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Un hydrocarbure aromatique polynucléaire est un composé d’hydrogène et de carbone qui a deux noyaux benzéniques ou plus. Certains des hydrocarbures aromatiques polynucléaires les plus courants sont le naphtalène, le pyrène, l’anthracène et le chrysène, entre autres.
Que sont les hydrocarbures
Les hydrocarbures sont des composés organiques formés uniquement d’atomes de carbone (C) et d’hydrogène (H). Les hydrocarbures sont divisés en composés aromatiques, également appelés arènes, et aliphatiques, qui à leur tour sont classés en alcanes, alcènes et alcynes.
Les hydrocarbures sont l’une des principales sources d’énergie pour la vie aujourd’hui et la plupart d’entre eux se trouvent dans le pétrole brut.
Hydrocarbures aromatiques
Définition et caractéristiques
Les hydrocarbures aromatiques sont un groupe de plus d’une centaine de composés organiques formés par un cycle benzénique à six carbones reliés par des doubles liaisons alternées. Cela leur permet d’avoir une grande stabilité. De plus, cela leur donne une forte odeur, et c’est pourquoi on les appelle aromatiques.
Selon le nombre de noyaux benzéniques qu’ils possèdent, les hydrocarbures aromatiques peuvent être :
- Mononucléaire : sont ceux qui ont un seul cycle benzénique.
- Polynucléaires : sont ceux qui sont formés par plus d’un cycle benzénique.
Les anneaux sont aussi appelés « cycles ». Pour cette raison, les hydrocarbures aromatiques sont également appelés monocycliques ou polycycliques.
De même, selon les substituants que possèdent les cycles benzéniques, les hydrocarbures aromatiques peuvent également être subdivisés en monosubstitués ou polysubstitués, s’ils ont respectivement un ou plusieurs substituants.
Que sont les hydrocarbures aromatiques polynucléaires ou polycycliques ?
Les hydrocarbures aromatiques polynucléaires, dont l’acronyme est PAH, sont des composés constitués de molécules de carbone (C) et d’hydrogène (H) qui contiennent deux ou plusieurs noyaux benzéniques dans leur structure moléculaire. Un exemple très courant de ce type d’hydrocarbure est le naphtalène, communément appelé naphtalène. Il est utilisé pour lutter contre les mites et également dans la fabrication de peintures et de vernis.
Propriétés
Les hydrocarbures aromatiques polynucléaires se caractérisent par les propriétés suivantes :
- A l’état solide, ils peuvent être blancs, jaunes ou vert pâle ou incolores.
- Ils sont non polaires, c’est-à-dire qu’ils n’ont pas de charge électrique inégale.
- Ils ne se dissolvent pas facilement dans l’eau.
- Ils sont lipophiles, c’est-à-dire qu’ils ont tendance à se lier aux graisses.
- Ils sont toxiques pour les êtres vivants.
Exemples d’hydrocarbures aromatiques polynucléaires
Il existe de nombreux exemples d’hydrocarbures aromatiques polynucléaires. Certains des plus courants sont :
- acénaphtène
- acénaphtylène
- ananthrène
- Anthracène
- Benzo[a]anthracène
- Benzo[a]pyrène
- Benzo[e]pyrène
- Benzo[b]fluoranthène
- Benzo[g,h,i]pérylène
- Benzo[j]fluoranthène
- Benzo[k]fluoranthène
- Cyclopenta[c,d]pyrène
- chrysène
- dibenzo
- fluoranthène
- fluorène
- phénanthrène
- indène
- naphtaline
- pyrène
Comment se forment les hydrocarbures aromatiques polynucléaires
Les HAP se forment lorsqu’une combustion incomplète de matières organiques se produit, comme la combustion incomplète de charbon, de pétrole, de gaz, de déchets et d’autres substances organiques telles que le tabac ou la viande cuite sur du charbon. Ils sont également formés à partir d’éruptions volcaniques et d’incendies de forêt.
Dans la vie de tous les jours, la source d’exposition la plus courante aux hydrocarbures aromatiques polynucléaires est la fumée de tabac.
Dans le processus de combustion, la matière organique, composée de carbone et d’hydrogène, réagit avec l’oxygène, produisant du dioxyde de carbone et de l’eau. Mais s’il n’y a pas assez d’oxygène, la combustion est incomplète, c’est-à-dire qu’une partie du
carburant ne réagit pas complètement avec l’oxygène et d’autres sous-produits tels que le monoxyde de carbone et les hydrocarbures aromatiques polynucléaires en résultent, ce qui peut être nocif pour la santé et même causer la mort.
conséquences sur la santé
Les hydrocarbures aromatiques polynucléaires sont connus pour les dommages qu’ils causent à la santé et à l’environnement. L’exposition à ces produits chimiques est associée à des dommages génétiques et au cancer. Chez les enfants, il peut provoquer de l’asthme et une diminution du QI.
Les formes les plus courantes d’exposition aux HAP se produisent par la respiration d’air contaminé, la consommation d’aliments contenant ces composés et par contact direct avec la peau.
De plus, certains hydrocarbures aromatiques sont considérés comme cancérigènes. Ceux-ci comprennent : le benzo[a]anthracène, le benzo[a]pyrène, le benzo[b]fluoranthène, le benzo[k]fluoranthène, le chrysène, le dibenzo[a,h]anthracène et l’indène[1, 2,3-cd]pyrène.
Utilisations et applications des hydrocarbures aromatiques polynucléaires
Les hydrocarbures aromatiques sont utilisés depuis le début du XIXe siècle. Actuellement, son application est courante dans l’industrie, notamment dans la fabrication de plastiques, de peintures, de caoutchouc synthétique, de pesticides, d’explosifs, de détergents, de produits pharmaceutiques et de parfums. Ils sont également utilisés comme composants de l’essence et de certains solvants.
De plus, le benzène est utilisé pour fabriquer des phénols, du styrène, des détergents, des produits pharmaceutiques, du carburant et des colorants.
Le naphtalène est utilisé pour réaliser la synthèse organique de diverses substances chimiques telles que les produits antimites et les produits de préservation du bois.
La chrysène est utilisée comme composant de l’asphalte pour paver les routes. L’anthracène est inclus dans la fabrication d’insecticides et de conservateurs et pour fabriquer l’anthraquinone, une substance colorante. Le pyrène est également utilisé pour fabriquer des colorants et des teintures.
Autres utilisations courantes des hydrocarbures aromatiques
- Le cumène est utilisé dans les carburéacteurs et comme solvant pour les peintures et laques cellulosiques. Le p-cymène est le composant de diverses huiles essentielles et est également utilisé comme solvant.
- La coumarine est utilisée dans la production de déodorants et comme exhausteur d’arôme dans les savons, le tabac, les dérivés du caoutchouc et les parfums.
- Le pseudocumène est utilisé dans la fabrication de parfums.
- Le toluène est l’un des composants des solvants pour les huiles, les résines, le caoutchouc et l’acétylcellulose, ainsi que des détergents et des colorants.
- Le styrène est utilisé pour fabriquer divers polymères, tels que le polystyrène.
- Le xylène est utilisé comme diluant pour les peintures et les vernis, et dans la production de produits pharmaceutiques.
- Les terphényles sont utilisés comme réfrigérants pour les réacteurs nucléaires.
- Le diphénylméthane est utilisé comme arôme de savon et comme solvant pour les laques cellulosiques.
Bibliographie
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