Mikä on fenolftaleiini?

Fenolftaleiini on lievästi hapan orgaaninen yhdiste, jonka molekyylikaava on C ₂₀ H ₁₄ O ₄ ja joka liukenee osittain veteen. Sen vesiliuokset ovat täysin värittömiä, kun pH on neutraali tai hapan, mutta sille on ominaista syvän vaaleanpunainen väri liuoksissa, joiden pH on 8,3 tai korkeampi. Nämä ominaisuudet tekevät fenolftaleiinista sopivan aineen käytettäväksi pH-indikaattorina vahvojen happojen ja emästen sekä joidenkin heikkojen happojen happo-emäs-titrauksissa.

fenolftaleiinin rakenne

Fenolftaleiini on aromaattinen fenoliyhdiste, jossa on kolme itsenäistä bentseenirengasta, joista kahdessa kummassakin on hydroksyyliryhmät para-asemassa ( muuten ne fenoliryhmiksi) ja joista yksi on fuusioitu 5-jäseniseen laktoniin (syklinen esteri). Rakenne näkyy seuraavassa kuvassa:

Tämä perusrakenne vastaa furaanin johdannaista nimeltä isobentsofuranoni, joten fenolftaleiinin IUPAC-systeeminen nimi on 3,3-bis(4-hydroksifenyyli)isobentsofuran-1(3H)-oni.

Kuten kaikki fenolit, aromaattisiin renkaisiin kiinnittyneet hydroksyyliryhmät ovat happamampia kuin alkoholien ja veden hydroksyyliryhmät, mikä tekee fenolftaleiinista heikon diproottisen hapon. Kuten myöhemmin nähdään, protonien häviäminen näistä hydroksyyliryhmistä aiheuttaa joitakin muutoksia fenolftaleiinin rakenteessa, mikä johtaa konjugaattiemäksessä havaittuun värinmuutokseen .

Fenolftaleiinin käännekohta

Kuten kaikki happamat happo-emäs-indikaattorit, joita voimme esittää yleisellä kaavalla HIn, fenolftaleiini reagoi vapauttamalla protonin tai siirtämällä sen sopivaan emäkseen ja muuttumalla konjugaattiemästä vastaavaksi ioniksi In ^– . Se on palautuva hapon dissosiaatioreaktio , johon liittyy tasapainovakio tai tässä tapauksessa happamuusvakio 10 ^-9 (pKa = 9). Reaktio on:

Tämän reaktion tasapainovakio saadaan seuraavasti:

Tämä yhtälö voidaan järjestää uudelleen seuraavasti:

Indikaattorien tyypillisillä pitoisuuksilla väri on yleensä havaittavissa, kun ionisoidun fenolftaleiinin pitoisuus on vain noin kymmenesosa protonoituneiden lajien pitoisuudesta, ja muutosta ei enää havaita, kun ionisoidun lajin pitoisuus on noin 10 kertaa suurempi. kuin neutraalin mausteen.

^{Toisin sanoen värinmuutosta vastaava alue havaitaan, kun In –} ja HIn pitoisuuksien suhde muuttuu noin 0,1:stä 10:een, mikä tarkoittaa, että pH muuttuu:

Tai mikä on sama:

Koska fenolftaleiinin pKa on 9, tämä tarkoittaa, että värinmuutoksen pH-alue on välillä 8-10, vaikka joissakin viitteissä vaihteluväli pienenee 8,2-9,8:aan.

Äärimmäisissä pH-arvoissa, kuten lähellä 0 tai 14, tapahtuu erilaisia ​​happo-emäsreaktioita, joissa tapahtuu muita värimuutoksia. Näiden pH-arvojen äärimmäisyydet tekevät näistä reaktioista kuitenkin sopimattomia useimpiin sovelluksiin.

Miksi värin muutos tapahtuu?

Aineilla, joilla on näkyviä värejä, on yleensä osa molekyylistä, joka pystyy absorboimaan näkyvää valoa. Tätä molekyylin osaa kutsutaan kromoforiksi. Useimmat kemialliset yhdisteet kykenevät absorboimaan valoa tai sähkömagneettista säteilyä tietyllä aallonpituudella. Useimmat niistä pystyvät kuitenkin vain absorboimaan korkean energian ultraviolettivaloa, koska energiaero korkeamman energian varatun molekyyliradan (HOMO) ja alhaisemman energian miehittämättömän molekyyliradan (LUMO) välillä on erittäin suuri.

Näin tapahtuu esimerkiksi neutraalin fenolftaleiinin tapauksessa. Se, että se on väritön, tarkoittaa, että se päästää kaiken näkyvän valon läpi, eli se ei absorboi sitä. Sen sijaan ionisoituna muodostuu konjugoitujen kaksoissidosten järjestelmä, joka sisältää 16 pi-elektronia, jotka liikkuvat vapaasti pitkin 15 atomikeskusta pitkin kahta molekyylin kolmesta bentseenirenkaasta, kuten voidaan nähdä seuraavasta yhtälöstä (josta jotkin välimuunnokset jätetään pois ).

Tämä monien kaksoissidosten konjugaatio johtaa suuremman määrän sidos- ja sitoutumista estäviä molekyyliorbitaalien muodostumiseen, mikä pienentää HOMO-LUMO-orbitaalien välistä energiarakoa, mikä vähentää energiaa, joka tarvitaan elektronin virittämiseen molekyylissä. Siten syntyy elektronisia siirtymiä, joiden avulla kromofori voi absorboida pidemmän aallonpituuden valoa.

Kun fenolftaleiini on ionisoitu, se absorboi intensiivisesti noin 550 nm:n valoa, mikä vastaa vihreän ja keltaisen välistä väriä. Tämän seurauksena liuos näyttää täydentävänä värinä, joka on vaaleanpunaisen ja magentan välillä.

Fenolftaleiinin käyttötarkoitukset

Fenolftaleiini on tunnettu satoja vuosia, joten sillä on monia sovelluksia. Yleisimmät ovat kuitenkin seuraavat:

Päätepisteindikaattori happo-emäs-titrauksissa

Phenolftaleiini soveltuu happo-emäs-indikaattoriksi seuraavissa happo-emäs-titrauksissa, koska sen värimuutos pH-arvojen 8,2 ja 9,8 välillä on:

• Vahvojen happojen titraus vahvoilla emäksillä.
• Heikkojen happojen titraus vahvoilla emäksillä.
• Vahvojen emästen titraus vahvoilla hapoilla.

Fenolftaleiini ei kuitenkaan sovellu indikaattoriksi vahvoissa happo-heikossa emäs-titrauksissa , koska pH-alue, jolla fenoliftaleiinin värinmuutos tapahtuu, osuu yleensä vyöhykkeelle, jossa puskuri muodostuu tai puskuriin näiden titrausten aikana, eikä lähelle ekvivalenssipistettä. .

Tämä saa aikaan sen, että fenoliftaleiinin päätepiste vahvan hapon heikon emäksen titrauksessa saavutetaan paljon ennen ekvivalenssipistettä, mikä tuottaa erittäin suuren alivirheen titrauksessa.

pH-indikaattorina bakteeriviljelmissä

Fenolftaleiinidifosfaattia käytetään mikrobiologiassa pH-indikaattorina joissakin selektiivisissä elatusaineissa happaman fosfataasipositiivisten bakteerien tunnistamiseksi. Näissä tapauksissa sitä käytetään fenoliftaleiinidifosfaatiksi kutsutun johdannaisen muodossa liuotettuna alkaliseen puskuriin. Jos bakteeri ekspressoi hapanta fosfataasia, se hydrolysoi fosfaattiryhmät vapauttaen fenolftaleiinia ja saattamalla värin muuttumaan vaaleanpunaiseksi.

Kastle-Meyerin testireagenssi

Kastle-Meyer-testi on nopea ja helppokäyttöinen oikeuslääketieteellinen testi, joka paljastaa hemoglobiinin esiintymisen näytteessä ja auttaa näin varmistamaan, sisältääkö oikeuslääketieteen näyte verta. Hemoglobiinin lisäksi jotkin muut aineet, kuten tietyt metallit ja jotkin kasvikset, reagoivat fenolftaleiinin kanssa Kastle-Meyer-testissä, jolloin saadaan monia vääriä positiivisia tuloksia, joten testiä ei voida käyttää lopullisena veren esiintymisen määrittämisessä rikospaikalla. Negatiivinen testi kuitenkin sulkee pois hemoglobiinin läsnäolon, joten tätä käytetään yleensä ensimmäisenä pikatestinä, joka, jos se on positiivinen, edellyttää tarkemman ja valikoivamman testin soveltamista.

Farmakologiassa laksatiivina

1900-luvun alusta lähtien on tiedetty, että fenolftaleiini pystyy toimimaan katarsisena laksatiivina. Se vaikuttaa suolistohermostoon, jossa se stimuloi typpioksidin tuotantoa, mikä estää suolia imemästä takaisin vettä, natrium- ja kloridi-ioneja ulosteesta, mikä helpottaa suolen toimintaa. Tämän yhdisteen käyttö laksatiivina on kuitenkin lopetettu sen ei-toivottujen sivuvaikutusten vuoksi, mukaan lukien jopa syöpä ja suolen toiminnan menetys.

Lääketieteessä diagnostisena aineena

Fenolftaleiinin väriä perusväliaineessa käytetään munuaisten toiminnan diagnoosina, erityisesti virtsarakon jäännösvirtsan tutkimuksessa. Se on myös yleinen virtsan punaisuuden syy potilailla, jotka käyttävät liikaa fenolftaleiiniperäisiä laksatiiveja.

Viitteet

Cantor B., D.A. (2018, 11. elokuuta). fenoliftaleiini . Interaktiivinen ja hauska tiede. https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS ja Herranz, ZR (2020). Kemia (10. ^painos ). McGraw-Hill koulutus.

EcuRed. (nd). Fenolftaleiini – EcuRed . Yhteistyötietosanakirja Kuuban verkostossa. https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna

fenoliftaleiini . (sf-a). Laboratorio Discounter. https://www.laboratoriumdiscounter.nl/en/chemicals/az/f/fenolftaleina/

fenoliftaleiini . (sf-b). Kemia.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

Hanai, T. (2016). Fenolftaleiinin ja siihen liittyvien yhdisteiden dissosiaatiomekanismien kvantitatiivinen arviointi . J. Comput. Chem. Jpn., 15.1. 13–21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Disssociation_Mechanisms_in_Phenolphthalein_and_the_Related_Compounds

Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE ja Hernández A., ME (2015, 16. lokakuuta). Fenolftaleiinilaksatiivit ja niiden suhde syövän kehittymiseen . mediagraphic.com. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf

Hornerov, M. (2015, 11. lokakuuta). Kastle-Meyerin testi . FYSIIKKA JA KEMIIA. https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/

Khan Akatemia. (2015). Konjugaatio ja väri . Khan Akatemia. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1

AGB lukio. (nd). INDIKAATTORIT HAPPO-EMÄS-ARVIOINNIT . liceoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html

Restrepo V., CA (nd). Nefrologian perusteet 2 – Luku 2: Nefrologian laboratoriotutkimukset . Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf