Mitä ovat disakkaridit? Määritelmä ja esimerkit

Disakkaridit ovat oligosakkarideja, jotka muodostuvat kahden monosakkaridimolekyylin tai yksinkertaisen sokerin yhdistymisestä. Ne muodostuvat kondensaatioreaktiossa, jossa ne sitoutuvat hydroksyyliryhmiensä kautta menettäen samalla vesimolekyylin.

Kahden sokeriyksikön välille muodostuvaa sidosta kutsutaan glykosidisidokseksi, ja tämä voi olla erityyppistä, mikä synnyttää laajan valikoiman erilaisia ​​disakkarideja, vaikka ne muodostuisivat samoista kahdesta yksiköstä.

Glykosidinen sidos

Glykosidisidos (kutsutaan myös glykosidiseksi) sitoo aina hiilihydraatin anomeerisen hiilen toiseen molekyyliin, joka voi olla toinen hiilihydraatti tai ei. Tämä tarkoittaa, että se liittää hemiasetaali- tai hemiketaaliryhmän (riippuen siitä, onko se aldoosi vai ketoosi) toisen molekyylin, kuten alkoholin tai muun hiilihydraatin, hydroksyyliryhmän kanssa.

Jotta ymmärtäisimme paremmin alla olevien eri esimerkkien disakkaridien välisen eron, on välttämätöntä ymmärtää erityyppiset glykosidisidokset, joita voidaan muodostaa.

Glykosidisidosten tyypit

Glykosidisidokset voidaan luokitella laajasti α- tai β-sidoksiksi riippuen hydroksyyliryhmän asemasta anomeerisessa hiilessä. Lisäksi yleensä ilmoitetaan myös niiden kahden hiilen lukumäärä, jotka ovat osa glykosidisidosta. Siten β-sidos (1 → 4) osoittaa, että ensimmäisen sokerin anomeerisen hiilen hydroksyyli on beeta-asemassa ja että glykosidisidos yhdistää sokerin hiilinumeron 1 toisen sokerimolekyylin hiilen 4 kanssa. sokeria.

Esimerkkejä disakkarideista

laktuloosi

Tämä disakkaridi koostuu galaktoosista ja fruktoosista, jotka on yhdistetty β (1 → 4) glykosidisidoksella. Se on hiilihydraatti, joka ei imeydy suolistossa, minkä vuoksi sitä käytetään usein laksatiivina.

melibiosa

Disakkaridin pelkistys α (1 → 6) -sidoksella galaktoosiyksikön ja glukoosiyksikön välillä.

Laktoosi

Se on pääasiallinen maidossa ja muissa maitotuotteissa esiintyvä sokeri, mistä johtuu sen nimi. Sitä muodostuu 2–8 painoprosenttia maidosta, ja se saadaan teollisesti kiteyttämällä suodatetusta heraliuoksesta. Sen muodostaa galaktoosiyksikkö, joka on liitetty fruktoosiin β (1 → 4) glykosidisidoksella.

Laktitoli

Tämä disakkaridi muodostuu galaktoosiyksiköstä ja sorbitolimolekyylistä β (1 → 3) glykosidisidoksen kautta. Tämä on sokerialkoholi, jota käytetään vähäkalorisissa makeissa valmisteissa, koska se imeytyy vähemmän kuin normaalit hiilihydraatit.

Trehaluloosi

Toinen sakkaroosin isomeeri, mutta monosakkaridit ovat kiinnittyneet α(1→1)-sidoksella α(1→2)-sidoksen sijaan. Sitä löytyy mehiläisten hunajasta ja joidenkin kirvojen tuottamasta mesikasteesta.

Sakkaroosi

Sakkaroosi on yleinen pöytäsokeri. Sitä kutsutaan joskus sakkaroosiksi viitaten sen englanninkieliseen nimeen, joka on sakkaroosi, mutta tämä nimi on virheellinen. Se on puhdistettu sokeriruo’osta tai sokerijuurikkaasta, ja se koostuu glukoosiyksiköstä ja fruktoosiyksiköstä, jotka on yhdistetty α (1 → 2) -glykosidisidoksella.

Turanosa

Tämä disakkaridi on toinen sakkaroosin isomeeri, tällä kertaa α (1 → 3) -sidoksella glukoosiyksikön ja fruktoosiyksikön välillä. Jotkut bakteerilajit pystyvät käyttämään sitä energian ja hiilen lähteenä.

leukroosia

Leukroosi on sakkaroosin isomeeri. Se koostuu myös glukopyranoosiyksiköstä, joka on liitetty fruktoosiyksikköön, mutta sen sijaan, että sillä olisi α (1 → 2) -sidos, siinä on α (1 → 5) glykosidisidos.

Isomaltuloosi

Tämä disakkaridi on maltuloosin isomeeri. Se koostuu glukoosiyksiköstä, joka on liitetty fruktoosiin α (1 → 6) -sidoksella. Sen fysikaaliset ominaisuudet ja maku ovat samankaltaisia ​​kuin sakkaroosi (tavallinen sokeri), mutta se on puolet makeampi ja paljon vaikeampi sulattaa, joten se on yleisesti käytetty sokerinkorvike sokerittomissa makeisissa.

Trehaloosi

Tunnetaan myös nimellä tremaloosi tai mikosa, se on luonnollinen disakkaridi, joka muodostuu kahdesta glukoosimolekyylistä, jotka on liitetty yhteen α (1 → 1) glykosidisidoksella. Sillä on erittäin korkeat vedenpidätysominaisuudet, mikä auttaa kasveja ja eläimiä selviytymään pitkiä aikoja ilman vettä.

Maltoosi

Maltoosi on sokeri, jota löytyy joistakin viljoista ja karkeista. Se on tärkkelyksen pilkkomisen tuote, ja se voidaan puhdistaa ohrasta ja muista jyvistä. Maltoosin glykosidisidos on α (1 → 4) ja se yhdistää kaksi glukoosimolekyyliä.

Isomaltoosi

Isomaltoosi on maltoosin isomeerinen disakkaridi. Tällä tavoin se koostuu kahdesta glukoosiyksiköstä, jotka on liitetty yhteen α-glykosidisilla sidoksilla, mutta tässä tapauksessa sidos on α (1 → 6) α:n (1 → 4) sijaan. Se on yksi glukoosin karamellisoitumisen tuotteista, ja sitä käytetään laajalti makeisissa korvaamaan normaalin karamellin.

soforosa

Se on harvinainen disakkaridi ja siinä on β (1 → 2) glykosidisidos, mikä on hyvin harvinainen. Se koostuu kahdesta glukoosiyksiköstä.

sellobioosi

Tämä disakkaridi sisältää kaksi glukoosimolekyyliä, jotka on yhdistetty β (1 → 4) glykosidisidoksella. Sitä saadaan esimerkiksi puuvillassa tai paperissa olevan selluloosan happamalla tai entsymaattisella hydrolyysillä.

β-maltoosi

Beeta-maltoosi on hyvin samanlainen kuin maltoosi. Se koostuu myös kahdesta glukoosimolekyylistä, jotka on liitetty yhteen α (1 → 4) -sidoksella. Ero on toisessa glukoosimolekyylissä, jonka anomeerihiilellä on β-konfiguraatio α:n sijaan, kuten normaalissa mannoosissa.

gentiobiosa

Disakkaridi, joka koostuu kahdesta D-glukoosiyksiköstä, jotka on liitetty toisiinsa β (1 → 6) glykosidisidoksella. Tämä disakkaridi on osa karotenoidia, joka vastaa sahramin väristä.

kitobioosi

Se on disakkaridi, jota saadaan pilkkomalla kitiiniä, polysakkaridia, jota esiintyy yleisesti sienten soluseinässä ja niveljalkaisten eksoskeletossa.

2α-mannobioosi

Disakkaridi, joka muodostuu kahden α (1 → 2) glykosidisidoksella liittyneen mannoosimolekyylin kondensoitumisesta.

3a-mannobioosi

Tämä on edellä mainitun disakkaridin isomeeri, jonka ainoa ero on, että glykosidisidos on α(1 → 3) α(1 → 2) sijasta.

rutiininen

Disakkaridi, jossa on α (1 → 6) -sidos ramnoosiyksikön ja glukoosiyksikön välillä. Sitä on joissakin flavonoidiglykosideissa, kuten rutiinissa, jota on joissakin sitrushedelmissä.

ksylobioosi

Tämä on disakkaridi, joka koostuu kahdesta identtisestä ksyloosiyksiköstä (siis bi ksylobioosissa). Molemmat monosakkaridit ovat liittyneet toisiinsa β (1 → 4) glykosidisidoksella.

Käytännön yhteenveto esimerkeistä disakkarideista

Seuraavassa taulukossa on yhteenveto ja järjestetty yllä esitettyjen disakkaridien tärkeimmät rakenteelliset ominaisuudet. Ne on järjestetty ensimmäisen ja toisen yksikön mukaan, jotka muodostavat kunkin disakkaridin, ja sitten glykosidisidoksen tyypin mukaan.

Kuten taulukosta voidaan nähdä, trehaloosista gentionoosiin, ne ovat kaikki glukoosidimeerejä, jotka eroavat vain glykosidisidoksen tyypistä, mikä osoittaa, että sama sokeripari voi muodostaa useita erilaisia ​​disakkarideja.

Jos otamme huomioon tunnettujen monosakkaridien kokonaismäärän, on helppo ymmärtää, että mahdollisia disakkarideja on valtava määrä, joista tämä on vain pieni näyte, joka koostuu 21 yleisestä esimerkistä, jotka kaikki koostuvat heksooseista.

Nämä esimerkit ovat kuitenkin enemmän kuin riittäviä saadakseen hyvän käsityksen siitä, mikä disakkaridille on ominaista ja mitkä sen rakenteen näkökohdat ovat tärkeitä sen ominaisuuksien määrittelemiseksi.