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Un isomère est l’un des nombreux composés différents qui ont la même formule moléculaire . Autrement dit, les isomères sont des composés chimiques formés par les mêmes atomes, mais qui présentent une certaine différence, soit dans leur structure, soit dans l’orientation spatiale de leurs atomes, ce qui leur confère des propriétés différentes. Dans certains cas, les différences de propriétés sont très subtiles et même difficiles à détecter, tandis que dans d’autres cas, les isomères sont des composés radicalement différents.
Les composés isomères peuvent être à la fois des composés moléculaires et ioniques, bien que dans ce dernier cas, il soit généralement nécessaire qu’au moins un des ions soit un ion covalent ou moléculaire.
D’autre part, les isomères peuvent également être des composés chimiques organiques et inorganiques ou organométalliques. Cependant, bien que l’isomérie soit étudiée dans tous les domaines de la chimie, elle trouve son plus grand potentiel dans la chimie organique, grâce à la richesse chimique du carbone, qui peut former des milliers de composés différents lorsqu’il est combiné avec d’autres éléments tels que l’hydrogène, l’azote, l’oxygène, le phosphore et les halogènes.
Étymologie et origine du terme isomère
Le terme isomère a été inventé par le chimiste suédois Jöns Jacob Berzelius (1779-1848) au 19ème siècle. Le mot est formé par la combinaison des termes grecs iso- , qui signifie égal, et -meros , qui signifie partie ou portion. Ainsi, le sens littéral de l’isomère est celui qui est composé de parties ou de portions égales. En chimie, les parties ou portions désignent les atomes constitutifs des composés chimiques.
Classification des isomères ou types d’isomérie
Les isomères peuvent avoir différents degrés de relation les uns avec les autres. C’est-à-dire qu’il existe des isomères qui sont chimiquement et structurellement très similaires et, par conséquent, font partie de la même famille de composés chimiques, alors que, dans d’autres cas, les isomères sont des composés totalement différents, avec des propriétés chimiques opposées ou très différentes et avec différentes structures (et même types de liens). Cela donne lieu à différents types d’isomères ou d’isomérie.
La figure suivante montre un schéma de la classification générale des isomères. Comme on peut le voir, les isomères sont classés en deux grands groupes, qui sont les isomères structuraux et les stéréoisomères. Ensuite, chacun d’eux est divisé en d’autres sous-classes.
Vous trouverez ci-dessous une brève définition de chacun de ces types d’isomères.
isomères structuraux
Les isomères structuraux sont les isomères qui diffèrent par la connectivité entre leurs atomes. C’est-à-dire qu’il s’agit de composés formés par les mêmes atomes, mais dans lesquels ils sont liés entre eux dans un ordre différent, donnant ainsi naissance à des composés de structures différentes.
En chimie organique, les isomères structuraux sont souvent divisés en différents types, selon la façon dont la différence de connectivité des atomes se manifeste. Ceux-ci sont:
Isomères de chaîne : sont ceux qui diffèrent dans la structure fondamentale de la chaîne carbonée. Autrement dit, ce sont des composés qui ont des chaînes principales différentes, qui ont des branches différentes, ou les deux. Par exemple, le n-butane et l’isobutane sont des isomères de chaîne, puisque le premier a un squelette à 4 carbones sans ramifications, tandis que le second a un squelette à 3 carbones et une branche à 1 carbone.
Isomères positionnels: Ces isomères ont la même chaîne principale, mais diffèrent par la position des branches, des groupes fonctionnels ou d’autres éléments structurels. Par exemple, le 2-méthylhexane et le 3-méthylhexane ont le même squelette à 6 carbones et la même branche à 1 carbone, mais dans le premier, le méthyle est en position 2, tandis que dans le second, il se trouve en position 3.
Isomères fonctionnels : Ce sont des composés ayant la même formule moléculaire mais qui ont des groupes fonctionnels différents, comme les éthers et les alcools, ou les cycloalcanes et les alcènes.
isomères spatiaux ou stéréoisomères
Les isomères spatiaux sont des isomères dans lesquels tous les atomes sont liés dans le même ordre et par le même type de liaisons mais ont une orientation spatiale différente. Autrement dit, ce sont des composés dans lesquels il existe la même connectivité entre tous les atomes, mais dans lesquels les atomes ne pointent pas tous dans la même direction.
Il existe deux grandes classes de stéréoisomères ou isomères spatiaux qui sont :
Énantiomères : ce sont des stéréoisomères qui sont liés les uns aux autres car ils sont des images miroir non superposables. En raison du fait que vous ne pouvez avoir qu’une image miroir, les énantiomères ne viennent que par paires, ils partagent la plupart des propriétés physiques (ils ont exactement les mêmes points de fusion et d’ébullition, la même solubilité, etc.) et chimiques (ils ont le même mêmes enthalpies de formation, de combustion, même réactivité chimique vis-à-vis de réactifs qui ne sont pas eux-mêmes des énantiomères, etc.).
Cependant, les énantiomères ont une propriété unique, qui est leur capacité à faire tourner la lumière polarisée dans le plan, une propriété appelée activité optique. Un énantiomère diffère de son image miroir en ce que les deux font tourner le plan de la lumière polarisée dans des directions opposées. En outre, ils diffèrent également par leur réactivité vis-à-vis d’autres composés optiquement actifs.
La grande majorité des composés d’importance biologique sont des énantiomères et sont généralement identifiés par une combinaison de lettres R et S indiquant la configuration absolue des centres chiraux ou des atomes de carbone asymétriques. Il existe aussi d’autres conventions comme les lettres lod qui indiquent si un isomère fait tourner la lumière vers la gauche (l pour lévogyre) ou vers la droite (d pour dextrogyre), ou par les lettres L ou D qui est une convention utilisée par les biochimistes, pharmaciens et spécialistes des sciences médicales pour identifier l’un des deux énantiomères possibles. Par exemple, tout médicament précédé des lettres L ou D dans son nom générique est un énantiomère.
Diastéréo-isomères : ce sont les stéréo-isomères qui ne sont pas des images miroir (et ne sont pas superposables les uns aux autres). Les diastéréoisomères peuvent, à leur tour, être des isomères cis-trans, dans lesquels les mêmes groupes ou des groupes principaux pointent dans la même direction ou des directions opposées, et des conformères qui sont le même composé dans différentes conformations qui peuvent être interconverties par rotation de liaison simple.
Exemples d’isomères
Voici quelques exemples des différents types d’isomères avec leurs structures respectives :
Exemples de chaîne structurelle et d’isomères fonctionnels
Voici tous les exemples d’isomères de formule moléculaire C 6 H 6 :
Les noms de ces isomères sont :
I.- Cyclohexane
II.- Hex-1-ène
III.- 2-méthylpent-1-ène
Ces trois composés sont des exemples d’isomères structuraux. Les isomères II et III sont des isomères de chaîne puisque ce sont des composés du même type (alcènes) dont la différence est la connectivité entre les atomes de carbone de la chaîne principale et des ramifications. En fait, la chaîne principale de l’isomère II est de 6 carbones tandis que la chaîne principale de III en est de 5.
D’autre part, l’isomère I, le cyclohexane, est un isomère fonctionnel des composés II et III, puisqu’il s’agit d’un composé de même formule moléculaire mais avec des groupes fonctionnels différents. I est un cycloalcane, tandis que II et III sont des alcènes qui ont une double liaison en tant que groupe fonctionnel.
Exemples d’isomères positionnels structuraux
Les noms de ces isomères sont :
IV.- 1,1-diméthylcyclobutane
V.- 1,2-diméthylcyclobutane
VI.- 1,3-diméthylcyclobutane
Comme on peut le voir, ces composés ont tous les mêmes groupes fonctionnels (tous sont des cycloalcanes substitués), la même chaîne principale (cyclobutane) et les mêmes ramifications (deux groupes méthyles). Cependant, les substituants se trouvent à des positions différentes sur chacun d’eux, ce qui en fait des isomères de position.
Il est à noter que les composés V et VI peuvent également présenter un autre type d’isomérie, puisque, étant des cycloalcanes, la chaîne principale n’a pas de liberté de rotation, ce qui signifie que les positions relatives des substituants peuvent donner naissance à des composés différents. Selon que les deux méthyles de V ou VI se trouvent du même côté du cycle ou de côtés opposés, chacun de ces composés peut se présenter sous la forme d’un isomère cis ou trans.
Ainsi, il existe les isomères cis-1,2-diméthylcyclobutane et trans-1,2-diméthylcyclobutane, qui ne diffèrent que par l’orientation spatiale des méthyles et sont donc des isomères spatiaux diastéréoisomères. Il existe également deux diastéréoisomères du composé VI, respectivement le cis-1,3-diméthylcyclobutane et le trans-1,3-diméthylcyclobutane.
Exemples d’énantiomères
Les deux composés VII et VIII correspondent au 2-hydroxypropanal. Cependant, ce composé possède un centre chiral (carbone 2) qui rend la molécule non superposable avec son image miroir. En fait, le composé VII est l’image miroir de VIII et, comme on peut facilement le vérifier, il n’est pas possible de faire tourner ou de retourner l’une ou l’autre des deux molécules de manière à ce que tous les atomes qui les composent coïncident dans l’espace.
La différence d’orientation spatiale des atomes en fait des stéréoisomères, tandis que le fait qu’ils soient des images miroir en fait une paire d’énantiomères. Le composé VII correspond à l’isomère S tandis que VIII correspond à l’isomère R.
Les références
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