Μερικά παραδείγματα μορίων με δεσμούς υδρογόνου

Οι δεσμοί υδρογόνου είναι ένα είδος πολύ έντονης διαμοριακής αλληλεπίδρασης που συγκρατεί πολικά μόρια που έχουν δεσμούς υδρογόνου με οξυγόνο, άζωτο, θείο ή κάποιο αλογόνο, καθώς και με οποιοδήποτε άλλο μόριο που έχει αυτά τα ίδια άτομα με ελεύθερα ή όχι ζεύγη ηλεκτρονίων. . Ο δεσμός υδρογόνου μπορεί να περιγραφεί ως ένας τρικεντρικός ομοιοπολικός δεσμός στον οποίο τα τρία κέντρα είναι δύο άτομα υψηλής ηλεκτροαρνητικότητας και ένα άτομο υδρογόνου που λειτουργεί ως γέφυρα μεταξύ των δύο, γι’ αυτό και αυτός ο τύπος δεσμού ονομαζόταν αλληλεπίδραση δεσμού υδρογόνου .

Από όλες τις διαμοριακές δυνάμεις, συμπεριλαμβανομένων των ελκτικών δυνάμεων διπόλου-διπόλου και των δυνάμεων διασποράς του Λονδίνου, οι δεσμοί υδρογόνου είναι οι ισχυρότεροι και είναι υπεύθυνοι για το υψηλό σημείο βρασμού ενώσεων χαμηλού μοριακού βάρους, όπως το νερό ή η αιθανόλη. Είναι επίσης υπεύθυνα για τη διαλυτότητα των περισσότερων από τις πιο γνωστές υδατοδιαλυτές ουσίες, συμπεριλαμβανομένων ορισμένων αλκοολών και πολυολών όπως η γλυκερίνη.

Πώς σχηματίζονται οι δεσμοί υδρογόνου;

Οι δεσμοί υδρογόνου σχηματίζονται μεταξύ δύο λειτουργικών ομάδων που μπορεί να είναι ή να μην είναι ίδιες, αλλά εξυπηρετούν δύο διαφορετικούς ρόλους στο σχηματισμό δεσμών υδρογόνου.

ομάδες δότη δεσμών υδρογόνου

Από τη μία πλευρά, για να σχηματιστεί ένας δεσμός υδρογόνου, ένα μόριο πρέπει να έχει μια ομάδα δότριας υδρογόνου. Αυτό συνήθως αποτελείται από μια ομάδα που περιέχει τουλάχιστον ένα άτομο υδρογόνου ομοιοπολικά συνδεδεμένο με ένα ηλεκτραρνητικό άτομο όπως ένα άτομο οξυγόνου, αζώτου, αλογόνου ή θείου. Αυτές οι ομάδες είναι εκείνες που συνεισφέρουν το άτομο υδρογόνου που είναι μέρος του δεσμού υδρογόνου, γι’ αυτό και ονομάζονται ομάδες δότη.

ομάδες αποδοχής δεσμών υδρογόνου

Οι ομάδες δέκτη είναι λειτουργικές ομάδες που περιέχουν τουλάχιστον ένα ηλεκτραρνητικό άτομο μεταξύ αυτών που αναφέρθηκαν παραπάνω, το οποίο έχει τουλάχιστον ένα ζεύγος ελεύθερων ή μη κοινόχρηστων ηλεκτρονίων. Αυτό το ζεύγος ηλεκτρονίων είναι αυτά που χρησιμοποιεί αυτό το άτομο για να συνδεθεί με το πολωμένο υδρογόνο της ομάδας δότη υδρογόνου.

Η ομάδα λήψης ενός μορίου μπορεί να είναι η ίδια ομάδα λήψης ενός άλλου μορίου. Για παράδειγμα, ένα μόριο που έχει μια ομάδα υδροξυλίου (–ΟΗ) μπορεί να χρησιμοποιήσει αυτήν την ομάδα ως δότη σε έναν δεσμό υδρογόνου, καθώς και ως δέκτη δύο δεσμών υδρογόνου, ενεργώντας ως ομάδα δέκτη, όπως φαίνεται στην παρακάτω εικόνα.

Από την άλλη πλευρά, υπάρχουν επίσης μόρια που έχουν πολικές ομάδες με άκρως ηλεκτραρνητικά άτομα που μπορούν να λειτουργήσουν ως δέκτες δεσμών υδρογόνου αλλά όχι ως δότες, γι’ αυτό και αυτές οι ενώσεις δεν μπορούν να σχηματίσουν διαμοριακούς δεσμούς υδρογόνου με άλλα παρόμοια μόρια, αν και μπορούν. δεσμούς υδρογόνου με άλλα μόρια που έχουν ομάδες δότες.

Η ακόλουθη εικόνα δείχνει ένα παράδειγμα μορίου που έχει διάφορες ομάδες ικανές να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου, άλλες ως δότες, άλλες ως δέκτης και άλλες ως αμφότερα:

Παραδείγματα μορίων με δεσμούς υδρογόνου

Νερό

Το νερό είναι ένα μικρό μόριο που μπορεί να σχηματίσει πολλούς δεσμούς υδρογόνου. Έχει δύο δεσμούς Ο–Η, επομένως κάθε μόριο νερού μπορεί να σχηματίσει δύο δεσμούς υδρογόνου ως δότη. Επιπλέον, το άτομο οξυγόνου έχει δύο μη κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων, επομένως μπορεί επίσης να σχηματίσει δύο δεσμούς υδρογόνου ως δέκτης, επομένως κάθε μόριο νερού μπορεί να σχηματίσει συνολικά τέσσερις δεσμούς υδρογόνου.

υδροφθόριο

Το υδροφθόριο ή HF έχει έναν εξαιρετικά πολωμένο δεσμό F–H (στην πραγματικότητα, είναι ο πιο πολωμένος δεσμός υδρογόνου που υπάρχει). Επιπλέον, το άτομο φθορίου διαθέτει τρία επιπλέον μεμονωμένα ζεύγη ηλεκτρονίων, έτσι μπορεί να σχηματίσει τρεις δεσμούς υδρογόνου ως δέκτης για το άτομο υδρογόνου. Για το λόγο αυτό, το HF μπορεί να σχηματίσει τέσσερις δεσμούς υδρογόνου συνολικά. Ωστόσο, δεδομένου ότι κάθε μόριο HF μπορεί να σχηματίσει μόνο έναν δεσμό ως δότη, ένα δείγμα μορίων HF θα μπορεί να σχηματίσει κατά μέσο όρο μόνο δύο δεσμούς υδρογόνου το καθένα.

αιθανόλη

Η αιθανόλη ή αιθυλική αλκοόλη είναι μια οργανική ένωση που σχετίζεται με το νερό. Είναι η δεύτερη πιο απλή αλκοόλη που υπάρχει και έχει μια ομάδα υδροξυλίου στη δομή της που μπορεί να δώσει ένα υδρογόνο και να λάβει δύο για να σχηματίσει συνολικά τρεις ταυτόχρονους δεσμούς υδρογόνου. Αυτή η ικανότητα καθιστά την αιθανόλη αναμίξιμη (διαλυτή σε όλες τις αναλογίες) με το νερό, αφού κάθε μόριο αιθανόλης μπορεί να σχηματίσει πολλαπλούς δεσμούς υδρογόνου με αυτόν τον διαλύτη.

μεθυλαμίνη

Η μεθυλαμίνη είναι η απλούστερη πρωτοταγής αμίνη. Είναι μια οργανική ένωση με τον τύπο CH ₃ NH ₂ που έχει μια αμινομάδα.

Αυτή η ομάδα έχει δύο δεσμούς N-H και το άζωτο έχει επίσης ένα ζεύγος ασύζευκτων ηλεκτρονίων, επομένως αυτή η ένωση μπορεί να σχηματίσει τρεις ταυτόχρονους δεσμούς υδρογόνου, δύο ως δότη του ατόμου υδρογόνου και έναν ως δέκτη.

Αμμωνία

Η αμμωνία είναι για τις αμίνες ό,τι το νερό για τις αλκοόλες. Είναι μια ανόργανη ένωση με τον τύπο NH ₃ που έχει τρεις δεσμούς N–H ενώ το άζωτο έχει μόνο ένα μόνο ζεύγος ηλεκτρονίων.

Κατά συνέπεια, και όπως στην περίπτωση του HF, η αμμωνία μπορεί να σχηματίσει συνολικά τέσσερις ταυτόχρονους δεσμούς υδρογόνου, αλλά μεταξύ των μορίων αμμωνίας, μόνο δύο δεσμοί υδρογόνου μπορούν να σχηματιστούν κατά μέσο όρο, ένας ως δότης και ένας ως δέκτης. να είναι αρκετές ομάδες αποδεκτών για όλες τις ομάδες δωρητών.

μεθανόλη με νερό

Για τους ίδιους λόγους με την αιθανόλη, η μεθανόλη μπορεί να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου με άλλα μόρια μεθανόλης, αλλά μπορεί επίσης να σχηματίσει έως και τρεις δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού.

Αυτό καθιστά τη μεθανόλη επίσης αναμίξιμη με το νερό και τα διαλύματα μεθανόλης-νερού μπορούν να παρασκευαστούν σε οποιαδήποτε αναλογία.

αιθανόλη με ακετόνη

Η ακετόνη είναι μια οργανική ένωση με τον τύπο C ₃ H ₆ O, η οποία έχει δύο μεθυλομάδες συνδεδεμένες με μια καρβονυλομάδα (C=O). Χωρίς δεσμούς O–H, N–H, S–H ή X–H (το X αντιπροσωπεύει ένα αλογόνο), το μόριο της ακετόνης δεν μπορεί να λειτουργήσει ως δότης δεσμού υδρογόνου. Για το λόγο αυτό, η ακετόνη δεν μπορεί να σχηματίσει διαμοριακούς δεσμούς υδρογόνου με τον εαυτό της.

Ωστόσο, το άτομο οξυγόνου της ομάδας καρβονυλίου έχει δύο μη κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων, επομένως η ακετόνη μπορεί να λάβει δύο δεσμούς υδρογόνου. Αυτό σημαίνει ότι η ακετόνη μπορεί να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου με μόρια που έχουν ομάδες δότες, όπως ένα μόριο νερού ή με ένα μόριο αιθανόλης. Για το λόγο αυτό, η ακετόνη είναι διαλυτή στην αιθανόλη και αντίστροφα.

πυριδίνη με αμμωνία

Η πυριδίνη είναι ένα παράδειγμα μιας ετεροκυκλικής αρωματικής ένωσης με ένα άζωτο που αποτελεί μέρος του δακτυλίου που διαθέτει ένα μη κοινό ζεύγος ηλεκτρονίων και επίσης δεν διακυβεύεται η αρωματικότητα της ένωσης. Αυτή είναι μια περίπτωση παρόμοια με την προηγούμενη, καθώς δεν έχει ομάδες με υδρογόνα συνδεδεμένα με O, N, S ή X, δεν μπορεί να δράσει ως μόριο δότη στον δεσμό υδρογόνου, αλλά το άζωτο μπορεί να λειτουργήσει ως δέκτης. Για το λόγο αυτό, η πυριδίνη μπορεί να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου με άλλα μόρια δότες, όπως η αμμωνία.

Πουρίνες και πυριμιδίνες

Η ζωή αναπτύσσεται και ευδοκιμεί στο νερό, σε μεγάλο βαθμό χάρη στο σχηματισμό εκατομμυρίων δεσμών υδρογόνου. Μεγάλο μέρος της δευτερογενούς, τριτοταγούς και τεταρτοταγούς δομής των πρωτεϊνών οφείλεται σε δεσμούς υδρογόνου και το ίδιο ισχύει και για τη δομή του γενετικού μας υλικού. Τόσο το DNA όσο και το RNA μπορούν να σχηματίσουν αλυσίδες συμπληρωματικών αλληλουχιών χάρη στους δεσμούς υδρογόνου που σχηματίζονται μεταξύ των πουρινών και των πυριμιδινών που αποτελούν τις αζωτούχες βάσεις αυτών των νουκλεϊκών οξέων.

Για παράδειγμα, η αδενίνη, η οποία σχηματίζει την αζωτούχα βάση της νουκλεοσιδικής αδενοσίνης, σχηματίζει δύο δεσμούς υδρογόνου με τη θυμίνη στη θυμιδίνη, η οποία είναι πουρίνη.

Από την άλλη πλευρά, η γουανοσίνη, η οποία είναι ένας νουκλεοζίτης που περιέχει γουανίνη, μια άλλη πουρίνη, σχηματίζει τρεις δεσμούς υδρογόνου με την κυτοσίνη, η οποία είναι μέρος της κυτιδίνης.

βιβλιογραφικές αναφορές

Autino, JC, Romanelli, G., & Ruiz, DM (2013). Εισαγωγή στην Οργανική Χημεία . φυσικός. http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO;jsessionid=E23F9652B115BE6B103B485DAD3FA964?sequence=1

Carey, F. (2021). Organic Chemistry (9η ^έκδ .). ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗ MCGRAW HILL.

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS, & Herranz, ZR (2020). Χημεία (10η ^έκδ .). Εκπαίδευση McGraw-Hill.

Dereka, B., Yu, Q., Lewis, NHC, Carpenter, WB, Bowman, JM, & Tokmakoff, A. (2021). Διασταύρωση από υδρογόνο σε χημικούς δεσμούς. Science , 371 (6525), 160–164. https://www.science.org/doi/10.1126/science.abe1951

Pérez O., J., & Merino, M. (2021). Ορισμός δεσμού υδρογόνου — Ορισμός.de . Ορισμός του. https://definicion.de/hydrogen-bridge/

Williams, L.D. (nd). Μοριακές Αλληλεπιδράσεις . Georgia Tech. https://ww2.chemistry.gatech.edu/%7Elw26/structure/molecular_interactions_espanol/Interacciones_Moleculares.html