Qu’est-ce qu’un alcane ramifié ?

Les alcanes ramifiés constituent une classe d’hydrocarbures aliphatiques saturés à chaîne ouverte. En eux, les atomes de carbone ne sont pas attachés les uns après les autres en ligne droite, mais des chaînes latérales se forment qui divergent de la chaîne principale. Ces chaînes latérales sont appelées ramifications car ces composés ressemblent à un arbre qui a un tronc principal et des branches qui poussent sur les côtés.

Ces composés sont en fait des isomères d’alcanes linéaires, puisqu’ils partagent la même formule moléculaire, C _n H _2n+2 , où n représente le nombre de carbones dans la structure.

S’agissant d’hydrocarbures saturés , les alcanes ramifiés sont constitués uniquement de carbone et d’hydrogène. De plus, tous les carbones entrant dans la structure des alcanes ramifiés ont quatre atomes directement liés par des liaisons covalentes simples. Ces carbones présentent également une hybridation sp ³ , ainsi que la structure tétraédrique caractéristique de ce type d’hybridation.

Les alcanes ramifiés peuvent être considérés comme des alcanes linéaires, dans lesquels certains des hydrogènes de la chaîne méthylène (-CH ₂ -) entre les deux extrémités carbonées ont été remplacés par d’autres chaînes d’atomes de carbone.

Nomenclature IUPAC des alcanes ramifiés

La nomenclature de tous les composés organiques, y compris les alcanes ramifiés, est basée sur la nomenclature des alcanes linéaires. Dans la construction des noms de ces composés, la chaîne principale est nommée comme s’il s’agissait d’un alcane linéaire, tandis que les ramifications sont nommées comme des groupes alkyle dérivés des alcanes linéaires respectifs par la perte d’un hydrogène.

La nomenclature de ces composés s’effectue par les étapes suivantes :

1. Sélectionnez et nommez la chaîne principale du composé.
2. Numérotez la chaîne principale.
3. Identifiez et nommez toutes les branches et classez-les par ordre alphabétique.
4. Construisez le nom.

Chaque étape suit un ensemble de règles spécifiques qui visent à éviter toute confusion, comme deux composés différents ayant le même nom ou le même composé pouvant être nommé de plus d’une manière.

1. Sélection de la chaîne principale

La première étape consiste à sélectionner la chaîne d’atomes de carbone la plus longue possible dans la structure, car ce sera la chaîne qui servira de « tronc » ou de chaîne principale de notre composé, et, par conséquent, fournira le nom général du composé. .même. Pour sélectionner la chaîne principale, les critères suivants sont suivis, par ordre de priorité :

1. La chaîne carbonée la plus longue possible est sélectionnée.
2. S’il y a deux ou plusieurs chaînes de même longueur, la plus ramifiée (celle avec le plus grand nombre de substituants) est sélectionnée.
3. S’il y a plus d’une chaîne avec le même nombre de substituants, les deux chaînes sont numérotées et celle avec la plus petite combinaison de numéros de localisation pour les différentes branches est choisie (pour les règles de numérotation, voir les instructions pour l’étape 2 ci-dessous). .
4. S’il y a deux chaînes ou plus avec la même numérotation, celle qui donne les emplacements les plus bas aux branches dans l’ordre alphabétique est sélectionnée.
5. S’il y a plus d’une chaîne qui satisfait tout ce qui précède, alors n’importe laquelle d’entre elles peut être sélectionnée, car elle produira le même nom.

Une fois la chaîne principale sélectionnée, elle doit être nommée conformément aux recommandations de l’IUPAC. Ces recommandations consistent à utiliser un préfixe qui représente le nombre de carbones dans la structure, auquel s’ajoute le suffixe _ane qui identifie le type de composé comme un alcane.

Le tableau suivant montre quelques exemples des noms des chaînes principales des alcanes les plus simples.

2. Numéroter la chaîne principale

La numérotation consiste à attribuer un numéro à partir de 1 aux atomes de carbone de la chaîne principale, en commençant à l’une des deux extrémités et en terminant à l’autre. Le but de la numérotation est de pouvoir identifier sans équivoque le carbone de la chaîne principale auquel chaque ramification ou substituant est lié. C’est-à-dire que ces numéros permettent de localiser ou de localiser chaque succursale, c’est pourquoi ils sont appelés localisateurs.

Il n’y a que deux numéros possibles et le choix de l’un ou l’autre s’effectue suivant une série de critères par ordre de priorité :

1. La numérotation qui fournit la plus petite combinaison de localisateurs est sélectionnée, quelles que soient les branches qui apparaissent dans chaque localisateur. Par exemple, si dans une chaîne qui a 4 branches, une des numérotations donne les numéros 3,3,4,5 comme localisateurs tandis que l’autre donne 2,3,4,4, alors la seconde est sélectionnée puisque 2344 est un nombre inférieur à 3345.
2. Si deux numérotations donnent le même ensemble de locants, celle qui donne la priorité à la branche qui apparaît en premier dans l’ordre alphabétique est sélectionnée (pour les règles de dénomination des branches, voir l’étape suivante). Ainsi, si la branche qui apparaît en premier dans l’ordre alphabétique est un éthyle et qu’une numérotation attribue à cette branche le locant 5 et l’autre au locant 6, alors la première numérotation est utilisée. Si le premier substituant dans l’ordre alphabétique ne permet pas de trancher (car les deux nombres donnent le même locant), alors on passe au suivant dans l’ordre alphabétique, et ainsi de suite jusqu’à trouver une différence.
3. Si toutes les branches dans l’ordre alphabétique obtiennent les mêmes emplacements quelle que soit la numérotation choisie, alors peu importe laquelle des deux numérotations est utilisée.

3. Identifiez et nommez toutes les branches et classez-les par ordre alphabétique.

Après avoir identifié et numéroté la chaîne principale, il est facile d’identifier les ramifications, car celles-ci correspondent à toutes les chaînes carbonées qui dépassent de la chaîne principale. Le nom de ces branches (appelées groupes alkyles) est construit en remplaçant la terminaison _ane de l’alcane de même nombre de carbones par le suffixe _yl qui l’identifie comme une branche ou un radical alkyle.

Le tableau suivant résume certains des alcanes linéaires qui sont utilisés comme base pour la nomenclature des alcanes ramifiés, ainsi que les noms et les structures des radicaux alkyle linéaires respectifs.

Les structures de certains de ces alkyles et des alcanes dont ils sont issus sont représentées sous forme linéoangulaire sur la figure suivante.

En plus de ces groupements alkyles linéaires, il existe également des radicaux ou ramifications eux-mêmes ramifiés. Certains de ces radicaux reçoivent des noms communs grâce à leur présence fréquente dans des centaines de composés organiques. La figure suivante montre la représentation de la structure sous forme angulaire linéaire de certains de ces radicaux alkyles.

4. Créez le nom.

Une fois les trois étapes précédentes terminées, nous procédons à la construction du nom de l’alcane ramifié. Cela se fait en suivant les étapes ci-dessous :

1. Le locator (ou les locants, s’il y en a plusieurs) de la première branche est écrit par ordre alphabétique. S’il y a plusieurs branches égales, un localisateur est placé pour chaque branche de ce type que possède le composé, en séparant chacune par une virgule (,). S’il y a plus d’une branche répétitive sur le même carbone, le locant est répété.
2. Un trait d’union est ajouté après le dernier locant et le nom de la branche est écrit, supprimant la lettre o à la fin de l’alkyle (par exemple, méthyle est écrit à la place de méthyle). Si cette ramification se répète dans la structure, un préfixe grec est ajouté à ce nom qui indique combien de fois il apparaît (di, tri, tétra, penta, etc.). Par exemple, s’il y a deux méthyles, écrivez diméthyle.
3. S’il y a plus de branches, un autre trait d’union est ajouté et les deux étapes précédentes sont répétées avec la seconde dans l’ordre alphabétique et continuent jusqu’à ce que la dernière branche soit atteinte.
4. Lorsque toutes les branches ont été nommées, le nom de la chaîne principale est écrit sans le séparer du nom de la dernière branche. C’est-à-dire qu’aucun espace ni trait d’union n’est placé.

Exemple

Supposons que nous voulions nommer le composé suivant :

Après avoir suivi les étapes ci-dessus, nous obtenons ce qui suit :

Importance des alcanes ramifiés

Les alcanes ramifiés sont des composés chimiquement inertes et très stables à haute température, c’est pourquoi ils sont souvent utilisés comme composants de nombreux lubrifiants moteur. De plus, ses propriétés physiques peuvent être modifiées en fonction du nombre et de la longueur des branches, de sorte que des mélanges avec différents degrés de fluidité, points d’ébullition et autres propriétés peuvent être préparés.

D’autre part, comme la plupart des composés organiques, les alcanes ramifiés sont des substances combustibles qui peuvent être utilisées pour produire de l’énergie. L’essence et d’autres carburants tels que le diesel et le kérosène contiennent de grandes quantités de ces types d’alcanes mélangés à d’autres composés organiques importants.

Même la paraffine à partir de laquelle la plupart des bougies sont fabriquées contient des quantités importantes d’alcanes ramifiés à longue chaîne, ce qui les rend solides à température ambiante.

D’autre part, il existe de nombreux polymères aliphatiques saturés constitués de très longues chaînes d’atomes de carbone avec une série de branches qui ont tendance à apparaître uniformément réparties dans toute la structure. En ce sens, des plastiques aussi importants que le polypropylène ou le PP peuvent être classés comme des alcanes ramifiés.

Propriétés physiques des alcanes ramifiés

Solubilité

Les alcanes en général (à la fois linéaires et ramifiés et cycloalcanes) sont des hydrocarbures aliphatiques saturés dans lesquels tous leurs atomes sont liés entre eux par des liaisons covalentes non polaires ou pures. Cela en fait des composés non polaires et hydrophobes , ils sont donc totalement insolubles dans l’eau.

En revanche, ils sont solubles dans de nombreux solvants organiques non polaires, ainsi que dans certaines graisses à longue chaîne.

Point d’ébullition

Étant des molécules non polaires, les seules forces d’interaction intermoléculaires présentes dans les alcanes ramifiés sont les interactions faibles de van der Waals, en particulier les forces de dispersion de Londres. Ces forces dépendent principalement de l’aire ou de la surface de contact entre deux molécules.

Comparés aux alcanes linéaires, les alcanes ramifiés se caractérisent par une structure plus sphérique et compacte. Cela réduit la surface de contact entre les molécules et donc les forces d’attraction intermoléculaires. En conséquence, les points d’ébullition des alcanes ramifiés seront toujours inférieurs à ceux de leurs isomères linéaires de même formule moléculaire (et donc de même poids moléculaire).

Par exemple, le point d’ébullition de l’isooctane est de 99°C, tandis que celui du n-octane (qui est linéaire) est de 125,6°C.

Point de fusion

Comme le point d’ébullition, le point de fusion varie en fonction de la force des interactions intermoléculaires. Pour les mêmes raisons citées ci-dessus, les alcanes ramifiés ont tendance à avoir des points de fusion plus bas que les linéaires.

Exemples d’alcanes ramifiés

Il existe d’innombrables alcanes ramifiés. Voici quelques exemples courants :

• Isooctane ou 2,2,4-triméthylpentane, qui est l’un des composants de l’essence.
• Isobutane ou méthylpropane, qui est utilisé comme matière première dans l’industrie pétrochimique.
• 3-éthyl-4-méthylnonane.
• 6,7-bis(1-isopropylbutyl)pentadécane.
• Le polypropylène, qui est un polymère constitué d’une longue chaîne de milliers de carbones qui ont un groupe méthyle pour chaque deux carbones dans la chaîne principale.

Les références

• Bolívar, G. (2019, 8 juin). Alcanes ramifiés : structures, propriétés et exemples . condamné à perpétuité. https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
• Boyd, RN, & Morrison, RT (1999). Chimie organique (5e éd.). Addison Wesley Longman.
• Carey, F., & Giuliano, R. (2016). Chimie organique (10e éd.). McGraw Hill Education.
• Jours, DL (nd). Nomenclature des alcanes ramifiés . Manuel de chimie. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
• NOMENCLATURE CHIMIQUE ORGANIQUE – ALCANES – ALCANES RAMIFIES . (s.d.). LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html