Quelques exemples de molécules à liaison hydrogène

Les liaisons hydrogène sont une sorte d’interaction intermoléculaire très intense qui maintient ensemble des molécules polaires qui ont des liaisons hydrogène à l’oxygène, à l’azote, au soufre, ou à certains halogènes, et aussi à toute autre molécule qui a ces mêmes atomes avec des paires d’électrons libres ou non partagées. . La liaison hydrogène peut être décrite comme une liaison covalente à trois centres dans laquelle les trois centres sont deux atomes à haute électronégativité et un atome d’hydrogène agissant comme un pont entre les deux, c’est pourquoi ce type de liaison était autrefois appelé interaction de liaison hydrogène. .

De toutes les forces intermoléculaires, y compris les forces d’attraction dipôle-dipôle et les forces de dispersion de London, les liaisons hydrogène sont les plus fortes et sont responsables du point d’ébullition élevé des composés de faible poids moléculaire comme l’eau ou l’éthanol. Ils sont également responsables de la solubilité de la plupart des substances les plus solubles dans l’eau connues, y compris certains alcools et polyols comme la glycérine.

Comment se forment les liaisons hydrogène ?

Les liaisons hydrogène sont formées entre deux groupes fonctionnels qui peuvent être identiques ou non, mais qui jouent deux rôles différents dans la formation des liaisons hydrogène.

groupes donneurs de liaisons hydrogène

D’une part, pour qu’une liaison hydrogène se forme, une molécule doit avoir un groupe donneur d’hydrogène. Celui-ci consiste généralement en un groupe contenant au moins un atome d’hydrogène lié de manière covalente à un atome électronégatif tel qu’un atome d’oxygène, d’azote, d’halogène ou de soufre. Ces groupes sont ceux qui contribuent à l’atome d’hydrogène qui fait partie de la liaison hydrogène, c’est pourquoi ils sont appelés groupes donneurs.

groupes accepteurs de liaisons hydrogène

Les groupes accepteurs sont des groupes fonctionnels qui contiennent au moins un atome électronégatif parmi ceux mentionnés ci-dessus, qui possède au moins une paire d’électrons libres ou non partagés. Cette paire d’électrons est celle que cet atome utilise pour se lier à l’hydrogène polarisé du groupe donneur d’hydrogène.

Le groupe récepteur d’une molécule peut être le même groupe récepteur d’une autre. Par exemple, une molécule qui a un groupe hydroxyle (–OH) peut utiliser ce groupe comme donneur dans une liaison hydrogène, ainsi que comme accepteur de deux liaisons hydrogène, agissant comme un groupe accepteur, comme le montre l’image suivante.

D’autre part, il existe également des molécules qui ont des groupes polaires avec des atomes hautement électronégatifs qui peuvent agir comme accepteurs de liaisons hydrogène mais pas comme donneurs, c’est pourquoi ces composés ne peuvent pas former de liaisons hydrogène intermoléculaires avec d’autres molécules similaires, bien qu’ils puissent se former. liaisons hydrogène avec d’autres molécules qui ont des groupes donneurs.

L’image suivante montre un exemple d’une molécule qui a divers groupes capables de former des liaisons hydrogène, certains comme donneurs, d’autres comme accepteurs et un autre comme les deux :

Exemples de molécules liées à l’hydrogène

L’eau

L’eau est une petite molécule qui peut former de nombreuses liaisons hydrogène. Il a deux liaisons O – H, de sorte que chaque molécule d’eau peut former deux liaisons hydrogène en tant que donneur. De plus, l’atome d’oxygène a deux paires d’électrons non partagés, il peut donc également former deux liaisons hydrogène en tant qu’accepteur, de sorte que chaque molécule d’eau peut former un total de quatre liaisons hydrogène.

fluor d’hydrogène

Le fluorure d’hydrogène ou HF a une liaison F – H hautement polarisée (en fait, c’est la liaison hydrogène la plus polarisée qui existe). En plus de cela, l’atome de fluor possède trois paires d’électrons isolés supplémentaires, de sorte qu’il peut former trois liaisons hydrogène en tant qu’accepteur pour l’atome d’hydrogène. Pour cette raison, HF peut former quatre liaisons hydrogène au total. Cependant, comme chaque molécule de HF ne peut former qu’une seule liaison en tant que donneur, un échantillon de molécules de HF ne pourra former en moyenne que deux liaisons hydrogène chacune.

éthanol

L’éthanol ou alcool éthylique est un composé organique apparenté à l’eau. C’est le deuxième alcool le plus simple qui existe et a un groupe hydroxyle dans sa structure qui peut donner un hydrogène et en recevoir deux pour former un total de trois liaisons hydrogène simultanées. Cette capacité rend l’éthanol miscible (soluble en toutes proportions) avec l’eau, puisque chaque molécule d’éthanol peut former de multiples liaisons hydrogène avec ce solvant.

méthylamine

La méthylamine est l’amine primaire la plus simple. C’est un composé organique de formule CH ₃ NH ₂ qui a un groupe amino.

Ce groupe a deux liaisons NH et l’azote a également une paire d’électrons non appariés, de sorte que ce composé peut former trois liaisons hydrogène simultanées, deux en tant que donneur de l’atome d’hydrogène et une en tant qu’accepteur.

Ammoniac

L’ammoniac est aux amines ce que l’eau est aux alcools. C’est un composé inorganique de formule NH ₃ qui possède trois liaisons N–H alors que l’azote n’a qu’une seule paire d’électrons.

En conséquence, et comme dans le cas du HF, l’ammoniac peut former au total quatre liaisons hydrogène simultanées, mais entre les molécules d’ammoniac, seules deux liaisons hydrogène peuvent se former en moyenne, une en tant que donneur et une en tant qu’accepteur, puisqu’il n’y aura pas être suffisamment de groupes accepteurs pour tous les groupes donneurs.

méthanol avec de l’eau

Pour les mêmes raisons que l’éthanol, le méthanol peut former des liaisons hydrogène avec d’autres molécules de méthanol, mais il peut également former jusqu’à trois liaisons hydrogène avec des molécules d’eau.

Cela rend le méthanol également miscible avec l’eau, et des solutions méthanol-eau peuvent être préparées dans n’importe quel rapport.

éthanol avec acétone

L’acétone est un composé organique de formule C ₃ H ₆ O, qui possède deux groupes méthyle liés à un groupe carbonyle (C=O). N’ayant pas de liaisons O–H, N–H, S–H ou X–H (X représente un halogène), la molécule d’acétone ne peut pas agir comme donneur de liaison hydrogène. Pour cette raison, l’acétone ne peut pas former de liaisons hydrogène intermoléculaires avec elle-même.

Cependant, l’atome d’oxygène du groupe carbonyle a deux paires d’électrons non partagés, de sorte que l’acétone peut recevoir deux liaisons hydrogène. Cela signifie que l’acétone peut former des liaisons hydrogène avec des molécules qui ont des groupes donneurs, comme une molécule d’eau ou avec une molécule d’éthanol. Pour cette raison, l’acétone est soluble dans l’éthanol et vice versa.

pyridine avec ammoniaque

La pyridine est un exemple de composé aromatique hétérocyclique avec un azote faisant partie du cycle qui possède une paire d’électrons non partagés et n’est pas non plus compromis sur l’aromaticité du composé. C’est un cas similaire au précédent, car il n’a pas de groupes avec des hydrogènes liés à O, N, S ou X, il ne peut pas agir comme molécule donneuse dans la liaison hydrogène, mais l’azote peut agir comme accepteur. Pour cette raison, la pyridine peut former des liaisons hydrogène avec d’autres molécules donneuses, telles que l’ammoniac.

Purines et pyrimidines

La vie se développe et prospère dans l’eau, en grande partie grâce à la formation de millions de liaisons hydrogène. Une grande partie de la structure secondaire, tertiaire et quaternaire des protéines est due à la liaison hydrogène, et il en va de même pour la structure de notre matériel génétique. L’ADN et l’ARN peuvent former des chaînes de séquences complémentaires grâce aux liaisons hydrogène qui se forment entre les purines et les pyrimidines qui composent les bases azotées de ces acides nucléiques.

Par exemple, l’adénine, qui forme la base azotée du nucléoside adénosine, forme deux liaisons hydrogène avec la thymine dans la thymidine, qui est une purine.

D’autre part, la guanosine, qui est un nucléoside contenant de la guanine, une autre purine, forme trois liaisons hydrogène avec la cytosine, qui fait partie de la cytidine.

Les références

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