Tabla de Contenidos
Orgaanisessa kemiassa aryyliryhmä on substituenttiryhmä, joka on johdettu aromaattisesta renkaasta . Toisin sanoen se edustaa niitä substituentteja, jotka sisältävät bentseenin (tai sen johdannaisten), naftaleenin (tai sen johdannaisten) tai muiden aromaattisten renkaiden renkaita, jotka on kytketty suoraan orgaanisen yhdisteen pääketjuun. Joitakin yleisiä esimerkkejä aryyliryhmistä ovat fenyyli (joka tulee bentseenistä), alfa- ja beeta-naftyyli (molemmat naftaleenista).
Kun tiettyä aryyliryhmää ei tarvita tai haluta molekyylissä, se esitetään yleensä yleisesti symbolilla –Ar. Tämä vastaa tapaa, jolla alkyyliradikaaleja esitetään yleisesti symbolilla –R.
Rakenteellisesta näkökulmasta aryyliryhmä on se, joka saadaan, kun vety vähennetään aromaattisesta yhdisteestä (kutsutaan myös areeniksi) , jolloin siitä tulee radikaali.
Aryyliryhmien nimikkeistö
Yksinkertaisin aryyliryhmä on se, joka tulee bentseenistä. Tätä kutsutaan fenyyliryhmäksi. On varottava sekoittamasta sitä bentsyyliryhmään, joka, vaikka sisältää bentseenirenkaan, ei ole aryyli, koska sen menettämä vety ei ole sitoutunut renkaaseen vaan metyyliryhmään.
Fenyylistä johdetut aryyliryhmät on nimetty systemaattisen nimikkeistön yleisten sääntöjen mukaisesti, mutta hiiliksi 1 otetaan hiili, joka on kiinnittynyt suoraan pääketjuun.
Esimerkki:
2,3-dikloorifenyyli on aryyliryhmä, jossa on klooriatomeja kiinnittyneenä renkaaseen pääketjun kiinnityskohdan vieressä.
Muiden aromaattisten yhdisteiden, kuten polysyklisten järjestelmien (kuten naftaleeni, antraseeni, fenantreeni jne.) tapauksessa aryyliradikaali nimetään ennen pääketjuun kiinnittyneen hiilen sijaintia ja korvaamalla pääte. emoyhdisteen päätteellä -yyli. Jos siinä on substituentteja, ne nimetään ensin ja niiden vastaavat paikat, kuten tavallista.
Esimerkki:
2-metyyli-1-naftyyli on aryyliryhmä, jonka muodostaa naftaleenimolekyyli, joka on kiinnittynyt pääketjuun hiilen 1 kautta ja jossa on metyyliryhmä hiilessä 2.
Lopuksi on joitain aromaattisia yhdisteitä, joilla on yleisiä nimiä, kuten tolueeni, ksyleeni. Näissä tapauksissa juurena käytetään samaa nimeä ja pääte muutetaan iloksi.
Aryyliryhmien ominaisuudet
- Niissä on tasomaisia syklejä kaksoissidoksilla ja joissakin tapauksissa konjugoituja yksinäisiä elektronipareja.
- Ne noudattavat Hückelin aromaattisuussääntöä, mikä tarkoittaa, että niissä on yhteensä 4n+2 (2, 6, 10, jne.) elektronia, jotka on siirretty resonanssilla.
- Aryyliryhmät voivat toimia elektronitiheyden luovuttajina resonanssivaikutuksella.
Esimerkkejä aryyliryhmistä
Mikä tahansa aromaattinen yhdiste voidaan muuttaa aryyliryhmäksi menettämällä vetyä. Tässä on joitain esimerkkejä hyvin yleisistä aryyliryhmistä yksinkertaisimmista monimutkaisimpiin:
Fenyyliryhmä ( C6H5 ) _
Metyylifenyylin isomeerit, joka tunnetaan myös nimellä tolyyli ( C6H5CH3 )
alfa- ja beeta-naftyyli
2-metyyli-a-naftyyli ja 1-metyyli-a-naftyyli
