Mikä on alkoksidi?

Alkoksidi on orgaaninen funktionaalinen ryhmä, joka muodostuu deprotonoimalla alkoholin hydroksyyliryhmä, jolloin hapelle jää negatiivinen varaus. Brønstedin ja Lowryn happo/emäs -teorian näkökulmasta alkoksidi ei ole muuta kuin alkoholin konjugaattiemäs.

Rakenteellisesti alkoksidit ovat alkyyliryhmiä, jotka ovat kiinnittyneet negatiivisesti varautuneeseen happeen (siis pääte -oksidi). Negatiivinen happi sitoutuu helposti metallikationeihin ionista kovalenttisemman sidoksen kautta, jolloin muodostuu neutraaleja metalliorgaanisia yhdisteitä, mutta se käyttäytyy orgaanisissa liuoksissa hyvänä alkoksidi-ionien lähteenä samalla tavalla kuin orgaaninen suola.

Alkoksidit ovat äärimmäisen tärkeitä orgaanisessa kemiassa, koska niitä käytetään lukemattomissa synteesireiteissä, jotka vaativat vahvoja emäksiä tai hyviä nukleofiilejä joko eliminaatioreaktioiden (kuten alkyylihalogenidien dehydrohalogenointireaktioiden) tai nukleofiilisen substituution suorittamiseen.

Alkoksidien muodostuminen

Alkoholit ovat erittäin heikkoja happoja. Itse asiassa ne ovat vielä heikompia happoja kuin vesi, joten niitä ei voida valmistaa saattamalla ne reagoimaan vahvan emäksen kanssa vesiliuoksessa, koska mikä tahansa veteen liukeneva emäs reagoi välittömästi sen kanssa ennen alkoholia.

On kolme yleistä tapaa syntetisoida alkoksideja:

Alkoholin reaktio alkalimetallin kanssa

Yleisin tapa valmistaa alkoksideja on antaa alkoholin reagoida alkalimetallin, kuten litiumin, natriumin tai kaliumin kanssa vedettömissä olosuhteissa (ilman vettä). Reaktio synnyttää metallin alkoksidin ja kaasumaisen vedyn:

Alkoholin neutralointi vahvalla emäksellä

Toinen tapa saada alkoksideja, joka on paljon halvempi kuin ensimmäinen, on saattamalla alkoholi reagoimaan vahvan emäksen kanssa vedettömissä olosuhteissa happo-emäs-neutralointireaktion avulla.

suolan metateesi

Kaksoiskorvaus- tai metateesireaktioita voidaan käyttää korvaamaan natrium, litium tai kalium helposti valmistetussa alkoksidissa toisella mielenkiinnon kohteena olevalla metallilla.

Alkoksidien ominaisuudet

Jotkut ominaisuudet, jotka tekevät alkoksideista erittäin usein käytettyjä orgaanisessa synteesissä, ovat:

• Ne ovat erittäin vahvat pohjat. Tämä tekee niistä käyttökelpoisia eliminointireaktioiden suorittamisessa alkyylihalogenideilla.
• Jos R on pieni, ne ovat hyviä nukleofiilejä. Tämä on erittäin hyödyllistä reaktioissa, kuten transesteröinnissa.
• Ne liukenevat moniin orgaanisiin liuottimiin, toisin kuin vahvat mineraaliemäkset, jotka liukenevat vain veteen ja erittäin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin.
• Ne ovat kiinteitä huoneenlämmössä.

Esimerkkejä yleisistä alkoksideista orgaanisessa synteesissä

Kuten edellä mainittiin, alkoksideja käytetään laajasti synteettisessä orgaanisessa kemiassa. Tässä on luettelo muutamista tähän tarkoitukseen yleisimmin käytetyistä alkoksideista.

Natrium-tertbutoksidi (C ₄ H ₉ ONa)

Tert-butanolista johdettu suurikokoinen alkoksidi on täydellinen valinta, kun orgaaninen kemisti tarvitsee hyvän emäksen, mutta ei hyvää nukleofiilia. Sitä käytetään usein katalyyttiemäksenä primääristen alkyylihalogenidien dehydrohalogenointireaktioissa.

Natriummetoksidi tai natriummetylaatti ( _CH3ONa )

Tämä on pienin ja yksinkertaisin alkoksidi kaikista. Toisin kuin tert-butoksidi, joka on erittäin tilaa vievää ja estää sitä toimimasta hyvänä nukleofiilina, natriummetoksidi on sekä vahva emäs että hyvä nukleofiili.

Natriumetoksidi (C ₂ H ₅ ONa)

Se on myös puolestaan ​​hyvä emäs ja hyvä nukleofiili. Sitä käytetään malonin synteesissä sekä Claisenin kondensaatioreaktiossa.

Viitteet

https://www.quimica.es/enciclopedia/Alc%C3%B3xido.html