Tabla de Contenidos
Glykosidisidokset ovat sidoksia, jotka yhdistävät monosakkaridit, jotka muodostavat oligosakkarideja ja polysakkarideja. Lisäksi ne ovat myös sidostyyppi, joka liittää sokeri- tai sakkaridimolekyylejä muihin rakenneyksiköihin, kuten aminohappotähteisiin, alkoholimolekyyleihin jne.
Nämä ovat kovalenttisia sidoksia, jotka yhdistävät hiilihydraattimolekyylin (kuten monosakkaridi, disakkaridi tai muu pidempi sakkaridiketju) hemiasetaali- tai hemiketaaliryhmän (eli hiilihydraatin anomeerisen hiilen syklisessä muodossaan) toiseen orgaaniseen molekyyliin, jolla on hydroksyyli (-OH), amino (-NH2 ) tai sulfhydryyli (-SH), vaikka sidos hydroksyyliryhmän kanssa on yleisin. Tämä toinen molekyyli voi olla toinen sakkaridimolekyyli tai se voi koostua eri orgaanisesta molekyylistä.
Glykosidisidosten tyypit
Kaikki glykosidisidokset eivät ole samanlaisia. Voimme erottaa kolme erilaista glykosidisidostyyppiä riippuen atomista, joka toimii siltana tai linkkinä anomeerisen hiilen ja toisen kytketyn molekyylin välillä. Tästä näkökulmasta katsottuna on olemassa neljä erilaista glykosidisidostyyppiä:
- O-glykosidisidokset
- N-glykosidisidokset
- S-glykosidisidokset
Jokainen näistä linkkityypeistä on kuvattu alla ja joistakin esimerkkejä.
O-glykosidisidokset
O-glykosidisidos muodostuu yhdistämällä yhden hiilihydraatin anomeerinen hiili ja toisen hiilihydraatin tai jonkin muun orgaanisen molekyylin, kuten alkoholin, hydroksyyliryhmä. Muodostumisreaktio on eräänlainen kondensaatioreaktio, jossa vesimolekyyli vapautuu. Tässä molekyylissä happi ja yksi vetyistä tulee alkuperäisestä sakkaridista, kun taas toinen vety tulee toisen molekyylin hydroksyylistä. Lisäksi happiatomi, joka muodostaa O-glykosidisidoksen, tulee myös ensimmäiseen sakkaridiin liittyneen molekyylin hydroksyyliryhmästä.
O-glykosidisidokset sakkaridien välillä
Tapauksissa, joissa on O-glykosidisidoksia kahden sakkaridimolekyylin välillä, ensimmäisen molekyylin anomeerinen hiili voi liittyä toisen monosakkaridin eri hydroksyyliryhmiin, jolloin syntyy erityyppisiä O-glykosidisidoksia. Lisäksi alkuperäisen anomeerisen hiilen OH-ryhmä voi olla trans-asemassa suhteessa –-CH2OH- ryhmään , jolloin se on (alfa)anomeerinen hiili, tai se voi olla cis-asemassa, jolloin se on β (beeta)-anomeerista hiiltä.
Tämä aiheuttaa useita erilaisia O-glykosidisidoksia sakkaridien välillä, joita ovat:
Linkki ( 1-2) : Se löytyy monista disakkarideista, jotka muodostuvat pyranoosien ja furanoosien välille. Tyypillinen esimerkki on sidos, joka yhdistää glukoosin (pyranoosi) fruktoosiin (furanoosi) muodostaen sakkaroosia tai tavallista ruokasokeria.
Linkki kohtaan (1-4) : Se on yleisin ja esiintyy polysakkaridien, kuten amyloosin, lineaarisissa ketjuissa.
β (1-4) -linkki : Se on myös suhteellisen yleinen. Se on sidos, joka yhdistää kaksi D-glukopyranoosimolekyyliä sellobioosidisakkaridissa sekä glukoosia ja galaktoosia laktoosidisakkaridissa.
Linkki (1-6) : Se on yksi linkeistä, joiden kautta muodostuu haaroja polysakkarideissa, kuten selluloosassa . Tämän tyyppisissä yhdisteissä on yleensä keskipitkä monosakkaridiyksiköiden ketju, jotka on kytketty toisiinsa (1-4)-sidoksella, ja ne on kytketty muihin oligosakkaridiketjuihin hiilessä 6 olevan hydroksyylin kautta sidoksen kautta. .
Näiden muunnelmien lisäksi sakkaridimolekyylien välillä on muita O-glykosidisidoksia.
glykosidit
Toisaalta syklisen hiilihydraatin anomeerisen hiilen ja toisen orgaanisen yhdisteen luokan hydroksyylin välillä on myös O-glykosidisia sidoksia. Tämän tyyppisiä yhdisteitä kutsutaan yhteisesti O-glykosideiksi. Glykosidit muodostavat ryhmän hyvin yleisiä yhdisteitä biokemiassa, solubiologiassa ja farmakologiassa. Joitakin esimerkkejä glykosideista, joissa on tämäntyyppinen linkki, ovat:
- Salisiini, joka on pajun kuoressa oleva alkoholipitoinen β-glukosidi.
- Apteriini, joka on vaginolin glykosidi.
N-glykosidisidokset
Mainittujen O-glykosidisidosten lisäksi on muitakin tyyppejä, joissa happi on korvattu typellä. Tämän tyyppistä sidosta kutsutaan N-glykosidisidokseksi ja sitä sisältäviä yhdisteitä kutsutaan N-glykosideiksi tai glykosyyliamiineiksi. Tämä on sidostyyppi, joka yhdistää polypeptidiketjun monien kalvoproteiinien oligosakkaridiketjuihin.
S-glykosidisidokset
Kun hapen sijasta sakkaridi on kiinnittynyt toiseen molekyyliin rikkiatomin kautta, sidosta kutsutaan S-glykosidisidokseksi. Yhdisteitä, joilla on tämäntyyppinen sidos, kutsutaan S-glykosideiksi tai tioglykosideiksi.
Viitteet
1,4 glykosidinen sidos – The School of Biomedical Sciences Wiki . (2018, 6. joulukuuta). Biolääketieteen korkeakoulu Wiki. https://teaching.ncl.ac.uk/bms/wiki/index.php/1,4_glycosidic_bond
GLIKOSIDINEN LINKKI . (nd). EHU-EUS. http://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar33.htm
Glykosidi – yleiskatsaus | Tieteen suorat aiheet . (2018). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glykosidi
Glycosidic Bond – yleiskatsaus | Tieteen suorat aiheet . (2004). Science Direct. https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/glycosidic-bond
