Mikä on glukoosin kemiallinen kaava?

Glukoosin kemiallinen kaava on _{C6H12O6 tai H-} ( C=O)-(CHOH) ₅ -H. Glukoosi on sokeria, jota syntyy kasveissa fotosynteesin aikana ja joka kiertää ihmisten ja muiden eläinten veressä, koska se on niiden pääasiallinen energianlähde. Glukoosi tunnetaan myös nimellä dekstroosi, verensokeri, maissisokeri, rypälesokeri tai sen systemaattisella IUPAC-nimellä (2R , 3S , 4R , 5R ) -2,3,4,5,6-pentahydroksiheksanaali.

glukoosi

Nimi glukoosi tulee kreikan sanasta gleûkos , joka tarkoittaa ”mehua tai makeaa viiniä”; Puristemehu on ensimmäinen rypäleiden puristustuote, jota myöhemmin käytetään viinin valmistukseen. Pääte ”-ose” osoittaa, että molekyyli on hiilihydraatti.

Koska glukoosi on molekyyli, jossa on kuusi hiiliatomia, se luokitellaan heksoosiksi. Se on aldoheksoosi. Se on eräänlainen monosakkaridi tai yksinkertainen sokeri. Se voidaan jäsentää lineaarisesti tai syklisesti, jälkimmäinen on yleisin tapa. Lineaarisessa muodossaan siinä on kuuden hiilen runko, jossa C-1-hiili on se, joka sisältää aldehydiryhmän, kun taas muut viisi hiiltä sisältävät kukin yhden hydroksyyliryhmän.

Glukoosissa vety- ja hydroksyyliryhmät (-OH) voivat pyöriä hiiliatomien ympärillä muodostaen isomeerejä. D-isomeeri, D-glukoosi, on luonnossa esiintyvä D-isomeeri, joka osallistuu kasvien ja eläinten soluhengitysprosesseihin. L-isomeeri, L-glukoosi, on synteettinen yhdiste, eli sitä ei esiinny luonnossa.

Puhdas glukoosi on valkoinen tai kiteinen jauhe, jonka molekyylimassa on 180,16 grammaa moolia kohden ja tiheys 1,54 grammaa kuutiosenttimetriä kohden. Sulamispiste riippuu isomeeristä. α-D-glukoosin sulamispiste on 146 °C, kun taas β-D-glukoosin sulamispiste on 150 °C.

Miksi organismit käyttävät glukoosia toisen hiilihydraatin sijasta? Se voi johtua siitä, että glukoosi reagoi vähemmän todennäköisesti proteiinien aminoryhmien kanssa. Hiilihydraattien ja proteiinien välinen reaktio, jota kutsutaan glykaatioksi, on osa luonnollista ikääntymisprosessia ja johtaa sairauksiin, kuten diabetekseen, jotka vaikuttavat proteiinien toimintaan. Pikemminkin glukoosi voi yhdistyä entsymaattisesti proteiinien ja lipidien kanssa glykosylaatioprosessin kautta, jolloin muodostuu aktiivisia glykolipidejä ja glykoproteiineja.

Ihmiskehossa glukoosi toimittaa energiaa noin 3,75 kilokaloria grammaa kohden. Se metaboloituu tuottaen hiilidioksidia ja vettä, vapauttaen energiaa, joka varastoituu kemiallisesti ATP:nä (adenosiinitrifosfaattina). Vaikka glukoosi on välttämätön monille toiminnoille, se on erityisen tärkeä, koska se toimittaa lähes kaiken ihmisaivojen tarvitseman energian.

Glukoosilla on stabiilin syklinen muoto kaikista aldoheksooseista, koska melkein kaikki sen hydroksyyliryhmät (-OH) ovat ekvatoriaalisessa asemassa. Poikkeuksena on hydroksyyliryhmä anomeerisessa hiilessä.

Glukoosi liukenee veteen muodostaen värittömän liuoksen. Se liukenee myös etikkahappoon, mutta liukenee niukasti alkoholiin.

Glukoosimolekyylin eristi ensimmäisen kerran vuonna 1747 saksalainen kemisti Andreas Marggraf, joka sai sen rusinoista. Emil Fischer tutki molekyylin rakennetta ja ominaisuuksia ja voitti kemian Nobelin vuonna 1902 työstään. Fischer-projektiossa glukoosi jakautuu spatiaalisesti tietyn kaavan mukaan. Hiilen C-2, C-4 ja C-5 hydroksyyliryhmät ovat hiilirungon oikealla puolella, kun taas hydroksyyliryhmä hiilessä C-3 on vasemmalla.

Lähteet

• Robyt, John F.   Essentials of Carbohydrate Chemistry . Springer Science & Business Media. 2012. ISBN:978-1-461-21622-3.
• Rosanoff, M. A. Fischerin stereoisomeerien luokittelusta . American Chemical Societyn lehti. 28: 114–121. doi: 10.1021/ja01967a014
• Schenck, Fred W. Glukoosi ja glukoosia sisältävät siirapit.  Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi: 10.1002/14356007.a12_457.pub2