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Un assaisonnement courant dans nos cuisines est le vinaigre. Le goût et l’odeur aigre typiques de différents types de vinaigres sont dus à l’acide acétique, également appelé acide méthylcarboxylique ou acide éthanoïque, qui peut également se présenter sous forme d’ion acétate. L’anion acétate est formé à partir de l’acide acétique, représenté sur la figure ci-dessous. La formule chimique de l’anion acétate est CH 3 COO – et il est obtenu lorsque l’acide acétique perd l’hydrogène qui a une liaison simple avec l’oxygène, donnant ainsi à la molécule une charge négative. L’ion acétate est abrégé en OAc. L’acide acétique aura alors la formule HOAc, et l’acétate de sodium, qui résulte du remplacement de l’atome d’hydrogène qui a une simple liaison avec l’oxygène par un atome de sodium, sera représenté par NaOAc.
acétates
Le groupe ester d’acétate, le groupe qui est composé dans la figure précédente par les deux atomes d’oxygène et l’atome de carbone qui les relie, réagit avec d’autres groupes fonctionnels avec la liaison libre laissée par l’atome d’hydrogène qui a une liaison simple avec l’oxygène. La formule générale des esters est R’-COO-R, et dans le cas du groupe ester acétate, la formule générale est CH 3 COO-R.
Lorsque l’anion acétate se combine avec un cation, le composé résultant est appelé acétate. Le plus simple de ces composés est l’acétate d’hydrogène, l’acide acétique. Le nom attribué par la systématique de la nomenclature chimique est l’éthanoate, de sorte que l’acide acétique est appelé éthanoate d’hydrogène. D’autres acétates importants sont l’acétate de plomb ou le sucre de plomb, l’acétate de chrome (II) et l’acétate d’aluminium. La plupart des acétates de métaux de transition sont des sels incolores très solubles dans l’eau. L’acétate de plomb était autrefois utilisé comme édulcorant, mais il est toxique. L’acétate d’aluminium est utilisé dans les teintures et l’acétate de potassium est un diurétique.
Utilisations des acétates
La majeure partie de l’acide acétique produit par l’industrie chimique est utilisée pour préparer des acétates. Les acétates, à leur tour, sont principalement utilisés pour fabriquer des polymères. Près de la moitié de la production d’acide acétique sert à fabriquer de l’acétate de vinyle, qui est utilisé pour fabriquer de l’alcool polyvinylique, un ingrédient des peintures. Une autre partie importante de l’acide acétique produit est utilisée pour fabriquer de l’acétate de cellulose, qui est utilisé pour fabriquer des fibres pour l’industrie textile, le même matériau qui a été utilisé pour fabriquer des enregistrements audio. Les acétates sont produits dans des processus biologiques car ils sont nécessaires à la biosynthèse de molécules organiques plus complexes. Par exemple, la fixation de deux carbones acétate à un acide gras produit un hydrocarbure plus complexe.
Parce que les sels d’acétate sont ioniques, ils ont tendance à se dissoudre dans l’eau. L’acétate de sodium, également connu sous le nom de glace chaude, est l’une des formes d’acétate les plus faciles à fabriquer à la maison. L’acétate de sodium est fabriqué en mélangeant du vinaigre, de l’acide acétique dilué et du bicarbonate de sodium, puis en évaporant l’excès d’eau.
Alors que les sels d’acétate sont généralement des poudres blanches et solubles, les esters d’acétate sont généralement des liquides lipophiles, souvent volatils. Les esters d’acétate ont la formule chimique générale CH 3 COO-R, où R est un groupe organique. Les esters d’acétate sont généralement bon marché, peu toxiques et ont souvent une odeur sucrée.
les acétates en biologie
Les archées méthanogènes sont des micro-organismes procaryotes qui vivent dans des environnements anaérobies, produisant du gaz méthane (CH 4 ). Ce sont des organismes d’une grande importance écologique, notamment dans le cycle du carbone, puisqu’ils participent à la dégradation de la matière organique. La réaction dans laquelle ils produisent du méthane est une réaction de fermentation.
CH 3 COO – + H + → CH 4 + CO 2
Dans cette réaction, un électron est transféré du groupe carboxylique au groupe méthyle, produisant du méthane et du dioxyde de carbone, les deux gaz.
L’acétate est une coenzyme importante dans le métabolisme des lipides, des protéines et des glucides. Il livre le groupe acétyle au cycle de l’acide citrique pour l’oxydation, une réaction qui produit de l’énergie.
On pense que l’acétate provoque, ou du moins contribue à, la gueule de bois post-alcoolique. Chez les mammifères, lorsque l’alcool est métabolisé, il y a une augmentation des taux sériques d’acétate entraînant une accumulation d’adénosine dans le cerveau et d’autres tissus. Il a été démontré que la caféine chez le rat réduit la nociperception en réponse à l’adénosine. Ainsi, bien que boire du café après avoir consommé de l’alcool n’améliore pas la sobriété d’une personne ou d’un rat, cela peut bien réduire la probabilité d’une gueule de bois.
Sources
GD Vogels, JT Keltjens, C. Van der Drift. Biochimie de la production de méthane . Dans Biologie des micro-organismes anaérobies, éditeur AJB Zehnder. John Wiley & Sons, Inc., New York, 1988.
Osée Cheung. Acide acétique . Encyclopédie Ullmann de chimie industrielle, juin 2000.
