Τι είναι οι δισακχαρίτες; Ορισμός και παραδείγματα

Οι δισακχαρίτες είναι ολιγοσακχαρίτες που σχηματίζονται από την ένωση δύο μορίων μονοσακχαρίτη ή απλών σακχάρων. Σχηματίζονται μέσω μιας αντίδρασης συμπύκνωσης κατά την οποία συνδέονται μέσω των υδροξυλομάδων τους, ενώ χάνουν ένα μόριο νερού.

Ο δεσμός που σχηματίζεται μεταξύ των δύο μονάδων σακχάρου ονομάζεται γλυκοσιδικός δεσμός και μπορεί να είναι διαφορετικών τύπων, γεγονός που προκαλεί μια μεγάλη ποικιλία διαφορετικών δισακχαριτών, ακόμη και όταν σχηματίζονται από τις ίδιες δύο μονάδες.

Ο γλυκοσιδικός δεσμός

Ο γλυκοσιδικός (ονομάζεται επίσης γλυκοσιδικός) δεσμός συνδέει πάντα τον ανωμερή άνθρακα ενός υδατάνθρακα με ένα άλλο μόριο που μπορεί να είναι ή να μην είναι άλλος υδατάνθρακας. Αυτό σημαίνει ότι ενώνει την ομάδα ημιακετάλης ή ημικετάλης (ανάλογα με το αν είναι αλδόζη ή κετόζη) με την ομάδα υδροξυλίου ενός άλλου μορίου όπως μια αλκοόλη ή άλλος υδατάνθρακας.

Για να κατανοήσουμε καλύτερα τη διαφορά μεταξύ των διαφορετικών παραδειγμάτων δισακχαριτών που παρουσιάζουμε παρακάτω, είναι απαραίτητο να κατανοήσουμε τους διαφορετικούς τύπους γλυκοσιδικών δεσμών που μπορούν να σχηματιστούν.

Τύποι γλυκοσιδικών δεσμών

Οι γλυκοσιδικοί δεσμοί μπορούν να ταξινομηθούν ευρέως ως δεσμοί α ή β, ανάλογα με τη θέση της ομάδας υδροξυλίου στον ανωμερή άνθρακα. Επιπλέον, συνήθως υποδεικνύεται και ο αριθμός των δύο ανθράκων που αποτελούν μέρος του γλυκοσιδικού δεσμού. Έτσι, ένας δεσμός β (1 → 4) υποδεικνύει ότι το υδροξύλιο του ανωμερούς άνθρακα του πρώτου σακχάρου βρίσκεται στη θέση βήτα και ότι ο γλυκοσιδικός δεσμός ενώνει τον άνθρακα αριθμό 1 του σακχάρου με τον άνθρακα 4 του δεύτερου μορίου σακχάρου. ζάχαρη.

Παραδείγματα δισακχαριτών

λακτουλόζη

Αυτός ο δισακχαρίτης αποτελείται από γαλακτόζη και φρουκτόζη που συνδέονται με β (1 → 4) γλυκοσιδικό δεσμό. Είναι ένας υδατάνθρακας που δεν μπορεί να απορροφηθεί από το έντερο, γι’ αυτό και χρησιμοποιείται συχνά ως καθαρτικό.

melibiosa

Αναγωγή δισακχαρίτη με δεσμό α (1 → 6) μεταξύ μονάδας γαλακτόζης και μονάδας γλυκόζης.

Λακτόζη

Είναι η κύρια ζάχαρη που υπάρχει στο γάλα και σε άλλα γαλακτοκομικά προϊόντα, εξ ου και το όνομά του. Σχηματίζεται μεταξύ 2 και 8% κατά μάζα γάλακτος και λαμβάνεται βιομηχανικά με κρυστάλλωση από διηθημένο διάλυμα ορού γάλακτος. Σχηματίζεται από μια μονάδα γαλακτόζης που συνδέεται με μια φρουκτόζη μέσω ενός β (1 → 4) γλυκοσιδικού δεσμού.

Λακτιτόλη

Αυτός ο δισακχαρίτης σχηματίζεται από μια μονάδα γαλακτόζης και ένα μόριο σορβιτόλης μέσω ενός β (1 → 3) γλυκοσιδικού δεσμού. Πρόκειται για αλκοόλη ζάχαρης που χρησιμοποιείται σε γλυκά παρασκευάσματα με λίγες θερμίδες, αφού απορροφάται σε μικρότερο βαθμό από τους κανονικούς υδατάνθρακες.

Τρεχαλουλόζη

Ένα άλλο ισομερές σακχαρόζης αλλά με τους μονοσακχαρίτες συνδεδεμένους μέσω δεσμού α(1→1) αντί για δεσμό α(1→2). Βρίσκεται στο μέλι των μελισσών και στο μελίτωμα που παράγουν ορισμένες αφίδες.

Σακχαρόζη

Η σακχαρόζη είναι κοινή επιτραπέζια ζάχαρη. Μερικές φορές ονομάζεται σακχαρόζη, σε σχέση με το αγγλικό όνομά του που είναι σακχαρόζη, αλλά αυτό το όνομα είναι εσφαλμένο. Καθαρίζεται από ζαχαροκάλαμο ή ζαχαρότευτλα και αποτελείται από μια μονάδα γλυκόζης και μια μονάδα φρουκτόζης που συνδέονται με έναν α (1 → 2) γλυκοσιδικό δεσμό.

Τουρανόσα

Αυτός ο δισακχαρίτης είναι ένα άλλο ισομερές σακχαρόζης, αυτή τη φορά με δεσμό α (1 → 3) μεταξύ της μονάδας γλυκόζης και της μονάδας φρουκτόζης. Ορισμένα είδη βακτηρίων είναι ικανά να το χρησιμοποιούν ως πηγή ενέργειας και άνθρακα.

λευκρόζη

Η λευκόζη είναι ένα ισομερές της σακχαρόζης. Αποτελείται επίσης από μια μονάδα γλυκοπυρανόζης συνδεδεμένη με μια μονάδα φρουκτόζης, αλλά αντί να έχει δεσμό α (1 → 2), έχει α (1 → 5) γλυκοσιδικό δεσμό.

Ισομαλτουλόζη

Αυτός ο δισακχαρίτης είναι ένα ισομερές της μαλτουλόζης. Αποτελείται από μια μονάδα γλυκόζης που συνδέεται με μια φρουκτόζη μέσω ενός δεσμού α (1 → 6). Έχει φυσικές ιδιότητες και γεύση παρόμοια με τη σακχαρόζη (κοινή ζάχαρη), αλλά είναι κατά το ήμισυ πιο γλυκό και πολύ πιο δύσκολο στην πέψη, καθιστώντας το ένα ευρέως χρησιμοποιούμενο υποκατάστατο ζάχαρης σε γλυκίσματα χωρίς ζάχαρη.

Τρεχαλόζη

Γνωστό και ως τρεμαλόζη ή μικόζα, είναι ένας φυσικός δισακχαρίτης που σχηματίζεται από δύο μόρια γλυκόζης που ενώνονται με έναν α (1 → 1) γλυκοσιδικό δεσμό. Έχει εξαιρετικά υψηλές ιδιότητες κατακράτησης νερού που βοηθά τα φυτά και τα ζώα να επιβιώνουν για μεγάλες περιόδους χωρίς νερό.

Μαλτόζη

Η μαλτόζη είναι ένα σάκχαρο που βρίσκεται σε ορισμένα δημητριακά και καραμέλες. Είναι προϊόν πέψης του αμύλου και μπορεί να καθαριστεί από κριθάρι και άλλα δημητριακά. Ο γλυκοσιδικός δεσμός στη μαλτόζη είναι α (1 → 4) και ενώνει δύο μόρια γλυκόζης μεταξύ τους.

Ισομαλτόζη

Η ισομαλτόζη είναι ένας ισομερής δισακχαρίτης της μαλτόζης. Όπως αυτό, αποτελείται από δύο μονάδες γλυκόζης που ενώνονται με α-γλυκοσιδικούς δεσμούς, αλλά στην περίπτωση αυτή, ο δεσμός είναι α (1 → 6) αντί για α (1 → 4). Είναι ένα από τα προϊόντα της καραμελοποίησης της γλυκόζης και χρησιμοποιείται ευρέως στη ζαχαροπλαστική ως υποκατάστατο της κανονικής καραμέλας.

soforosa

Είναι ένας σπάνιος δισακχαρίτης και έχει β (1 → 2) γλυκοσιδικό δεσμό, ο οποίος είναι πολύ σπάνιος. Αποτελείται από δύο μονάδες γλυκόζης.

κυτταροβιόζη

Αυτός ο δισακχαρίτης περιέχει δύο μόρια γλυκόζης συνδεδεμένα με β (1 → 4) γλυκοσιδικό δεσμό. Λαμβάνεται με όξινη ή ενζυματική υδρόλυση της κυτταρίνης που υπάρχει σε βαμβάκι ή χαρτί, για παράδειγμα.

β-μαλτόζη

Η βήτα μαλτόζη μοιάζει πολύ με τη μαλτόζη. Αποτελείται επίσης από δύο μόρια γλυκόζης που ενώνονται με έναν δεσμό α (1 → 4). Η διαφορά είναι στο δεύτερο μόριο γλυκόζης, του οποίου ο ανωμερής άνθρακας έχει διάταξη β αντί για α όπως στην κανονική μαννόζη.

gentiobiosa

Δισακχαρίτης που αποτελείται από δύο μονάδες D-γλυκόζης συνδεδεμένες μεταξύ τους με β (1 → 6) γλυκοσιδικό δεσμό. Αυτός ο δισακχαρίτης είναι μέρος του καροτενοειδούς που είναι υπεύθυνο για το χρώμα του σαφράν.

χιτοβιόζη

Είναι ένας δισακχαρίτης που λαμβάνεται με τη διάσπαση της χιτίνης, ενός πολυσακχαρίτη που βρίσκεται συνήθως στο κυτταρικό τοίχωμα των μυκήτων και στον εξωσκελετό των αρθροπόδων.

2α-μαννοβιόζη

Δισακχαρίτης που σχηματίζεται από τη συμπύκνωση δύο μορίων μαννόζης που ενώνονται με α (1 → 2) γλυκοσιδικό δεσμό.

3α-μαννοβιόζη

Αυτό είναι ένα ισομερές του παραπάνω δισακχαρίτη του οποίου η μόνη διαφορά είναι ότι ο γλυκοσιδικός δεσμός είναι α(1→3) αντί για α(1→2).

ρουτινώδης

Δισακχαρίτης με α (1 → 6) δεσμό μεταξύ μιας μονάδας ραμνόζης και μιας μονάδας γλυκόζης. Υπάρχει σε ορισμένα φλαβονοειδή γλυκοσίδια όπως η ρουτίνη, που υπάρχουν σε ορισμένα εσπεριδοειδή.

ξυλοβιόζη

Αυτός είναι ένας δισακχαρίτης που αποτελείται από δύο πανομοιότυπες μονάδες ξυλόζης (εξ ου και το bi στην ξυλοβιόζη). Και οι δύο μονοσακχαρίτες συνδέονται μεταξύ τους μέσω ενός β (1 → 4) γλυκοσιδικού δεσμού.

Πρακτική περίληψη παραδειγμάτων δισακχαριτών

Ο παρακάτω πίνακας συνοψίζει και οργανώνει τα πιο σχετικά δομικά χαρακτηριστικά των δισακχαριτών που παρουσιάζονται παραπάνω. Διατάσσονται σύμφωνα με την πρώτη και τη δεύτερη μονάδα που συνθέτουν κάθε δισακχαρίτη και στη συνέχεια σύμφωνα με τον τύπο του γλυκοσιδικού δεσμού.

Όπως φαίνεται στον πίνακα, από την τρεαλόζη έως τη τζεντιονόζη, είναι όλα διμερή γλυκόζης που διαφέρουν μόνο από τον τύπο του γλυκοσιδικού δεσμού, πράγμα που δείχνει ότι το ίδιο ζεύγος σακχάρων μπορεί να σχηματίσει πολλούς διαφορετικούς δισακχαρίτες.

Αν λάβουμε υπόψη τον συνολικό αριθμό των γνωστών μονοσακχαριτών, είναι εύκολο να συνειδητοποιήσουμε ότι υπάρχει ένας τεράστιος αριθμός πιθανών δισακχαριτών, από τους οποίους αυτό είναι μόνο ένα μικρό δείγμα που αποτελείται από 21 κοινά παραδείγματα, όλα αποτελούνται από εξόζες.

Ωστόσο, αυτά τα παραδείγματα είναι περισσότερο από αρκετά για να έχετε μια καλή ιδέα για το τι χαρακτηρίζει έναν δισακχαρίτη και ποιες πτυχές της δομής του είναι σημαντικές για τον καθορισμό των ιδιοτήτων του.