Tabla de Contenidos
La liaison Pi, ou liaison ∏, est un type de liaison covalente dans laquelle deux atomes voisins partagent une paire d’électrons à travers des orbitales atomiques parallèles l’une à l’autre. Dans la plupart des cas, les deux orbitales impliquées sont des orbitales p , mais des liaisons pi peuvent également se former entre deux orbitales d et même entre des orbitales p et d .
Contrairement aux liaisons σ (sigma), dans lesquelles les orbitales atomiques se chevauchent frontalement, dans les liaisons pi, les orbitales se chevauchent latéralement, donnant lieu à une liaison et à une orbitale pi antiliante. Dans ce type de liaison, deux électrons occupent l’orbitale pi de liaison. Les deux électrons peuvent provenir de l’un des deux atomes, ou chaque atome peut apporter un électron non apparié. Ces électrons sont appelés électrons π.
L’orbitale de liaison de la liaison pi a deux lobes qui s’étendent entre les atomes liés, un au-dessus et un en dessous d’un plan perpendiculaire aux orbitales atomiques d’origine .
La raison pour laquelle on l’appelle la liaison ∏ (qui est la lettre p dans l’alphabet grec) est qu’en regardant cette liaison le long de l’axe joignant les deux atomes, les deux lobes de l’orbitale ∏ ressemblent étroitement à la forme des orbitales atomiques p .
Les liens Pi sont toujours présents dans les multiliens. Dans les composés organiques, chaque fois que vous avez une double liaison ou une triple liaison, vous aurez une liaison sigma et le reste sera des liaisons pi. Par exemple, dans la triple liaison, il y a une liaison sigma et deux liaisons pi qui sont formées par le chevauchement entre les orbitales p et yp z de l’un des atomes avec les orbitales p et yp z respectives de l’autre.
Caractéristiques des liens pi
Elles sont plus faibles que les obligations sigma
Le fait que les orbitales qui forment la liaison pi se chevauchent latéralement au lieu de se chevaucher frontalement rend le chevauchement faible. De plus, la densité électronique dans l’orbitale pi est en moyenne plus éloignée des noyaux des atomes liés. Pour ces deux raisons, ces liens sont plus faibles et plus faciles à rompre que les liens sigma.
REMARQUE : Le fait que cette liaison soit plus faible que la liaison sigma ne signifie pas qu’une double liaison est plus faible qu’une simple. En fait, c’est exactement le contraire qui est vrai, car pour rompre une double liaison, il faut rompre à la fois une liaison sigma et une liaison pi.
Ce sont des liens rigides
La condition essentielle pour la formation de ce type de liaison est que les atomes adjacents aient des orbitales parallèles entre elles, qu’il s’agisse d’ orbitales p ou d . La rotation de la liaison autour de son axe ferait que les orbitales atomiques ne seraient plus dans une configuration parallèle, rompant ainsi la liaison. Pour cette raison, il est très difficile de faire pivoter ou plier ces maillons sans les casser. Cela rend les liens pi très rigides par rapport aux liens simples qui ont une liberté de rotation et sont assez flexibles.
Ils peuvent être conjugués avec d’autres liens pi
Si deux atomes ont une liaison pi entre eux et qu’il existe d’autres atomes adjacents qui ont également des orbitales p parallèles à la première, le chevauchement de toutes ces orbitales forme ce qu’on appelle un système pi conjugué. Dans ces systèmes, les électrons pi sont libres de se déplacer au lieu d’être localisés dans une seule région de l’espace. Pour cette raison, ces électrons sont dits délocalisés.
Exemples de composés avec des liaisons Pi
Il existe d’innombrables exemples de composés qui ont ce type de liaison covalente . Vous trouverez ci-dessous quelques exemples qui indiquent également les orbitales atomiques qui se chevauchent pour former chaque liaison.
Exemple 1 : Éthylène (C 2 H 4 )
Dans l’éthylène ou l’éthène est un alcène qui a une double liaison carbone-carbone. Cette double liaison est formée par une liaison sigma et une liaison pi entre deux atomes de carbone hybrides sp2 . La liaison pi se forme entre les deux orbitales p z des atomes de carbone, c’est donc une liaison π pz-pz .
Exemple 2 : Dioxyde de carbone (CO 2 )
Dans le cas du dioxyde de carbone , les deux oxygènes sont hybrides sp 2 tandis que l’atome de carbone central est hybride sp, laissant deux orbitales p pures, p y et p z .
Ainsi, le carbone forme deux liaisons pi, l’une avec un oxygène et l’autre avec l’autre. La première serait une liaison π pz-pz et l’autre serait π py-pz . Les deux liaisons pi se trouvent dans des plans perpendiculaires l’un à l’autre, puisque les orbitales p et p z sont perpendiculaires l’une à l’autre.
Exemple 3 : Propanenitrile (CH 3 CH 2 CN)
Ce composé possède une triple liaison CN. Dans ce cas, la triple liaison peut être considérée comme une liaison sigma et deux liaisons pi mutuellement perpendiculaires entre le carbone et l’azote. Le carbone et l’azote présentent une hybridation sp, laissant libres les orbitales p et yp z qui forment les deux liaisons pi.
Il convient de noter que, dans le cas des triples liaisons, au lieu de deux paires de lobes de part et d’autre de la liaison sigma, les deux liaisons pi se combinent pour former un seul lobe cylindrique de densité électronique concentrique à l’axe qui joint les deux. atomes.
