Tabla de Contenidos
Haaroittuneet alkaanit muodostavat luokan avoketjuisia tyydyttyneitä alifaattisia hiilivetyjä. Niissä hiiliatomit eivät ole kiinnittyneet peräkkäin suorassa linjassa, vaan muodostuu sivuketjuja, jotka eroavat pääketjusta. Näitä sivuketjuja kutsutaan haarautumisiksi, koska nämä yhdisteet muistuttavat puuta, jolla on päärunko ja sivuille kasvavat oksat.
Nämä yhdisteet ovat itse asiassa lineaaristen alkaanien isomeerejä, koska niillä on sama molekyylikaava, C n H 2n+2 , jossa n edustaa hiilen lukumäärää rakenteessa.
Koska ne ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä , haarautuneet alkaanit koostuvat vain hiilestä ja vedystä. Lisäksi kaikissa hiileissä, jotka ovat osa haarautuneiden alkaanien rakennetta, on neljä atomia, jotka on kytketty suoraan yksinkertaisten kovalenttisten sidosten avulla. Näillä hiileillä on myös sp3 – hybridisaatio , samoin kuin tämäntyyppiselle hybridisaatiolle tyypillinen tetraedrirakenne.
Haaroittuneet alkaanit voidaan nähdä lineaarisina alkaaneina, joissa osa kahden hiilipään välisen metyleeniketjun (-CH2- ) vetyistä on korvattu muilla hiiliatomiketjuilla.
Haaroittuneiden alkaanien IUPAC-nimikkeistö
Kaikkien orgaanisten yhdisteiden, mukaan lukien haarautuneiden alkaanien, nimikkeistö perustuu lineaaristen alkaanien nimikkeistöön. Näiden yhdisteiden nimien rakenteessa pääketju on nimetty ikään kuin se olisi lineaarinen alkaani, kun taas haarat on nimetty alkyyliryhmiksi, jotka on johdettu vastaavista lineaarisista alkaaneista vedyn häviämisen seurauksena.
Näiden yhdisteiden nimikkeistö suoritetaan seuraavien vaiheiden kautta:
- Valitse ja nimeä yhdisteen pääketju.
- Numeroi pääketju.
- Tunnista ja nimeä kaikki haarat ja järjestä ne aakkosjärjestyksessä.
- Rakenna nimi.
Jokainen vaihe noudattaa tiettyä sääntöjoukkoa, jolla pyritään välttämään sekaannukset, kuten kaksi eri yhdistettä, joilla on sama nimi tai sama yhdiste voidaan nimetä useammalla kuin yhdellä tavalla.
1. Pääketjun valinta
Ensimmäinen askel on valita rakenteesta pisin mahdollinen hiiliatomien ketju, koska tämä on ketju, joka toimii yhdisteemme ”runkona” tai pääketjuna ja antaa siten yhdisteen yleisnimen. . sama. Pääketjun valinnassa noudatetaan seuraavia kriteerejä tärkeysjärjestyksessä:
- Valitaan pisin mahdollinen hiiliketju.
- Jos on kaksi tai useampia yhtä pitkiä ketjuja, valitaan haarautunein (se, jossa on eniten substituentteja).
- Jos on useampi kuin yksi ketju, jossa on sama määrä substituentteja, molemmat ketjut numeroidaan ja valitaan se, jolla on pienin eri haarojen paikannusnumeroiden yhdistelmä (katso numerointisäännöt alta vaiheen 2 ohjeista).
- Jos on olemassa kaksi tai useampia merkkijonoja, joilla on sama numerointi, valitaan se, joka antaa alimmat paikat haareille aakkosjärjestyksessä.
- Jos on useampi kuin yksi merkkijono, joka täyttää kaikki edellä mainitut, niin mikä tahansa niistä voidaan valita, koska se tuottaa saman nimen.
Kun pääketju on valittu, se on nimettävä IUPAC-suositusten mukaisesti. Näissä suosituksissa käytetään etuliitettä, joka edustaa hiilen määrää rakenteessa, johon lisätään jälkiliite _ane, joka identifioi yhdisteen tyypin alkaaniksi.
Seuraavassa taulukossa on esimerkkejä yksinkertaisimpien alkaanien pääketjujen nimistä.
| #C | tiivistetty kaava | Alkaanin nimi |
| 1 | CH 4 | Metaani |
| 2 | CH3 – CH3 _ | etaani |
| 3 | CH3 – CH2 – CH3_ _ | Propaani |
| 4 | CH3 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Butaani |
| 5 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | pentaani |
| 6 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | heksaani |
| 7 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | heptaani |
| 8 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Oktaani |
| 9 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Nonane |
| 10 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | dekaani |
| 18 | CH3 ( CH2 ) 16CH3 _ _ _ | oktadekaani |
| … | … | … |
2. Numeroi pääketju
Numerointi muodostuu siitä, että pääketjun hiiliatomeille annetaan numero 1:stä alkaen, alkaen toisesta päästä ja päättyen toiseen. Numeroinnin tarkoituksena on pystyä tunnistamaan yksiselitteisesti pääketjun hiili, johon kukin haara tai substituentti on liittynyt. Toisin sanoen nämä numerot mahdollistavat kunkin haaran paikantamisen tai sijainnin, minkä vuoksi niitä kutsutaan locatoreiksi.
Mahdollisia lukuja on vain kaksi, ja jommankumman valinta suoritetaan tärkeysjärjestyksessä useiden kriteerien mukaan:
- Valitaan numerointi, joka tarjoaa pienimmän paikannusyhdistelmän, riippumatta kussakin paikantimessa näkyvistä haaroista. Jos esimerkiksi ketjussa, jossa on 4 haaraa, yksi numerointi antaa numerot 3,3,4,5 paikannuksena, kun taas toinen antaa numerot 2,3,4,4, niin toinen valitaan, koska 2344 on numero pienempi kuin 3345.
- Jos kaksi numerointia antavat saman paikannusjoukon, valitaan se, joka antaa etusijalle aakkosjärjestyksessä ensimmäisenä näkyvän haaran (katso haarojen nimeämissäännöt seuraavasta vaiheesta). Jos siis ensimmäisenä aakkosjärjestyksessä esiintyvä haara on etyyli ja yksi numerointi antaa tälle haaralle paikannusnumeron 5 ja toinen paikannusnumeron 6, käytetään ensimmäistä numerointia. Jos ensimmäinen substituentti aakkosjärjestyksessä ei anna meidän tehdä päätöstä (koska molemmat luvut antavat saman lokantin), siirrytään seuraavaan aakkosjärjestyksessä ja niin edelleen, kunnes ero löytyy.
- Jos kaikki aakkosjärjestyksessä olevat haarat saavat samat paikat riippumatta siitä, mikä numerointi valitaan, ei ole väliä kumpaa numerointia käytetään.
3. Tunnista ja nimeä kaikki haarat ja järjestä ne aakkosjärjestyksessä.
Pääketjun tunnistamisen ja numeroinnin jälkeen on helppo tunnistaa haarat, koska ne vastaavat kaikkia pääketjusta ulkonevia hiiliketjuja. Näiden haarojen (jota kutsutaan alkyyliryhmiksi) nimi muodostetaan korvaamalla alkaanin pääte _ani samalla määrällä hiiliä jälkiliitteellä _yl, joka identifioi sen alkyylihaaraksi tai -radikaaliksi.
Seuraavassa taulukossa on yhteenveto joistakin lineaarisista alkaaneista, joita käytetään haarautuneiden alkaanien nimikkeistön perustana, sekä vastaavien lineaaristen alkyyliradikaalien nimet ja rakenteet.
| #C | Alkyyliradikaalin kondensoitu kaava | vuokran nimi |
| 1 | -CH3 _ | n-metyyli |
| 2 | -CH2 – CH3 _ | n-etyyli |
| 3 | – CH2 – CH2 – CH3 | n-propyyli |
| 4 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-butyyli |
| 5 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-pentyyli |
| 6 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-heksyyli |
| 7 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-heptyyli |
| 8 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-oktyyli |
| 9 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-nonyyli |
| 10 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-dekyyli |
| 18 | – CH 2 (CH 2 ) 16 CH 3 | n-oktadekyyli |
| … | … | … |
Joidenkin näiden alkyylien ja alkaanien, joista ne tulevat, rakenteet on esitetty lineokulmaisessa muodossa seuraavassa kuvassa.
Näiden lineaaristen alkyyliryhmien lisäksi on myös radikaaleja tai haaroja, jotka ovat itse haarautuneita. Jotkut näistä radikaaleista saavat yleisnimiä, koska niitä esiintyy usein sadoissa orgaanisissa yhdisteissä. Seuraavassa kuvassa on esitetty joidenkin näiden alkyyliradikaalien rakenne lineaarisessa kulmamuodossa.
4. Luo nimi.
Kun kolme edellistä vaihetta on suoritettu, jatkamme haarautuneen alkaanin nimen rakentamista. Tämä tehdään noudattamalla alla olevia vaiheita:
- Ensimmäisen haaran paikannin (tai locantit, jos niitä on useampi kuin yksi) kirjoitetaan aakkosjärjestyksessä. Jos haaroja on useita yhtä suuria, jokaiselle yhdisteen tyypilliselle haaralle sijoitetaan paikannin, joka erotetaan toisistaan pilkulla (,). Jos samassa hiilessä on useampi kuin yksi toistuva haara, paikannus toistetaan.
- Viimeisen lokantin perään lisätään yhdysviiva ja kirjoitetaan haaran nimi poistaen o-kirjaimen alkyylin lopusta (esim. metyyli kirjoitetaan metyylin sijaan). Jos tämä haarautuminen toistuu rakenteessa, tähän nimeen lisätään kreikkalainen etuliite, joka osoittaa, kuinka monta kertaa se esiintyy (di, tri, tetra, penta jne.). Jos metyyliä on esimerkiksi kaksi, kirjoita dimetyyli.
- Jos haaroja on enemmän, lisätään toinen yhdysmerkki ja edelliset kaksi vaihetta toistetaan toisen kanssa aakkosjärjestyksessä ja jatketaan, kunnes saavutetaan viimeinen haara.
- Kun kaikki haarat on nimetty, pääketjun nimi kirjoitetaan erottamatta sitä viimeisen haaran nimestä. Eli välilyöntiä tai yhdysviivaa ei sijoiteta.
Esimerkki
Oletetaan, että haluamme nimetä seuraavan yhdisteen:
Kun olet suorittanut yllä olevat vaiheet, saamme seuraavan:
Haaroittuneiden alkaanien merkitys
Haaroittuneet alkaanit ovat kemiallisesti inerttejä yhdisteitä ja erittäin stabiileja korkeissa lämpötiloissa, minkä vuoksi niitä käytetään usein monien moottorivoiteluaineiden komponentteina. Lisäksi sen fysikaalisia ominaisuuksia voidaan muunnella oksien lukumäärän ja pituuden mukaan, jolloin voidaan valmistaa seoksia, joilla on erilaisia juoksevuusasteita, kiehumispisteitä ja muita ominaisuuksia.
Toisaalta, kuten useimmat orgaaniset yhdisteet, haarautuneet alkaanit ovat palavia aineita, joita voidaan käyttää energian tuottamiseen. Bensiini ja muut polttoaineet, kuten diesel ja kerosiini, sisältävät suuria määriä tämäntyyppisiä alkaaneja sekoitettuna muihin tärkeisiin orgaanisiin yhdisteisiin.
Jopa parafiini, josta useimmat kynttilät valmistetaan, sisältää merkittäviä määriä pitkäketjuisia haarautuneita alkaaneja, mikä tekee niistä kiinteitä huoneenlämpötilassa.
Toisaalta on monia tyydyttyneitä alifaattisia polymeerejä, jotka koostuvat erittäin pitkistä hiiliatomien ketjuista, joissa on useita haaroja, jotka näyttävät olevan tasaisesti jakautuneet koko rakenteeseen. Tässä mielessä niin tärkeät muovit kuin polypropeeni tai PP voidaan luokitella haarautuneiksi alkaaneiksi.
Haaroittuneiden alkaanien fysikaaliset ominaisuudet
Liukoisuus
Alkaanit yleensä (sekä lineaariset että haaroittuneet ja sykloalkaanit) ovat tyydyttyneitä alifaattisia hiilivetyjä, joissa kaikki niiden atomit on liitetty toisiinsa ei-polaarisilla tai puhtailla kovalenttisilla sidoksilla. Tämä tekee niistä ei-polaarisia ja hydrofobisia yhdisteitä , joten ne ovat täysin veteen liukenemattomia.
Toisaalta ne liukenevat moniin ei-polaarisiin orgaanisiin liuottimiin sekä joihinkin pitkäketjuisiin rasvoihin.
Kiehumispiste
Koska ne ovat polaarisia molekyylejä, ainoat molekyylien väliset vuorovaikutusvoimat haarautuneissa alkaaneissa ovat heikot van der Waalsin vuorovaikutukset, erityisesti Lontoon dispersiovoimat. Nämä voimat riippuvat pääasiassa kahden molekyylin välisestä pinta-alasta tai kosketuspinnasta.
Lineaarisiin alkaaneihin verrattuna haarautuneille alkaaneille on ominaista pallomainen ja kompaktimpi rakenne. Tämä vähentää molekyylien välistä kosketuspintaa ja siten molekyylien välisiä vetovoimavoimia. Tämän seurauksena haarautuneiden alkaanien kiehumispisteet ovat aina alhaisemmat kuin niiden lineaaristen isomeerien, joilla on sama molekyylikaava (ja siksi saman molekyylipainon).
Esimerkiksi iso-oktaanin kiehumispiste on 99 °C, kun taas n-oktaanin (joka on lineaarinen) kiehumispiste on 125,6 °C.
Sulamispiste
Kuten kiehumispiste, myös sulamispiste vaihtelee riippuen molekyylien välisten vuorovaikutusten voimakkuudesta. Samoista edellä mainituista syistä haarautuneilla alkaaneilla on yleensä alhaisemmat sulamispisteet kuin lineaarisilla alkaaneilla.
Esimerkkejä haarautuneista alkaaneista
On olemassa lukemattomia haarautuneita alkaaneja. Joitakin yleisiä esimerkkejä ovat:
- Isooktaani tai 2,2,4-trimetyylipentaani, joka on yksi bensiinin ainesosista.
- Isobutaani tai metyylipropaani, jota käytetään raaka-aineena petrokemianteollisuudessa.
- 3-etyyli-4-metyylinonaani.
- 6,7-bis(1-isopropyylibutyyli)pentadekaani.
- Polypropeeni, joka on polymeeri, joka koostuu tuhansien hiilien pitkästä ketjusta, joissa on metyyliryhmä jokaista kahta pääketjun hiiltä kohden.
Viitteet
- Bolívar, G. (2019, 8. kesäkuuta). Haaroittuneet alkanit: rakenteet, ominaisuudet ja esimerkit . elinikäinen. https://www.lifeder.com/alcanos-ramificados/
- Boyd, RN ja Morrison, RT (1999). Organic Chemistry (5. painos). Addison Wesley Longman.
- Carey, F. ja Giuliano, R. (2016). Organic Chemistry (10. painos). McGraw-Hill koulutus.
- Days, DL (nd). Haaroittuneiden alkaanien nimikkeistö . Kemian käsikirja. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
- ORGAANISEN KEMIAN NIMISTÖ – ALKAANIT – HAARUUDET ALKAANIT . (n.d.). LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html
