éléments plus lourds comme le tungstène forment également des triples liaisons, comme dans le cas de l’hexa(tert-butoxy)ditungstène(III)
Les références
Carey, F. (1999). Chimie organique (3e éd.). Madrid, Espagne : McGraw-Hill Companies.
Textes libres. (2021, 20 mars). 3.2.2 : Obligations multiples. Extrait de https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Inorganic_Chemistry/Map%3A_Inorganic_Chemistry_(Miessler_Fischer_Tarr)/03%3A_Simple_Bonding_Theory/3.02%3A_Valence_Shell_Electron-Pair_Repulsion/3.2.02%3A_Multiple_Bond oui
plusieurs liens. (2020, 30 octobre). Extrait de https://espanol.libretexts.org/@go/page/1864
Mars, Jerry (1985). Chimie organique avancée: réactions, mécanismes et structure (3e éd.). New York : Wiley. ISBN 0-471-85472-7.
