Mikä on hydroksyyliryhmä?

Kemiassa hydroksyyliryhmä on atomiryhmä, jonka muodostaa happiatomi, jossa on kaksi jakamatonta elektroniparia; toisaalta se on liittynyt vetyatomiin yksittäisellä kovalenttisella sidoksella, ja toisaalta se voi liittyä hiiliketjuun orgaanisessa yhdisteessä, johonkin muuhun ei-metalliin (esim. rikki, typpi, jne.), tai se ei välttämättä ole sitoutunut mihinkään muuhun atomiin, mutta siinä on pariton elektroni.

Sana hydroksyyli tarkoittaa kirjaimellisesti radikaalia, joka koostuu vedystä ja hapesta. Tässä sanaa radikaali voidaan käyttää orgaanisen kemian yhteydessä viittaamaan atomiin tai tässä tapauksessa atomiryhmään, joka korvaa vedyn hiilivedyssä. Toisaalta se voi viitata myös vapaaseen radikaaliin, jossa on elektronivajainen happi, jolla on yksi pariton elektroni.

Joissakin tapauksissa hydroksyyliryhmä sekoitetaan hydroksidianioniin. Tämä on hyvin yleinen virhe, mutta niiden välillä on erittäin tärkeitä eroja. Tunnetuin kaikista on, että vaikka hydroksyyliryhmä on sähköisesti neutraali ryhmä, hydroksidi on anioni (eli sillä on negatiivinen varaus). Toisaalta vapaa hydroksyyliradikaali on erittäin reaktiivinen ja epästabiili kemiallinen laji, kun taas hydroksidianioni on reaktiivinen, mutta ei niin paljon.

Seuraava kuva näyttää eri muodot, joissa vedystä ja hapesta koostuvia mausteita voi löytää.

Sekaannusten välttämiseksi tästä lähtien viitataan hydroksyyliryhmään edellisen kuvan keskusrakenteena, eli osana molekyyliä, jossa happi on kytketty suoraan hiiliketjuun tai johonkin muuhun epämetalliin.

Hydroksyyliryhmän ominaisuudet

on polaarinen ryhmä

Koska happi on elektronegatiivisempi kuin vety, näiden kahden atomin välinen kovalenttinen sidos on polarisoitunut ja osittainen negatiivinen varaus happiatomissa. Tämä tekee useimmista orgaanisista yhdisteistä, joissa on hydroksyyliryhmä, kuten alkoholit, polaarisia yhdisteitä.

Voi muodostaa vetysidoksia

OH-sidoksen polariteetti tarkoittaa, että hydroksyyliryhmä voi toimia vetydonorina vetysidoksessa. Lisäksi hydroksyyliryhmän hapessa on kaksi yksinäistä elektroniparia, joten se voi vastaanottaa myös kaksi vetysidosta vastaanottajana. Toisin sanoen hydroksyyliryhmä voi muodostaa yhteensä kolme samanaikaista vetysidosta.

Se on Brønsted-Lowryn happo.

Jälleen johtuen OH-sidoksen polariteetista ja myös siitä, että hapella on hyvä kyky kantaa muodollinen negatiivinen varaus menettäen vetyä, hydroksyyliryhmät voivat luovuttaa protonin toimimalla Brønsted-Lowry-hapon tavoin.

Hydroksyyliryhmän tietty pKa-arvo tai happamuus riippuu muun molekyylin rakenteesta, johon se on kiinnittynyt. Jos –OH on kiinnittynyt suoraan karbonyyliryhmään (kuten karboksyylihapoissa), se on erittäin hapan, pKa-arvoilla luokkaa 3-5. Jos se on kiinnittynyt aromaattiseen ryhmään, kuten tapauksessa fenoleista niiden pKa on luokkaa 7-10; jos se on kytketty alifaattiseen ketjuun, sen pKa on 15 tai enemmän.

Voi toimia Lewisin tukikohtana

Se, että OH-ryhmässä on kaksi paritonta elektroniparia, tarkoittaa, että se voi toimia myös emäksenä luovuttaen elektroniparin protonille tai jollekin muulle elektronivajaiselle lajille (Lewis-happo). Yksinkertaisesti sanottuna se voidaan protonoida riittävän vahvalla hapolla.

Funktionaaliset ryhmät, joissa on hydroksyyliryhmä

Hydroksyyliryhmä itsessään ei ole funktionaalinen ryhmä, koska se riippuu siitä, mihin se on kiinnittynyt. Orgaanisten yhdisteiden tapauksessa yleisimmät funktionaaliset ryhmät, joissa on hydroksyyliryhmiä, ovat:

alkoholit

Alkoholit ovat yksinkertaisin funktionaalinen ryhmä, jossa on hydroksyyliryhmä. Tässä tapauksessa happi on sitoutunut suoraan tyydyttyneeseen alifaattiseen hiileen. Alkoholit esitetään yleensä seuraavasti:

jossa R on alkyyliryhmä.

Nämä ovat polaarisia yhdisteitä, joista useimmat liukenevat veteen ja ovat nestemäisiä huoneenlämpötilassa.

enolit

Suurin ero alkoholin ja enolin välillä on, että toisessa tapauksessa hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt tyydyttymättömään hiiliatomiin sp ² -hybridisaatiolla ja että se on kiinnittynyt toiseen hiileen kaksoiskovalenttisella sidoksella, kuten seuraavassa kuvassa näkyy. .

Tämä kaksoissidos stabiloi konjugaattiemäksen resonanssilla, joten enolit ovat yleensä happamampia kuin alkoholit.

fenolit

Fenolit ovat hyvin samanlaisia ​​kuin alkoholit, paitsi että tässä tapauksessa hydroksyyliryhmä on kiinnittynyt hiileen, joka on osa aromaattista rengasta.

Esimerkki tämäntyyppisestä yhdisteestä on fenoli, jolla on seuraava rakenne:

Kuten enolien tapauksessa, aromaattinen rengas pystyy stabiloimaan hapen negatiivisen varauksen resonanssin avulla, joten fenolit ovat aina huomattavasti happamampia kuin alkoholit.

Karboksyylihapot

Karboksyylihapoissa tai orgaanisissa hapoissa on hydroksyyliryhmä, joka on liittynyt karbonyyliin.

Karbonyylikaksoissidoksen läsnäolo stabiloi konjugaattiemäksen resonanssilla protonin menetyksen jälkeen. Mutta tämän lisäksi se jakaa tämän negatiivisen varauksen kahden hapen kesken, mikä on paljon edullisempaa kuin sen jakautuminen hiilelle, kuten tapahtuu kahdessa edellisessä tapauksessa. Tämä antaa näille hydroksyyliryhmille suuremman happamuuden kuin muissa tapauksissa; tästä syystä näitä yhdisteitä kutsutaan hapoiksi.

sulfonihappo

Tämä on esimerkki funktionaalisesta ryhmästä, jossa on hydroksyyliryhmä, mutta jossa se ei ole sitoutunut hiileen vaan toiseen heteroatomiin, tässä tapauksessa rikkiin.

Useat resonanssirakenteet tarkoittavat, että yhdisteet, joissa on tämä funktionaalinen ryhmä, ovat myös luonteeltaan happamia.

Viitteet

Carey, F. ja Giuliano, R. (2014). Organic Chemistry (9. ^painos ). Madrid, Espanja: McGraw-Hill Interamericana de España SL

Funktionaaliset ryhmät ja orgaaninen nimikkeistö . (2020, 29. lokakuuta). Haettu osoitteesta https://espanol.libretexts.org/@go/page/2313

Alkoholit ja eetterit . (nd). (2021, 9. tammikuuta). Haettu osoitteesta https://espanol.libretexts.org/@go/page/1973

Smith, MB ja March, J. (2001). March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 5. painos (5. painos). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience.