Asetaatin määritelmä kemiassa; tärkeä aineenvaihdunnalle, mutta voi aiheuttaa krapulaa

Keittiössämme yleinen mauste on etikka. Erilaisten etikan tyypillinen hapan maku ja haju johtuu etikkahaposta, jota kutsutaan myös metyylikarboksyylihapoksi tai etaanihapoksi, joka voi esiintyä myös asetaatti-ionina. Asetaatianioni muodostuu etikkahaposta, joka on esitetty alla olevassa kuvassa. Asetaatianionin kemiallinen kaava on CH ₃ COO ^– ja se saadaan, kun etikkahappo menettää vedyn, jolla on yksittäinen sidos hapen kanssa, antaen siten molekyylille negatiivisen varauksen. Asetaatti-ioni on lyhennetty OAc:ksi. Etikkahapolla on tällöin kaava HOAc, ja natriumasetaattia, joka saadaan korvaamalla vetyatomi, jossa on yksinkertainen sidos hapella, natriumatomilla, esitetään NaOAc:nä.

asetaatit

Asetaattiesteriryhmä, ryhmä, joka muodostuu edellisessä kuvassa kahdesta happiatomista ja niitä yhdistävästä hiiliatomista, reagoi muiden funktionaalisten ryhmien kanssa vetyatomin jättämällä vapaalla sidoksella, jolla on yksinkertainen sidos hapen kanssa. Estereiden yleinen kaava on R’-COO-R, ja asetaattiesteriryhmän tapauksessa yleinen kaava on CH3COO _– R.

Kun asetaattianioni yhdistyy kationin kanssa, tuloksena olevaa yhdistettä kutsutaan asetaatiksi. Yksinkertaisin näistä yhdisteistä on vetyasetaatti, etikkahappo. Kemiallisen nimikkeistön systematiikan antama nimi on etanoaatti, joten etikkahappoa kutsutaan vetyetanoaatiksi. Muita tärkeitä asetaatteja ovat lyijyasetaatti eli lyijysokeri, kromi(II)asetaatti ja alumiiniasetaatti. Useimmat siirtymämetalliasetaatit ovat värittömiä suoloja, jotka liukenevat hyvin veteen. Lyijyasetaattia käytettiin kerran makeutusaineena, mutta se on myrkyllistä. Alumiiniasetaattia käytetään tinktuuroissa ja kaliumasetaatti on diureetti.

Asetaattien käyttötarkoitukset

Suurin osa kemianteollisuuden tuottamasta etikkahaposta käytetään asetaattien valmistukseen. Asetaatteja puolestaan ​​käytetään pääasiassa polymeerien valmistukseen. Lähes puolet etikkahapon tuotannosta menee vinyyliasetaatin valmistukseen, josta valmistetaan maalien ainesosana oleva polyvinyylialkoholi. Toinen tärkeä osa syntyvästä etikkahaposta valmistetaan selluloosa-asetaattia, josta valmistetaan kuituja tekstiiliteollisuudelle, samaa materiaalia kuin äänilevyille. Asetaatteja syntyy biologisissa prosesseissa, koska ne ovat välttämättömiä monimutkaisempien orgaanisten molekyylien biosynteesissä. Esimerkiksi kahden asetaattihiilen kiinnittäminen rasvahappoon tuottaa monimutkaisemman hiilivedyn.

Koska asetaattisuolat ovat ionisia, ne liukenevat veteen. Yksi helpoimmista asetaattimuodoista kotona on natriumasetaatti, joka tunnetaan myös kuumana jäänä. Natriumasetaatti valmistetaan sekoittamalla etikkaa, laimeaa etikkahappoa ja natriumbikarbonaattia ja haihduttamalla sitten ylimääräinen vesi.

Kun asetaattisuolat ovat tyypillisesti valkoisia, liukenevia jauheita, asetaattiesterit ovat tyypillisesti lipofiilisiä, usein haihtuvia nesteitä. Asetaattiestereillä on yleinen kemiallinen kaava CH3COO _– R, jossa R on orgaaninen ryhmä. Asetaattiesterit ovat yleensä halpoja, vähän myrkyllisiä ja niillä on usein makea tuoksu.

asetaatit biologiassa

Metanogeeniset arkeat ovat prokaryoottisia mikro-organismeja, jotka elävät anaerobisissa ympäristöissä ja tuottavat metaanikaasua (CH ₄ ). Ne ovat ekologisesti erittäin tärkeitä organismeja, erityisesti hiilen kierrossa, koska ne osallistuvat orgaanisen aineen hajoamiseen. Reaktio, jossa ne tuottavat metaania, on käymisreaktio.

CH ₃ COO ^– + H ⁺ → CH ₄ + CO ₂

Tässä reaktiossa elektroni siirtyy karboksyyliryhmästä metyyliryhmään, jolloin syntyy metaania ja hiilidioksidia, molemmat kaasuja.

Asetaatti on tärkeä koentsyymi lipidi-, proteiini- ja hiilihydraattiaineenvaihdunnassa. Se toimittaa asetyyliryhmän sitruunahappokiertoon hapettumista varten, reaktiossa, joka tuottaa energiaa.

Asetaatin uskotaan aiheuttavan tai ainakin edistävän alkoholin jälkeistä krapulaa. Nisäkkäillä, kun alkoholi metaboloituu, seerumin asetaattitasot kohoavat, mikä johtaa adenosiinin kertymiseen aivoihin ja muihin kudoksiin. Kofeiinin on osoitettu vähentävän rotilla nociperceptionia vasteena adenosiinille. Joten vaikka kahvin juominen alkoholin nauttimisen jälkeen ei paranna ihmisen – tai rotan – raittiutta, se voi hyvinkin vähentää krapulan todennäköisyyttä.

Lähteet

GD Vogels, JT Keltjens, C. Van der Drift. Metaanin tuotannon biokemia . Teoksessa Anaerobisten mikro-organismien biologia, toimittaja AJB Zehnder. John Wiley & Sons, Inc., New York, 1988.

Hosea Cheung. Etikkahappo . Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, kesäkuu 2000.