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Une molécule amphipathique, également appelée amphiphile, est un composé chimique dont la structure présente deux régions de polarités opposées, dont l’une est polaire et donc hydrophile tandis que l’autre est apolaire, ce qui la rend hydrophobe ou lipophile. Il s’agit d’une classe très importante de composés chimiques qui peuvent interagir simultanément avec une phase aqueuse et une phase organique apolaire, ce qui facilite la formation de mélanges stables entre ces phases, comme les suspensions et les colloïdes. D’autre part, ils sont aussi un type de composé qui permet de rendre compatible la présence de substances organiques apolaires dans les milieux aqueux, indispensable à l’existence de la vie telle que nous la connaissons.
Étymologie du terme amphipathique
Etymologiquement, le terme amphipathique est formé par l’union de deux mots grecs anciens :
amphis + pathikos
Amphis signifie « les deux » ou « des deux côtés » et pathikos , qui vient à son tour du grec ancien pathos , fait référence à « l’expérience » ou au « sentiment ». De cette façon, nous pouvons dire que le terme amphipathique fait référence à une substance chimique qui subit différentes interactions sur les côtés opposés de sa structure ou qui ressent des attractions différentes des deux côtés de la molécule.
D’autre part, un synonyme courant d’amphipathique est amphiphile, un terme utilisé à la fois en biologie et en chimie pour désigner la même classe de composés. Le terme amphiphile vient également de deux termes grecs :
amphis + philie
Philia est un terme grec ancien qui signifie amour, donc le terme molécule amphiphile fait référence à une molécule qui est à la fois amoureuse de l’eau (molécule hydrophile) et des composés non polaires (molécule lipophile). Les molécules lipophiles sont aussi dites hydrophobes, car être attiré par une substance non polaire implique nécessairement de repousser l’eau.
Structure des molécules amphipathiques
Comme mentionné ci-dessus, une molécule amphipathique a deux côtés avec des caractéristiques polaires différentes. En effet, une extrémité de la molécule est polaire, tandis que l’autre extrémité est non polaire.
La partie polaire ne représente généralement qu’une petite partie de la molécule, tandis que la partie non polaire consiste généralement en une longue chaîne hydrocarbonée, soit entièrement saturée, soit avec une certaine insaturation. En raison de cette différence de taille et de nombre d’atomes qui composent chaque partie de la molécule, la partie polaire est généralement appelée la tête, tandis que la partie non polaire est appelée la queue.
Cette description structurelle nous permet de définir les molécules amphipathiques ou amphiphiles comme les composés chimiques qui ont une tête polaire et une queue non polaire dans leur structure.
La tête polaire ou extrémité hydrophile
L’extrémité polaire des molécules amphipathiques se caractérise par la présence de groupements fonctionnels fortement polaires voire ioniques. Dans certains cas particulièrement importants en biologie, ils peuvent même posséder des domaines zwitterioniques, c’est-à-dire des parties de la molécule qui portent des charges électriques opposées, mais dont la charge nette est nulle.
Une autre caractéristique importante des groupements fonctionnels présents dans la tête polaire des molécules amphipathiques ou amphiphiles est qu’ils ont la capacité de former une ou plusieurs liaisons hydrogène avec des molécules d’eau. Autrement dit, ce sont des groupes qui ont soit des atomes avec une charge nette négative ou positive, soit des groupes avec des atomes hautement électronégatifs qui sont polarisés et ont des paires d’électrons libres qu’ils peuvent partager avec la molécule d’eau.
Bien que cela ne soit pas strictement nécessaire, les groupes fonctionnels des têtes polaires sont également généralement protiques, c’est-à-dire qu’ils ont la capacité d’agir en tant que donneurs de l’atome d’hydrogène dans la formation de la liaison hydrogène avec l’eau.
Voici quelques exemples de groupes fonctionnels que l’on trouve couramment sur les têtes polaires de nombreuses molécules amphipathiques :
| Groupe fonctionnel | Description |
| Groupes hydroxyle (–OH) | Les groupes hydroxyle présents dans les groupes fonctionnels des alcools, phénols et autres sont des groupes polaires protiques qui ont la capacité de former jusqu’à trois liaisons hydrogène avec l’eau, deux en tant qu’accepteur de l’atome d’hydrogène et un en tant que donneur. |
| Groupe carboxyle (–COOH) | Ils correspondent au groupe fonctionnel des acides carboxyliques, la classe la plus courante d’acides organiques. Ce sont des groupes protiques hautement polaires qui peuvent former de multiples liaisons hydrogène avec l’eau. |
| Groupes amino (–NH 2 , –NHR ou –NR 2 ) | Les amines primaires, secondaires et tertiaires possèdent toutes des liaisons polaires et une géométrie pyramidale trigonale qui les rend polaires. Dans tous les cas, l’azote possède une seule paire d’électrons qu’il peut partager pour former des liaisons hydrogène. Les primaires et secondaires peuvent aussi jouer le rôle de donneurs d’hydrogène avec l’eau. |
| Sels d’acide carboxylique ou d’ions carboxylate (–COO – ) | Ce sont des groupes très courants dans les savons et autres molécules amphipathiques. Les sels se dissocient complètement en solution, produisant un groupe net chargé négativement et de nombreuses paires isolées (5 au total) pour former des liaisons hydrogène avec l’eau. |
| Sels d’ammonium (–NH 3 + , –NRH 2 + ou –NR 2 H + ) | La protonation des amines par un acide produit des ions ammonium chargés positivement qui présentent des interactions ion-dipôle avec les molécules d’eau, attirant les oxygènes de l’eau, qui ont une charge négative partielle. |
| Ammoniums quaternaires (–NR 4 + ) | Ce sont des groupes fonctionnels cationiques dans lesquels l’azote est directement lié à quatre groupes alkyle, donnant à l’azote une charge positive formelle. Comme les sels d’ammonium, ces groupes se fixent à l’oxygène dans l’eau par des interactions ion-dipôle. |
| Autres groupes acides et leurs bases conjuguées | De nombreuses molécules organiques peuvent être fonctionnalisées en leur liant des groupements acides inorganiques qui, selon le pH, peuvent ou non être protonés ou comme leurs bases conjuguées correspondantes. Il s’agit notamment des groupes phosphate (–OPO 3 2- ), sulfate (–OSO 3 – ) et sulfonate (–SO 3 – ) , pour n’en nommer que quelques-uns. |
| esters | En plus des groupes fonctionnels mentionnés ci-dessus, il existe une grande variété d’esters formés par condensation entre le groupe hydroxyle d’un alcool et d’un acide. Cet acide peut être un acide carboxylique court, mais dans de nombreux cas, ce sont des oxacides forts tels que les acides sulfurique, nitrique et phosphorique. |
En plus des groupes fonctionnels mentionnés dans le tableau ci-dessus, il existe de nombreux autres groupes fonctionnels qui font partie des têtes polaires de différentes molécules amphipathiques. Cependant, ce sont parmi les plus courants. D’autre part, une tête polaire peut avoir plus d’un groupe fonctionnel comme ceux mentionnés ci-dessus, conduisant à une grande variété de têtes polaires différentes avec des propriétés différentes.
La queue apolaire, extrémité lipophile ou extrémité hydrophobe
Liée à la tête polaire d’une molécule amphipathique on trouvera toujours une ou plusieurs queues non polaires. On les appelle queues car ce sont toujours de longues chaînes d’atomes de carbone, contenant dans la plupart des cas plus de 10 carbones, et dans de nombreux cas plus de 20.
Les liaisons carbone-carbone sont complètement non polaires car ce sont des liaisons entre des atomes similaires. De plus, les liaisons carbone-hydrogène sont également non polaires car les deux éléments ont des électronégativités très similaires. Cela rend les chaînes alkyle, alcényle et alcynyle complètement non polaires. La même chose peut être dite des groupes aryle (ceux avec des cycles aromatiques) et d’autres hydrocarbures cycliques .
Pourquoi les lignes sont-elles longues ?
La raison pour laquelle les queues doivent être longues pour que la molécule soit amphipathique est que si elles sont trop courtes, même non polaires, la polarité de la tête peut submerger l’hydrophobicité de la chaîne non polaire, rendant la molécule hydrophile dans son ensemble. . C’est le cas, par exemple, des alcools à chaîne courte tels que le méthanol, l’éthanol et les isomères du propanol, qui sont tous complètement miscibles à l’eau et insolubles dans les huiles, malgré la présence de groupes alkyle dans leur structure.
D’autre part, les interactions prédominantes entre les molécules non polaires sont les forces de Van der Waals telles que les forces de dispersion de London. Comparées aux interactions polaires et de liaison hydrogène des groupes polaires et ioniques, ces forces sont très faibles. Cependant, ils augmentent avec la surface de contact et donc avec la longueur de la chaîne carbonée.
Sur la base de ce qui précède, pour qu’une molécule qui a une tête polaire présente un comportement hydrophobe observable en même temps, et donc soit considérée comme une véritable molécule amphipathique, la queue polaire doit être suffisamment longue pour les interactions de van der Waals entre ces chaînes, et entre eux et d’autres substances non polaires est assez fort pour repousser l’eau.
Exemples de molécules amphipathiques
Molécules amphipathiques en chimie
Les molécules amphipathiques en chimie regroupent toute la famille des composés savons et détergents, tensioactifs ou composés tensioactifs, qu’ils soient neutres, anioniques ou cationiques. Quelques exemples spécifiques de ces molécules amphipathiques sont :
- palmitate de sodium
- Dodécylsulfate de potassium
- 1-décanol
- chlorure de nonadécylammonium
- cocamidopropyl bétaïne
- Chlorure de diméthyldioctadécylammonium
- chlorure de benzalkonium
Molécules amphipathiques en biologie
Une grande variété de composés et de substances chimiques de grande origine biologique sont des molécules amphipathiques. Les plus courants sont peut-être les triglycérides et les acides gras, qui sont les principaux composants des membranes cellulaires et des parois qui séparent l’intérieur de la cellule de l’environnement, et qui constituent les membranes des différents compartiments intracellulaires et d’autres organites de la cellule. cellules.
D’autre part, de nombreuses protéines sont elles-mêmes de gigantesques molécules amphipathiques dont les acides aminés possèdent des résidus hydrophiles et hydrophobes ordonnés et orientés pour donner aux protéines leur structure secondaire et tertiaire caractéristique. De plus, les queues hydrophobes et les têtes hydrophiles jouent également un rôle important dans la localisation et la fonction des protéines.
Voici quelques exemples spécifiques de molécules amphipathiques biologiques importantes :
- Les triglycérides qui font partie des graisses, comme la trioléine (ester entre le glycérol et 3 molécules d’acide oléique), la tripalmitine (ester entre le glycérol et 3 molécules d’acide palmitique) et la tristéarine (ester entre le glycérol et 3 molécules d’acide stéarique).
- Monoglycérides tels que la monolaurine et le monostéarate de glycéryle.
Usages et importance des molécules amphipathiques
On a toujours dit que l’eau est la base de la vie, mais cela ne serait pas possible sans les molécules amphipathiques, car les cellules ne pourraient pas se former sans elles. Cela est dû à la tendance naturelle des molécules amphipathiques ou amphiphiles à former des liposomes et des micelles, ainsi que différents types de membranes.
Si un mélange d’eau, d’huile et d’un composé amphipathique est préparé, les molécules amphipathiques seront distribuées le long de l’interface entre l’eau et l’huile. Elles auront tendance à être disposées de manière à ce que la tête polaire reste solubilisée dans la phase aqueuse, tandis que les queues hydrophobes ou lipophiles restent dans la phase huileuse.
Si le mélange est secoué pour rompre cette membrane, des structures peuvent se former dans lesquelles de petites gouttelettes d’huile sont encapsulées par les molécules amphipathiques et recouvertes par les têtes polaires qui se dispersent facilement dans la matrice aqueuse. Ces structures sont appelées micelles. C’est le principe de fonctionnement des savons et détergents, puisqu’ils encapsulent et dissolvent les différentes graisses et autres impuretés apolaires qui peuvent se trouver sur une surface ou sur un tissu.
D’autre part, si nous ajoutons des molécules amphipathiques à de l’eau pure et secouons, les molécules amphipathiques auront tendance à former une double couche avec les chaînes non polaires à l’intérieur et les têtes polaires exposées à la matrice aqueuse. En cas d’agitation, des structures peuvent se former dans lesquelles une partie de la matrice aqueuse est encapsulée par cette double membrane, formant ainsi un liposome. Ces liposomes sont à la base de la structure des cellules.
Les références
Biologie en ligne. (2022, 18 mars). Amphipathique – Définition et exemples – Dictionnaire en ligne de biologie . Articles de biologie, tutoriels et dictionnaire en ligne. https://www.biologyonline.com/dictionary/amphipathic
Bolívar, G. (2019, 13 juillet). Molécules amphipathiques : structure, caractéristiques, exemples . condamné à perpétuité. https://www.lifeder.com/moleculas-anfipaticas/
DBpedia en espagnol. (sd). À propos : Molécule amphiphile . https://en.dbpedia.org/page/Mol%C3%A9cula_anfif%C3%ADlica
Dictionnaire Merriam-Webster.com. (sd). amphipathique . Merriam Webster. https://www.merriam-webster.com/dictionary/amphipathic
Trilonet. (sd). lipides Classification. lipides saponifiables. Lipides amphipathiques . http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/lipid34.htm
