Τι είναι τα ναφθένια;

Τα ναφθένια είναι μια κατηγορία υδρογονανθράκων που έχουν κορεσμένους δακτυλίους στη δομή τους και των οποίων ο γενικός τύπος είναι C _n H _2n . Ονομάζονται επίσης ναφθενικοί υδρογονάνθρακες, υδρογονωμένα βενζόλια και κυκλοπαραφίνες. Τα ναφθένια είναι ουσιαστικά κυκλικά αλκάνια ή αλκάνια που έχουν τουλάχιστον έναν κύκλο ως σημαντικό μέρος της δομής τους. Να σημειωθεί ότι «παραφίνες» ήταν το όνομα με το οποίο ήταν παλαιότερα γνωστά τα αλκάνια.

Ο όρος ναφθένια χρησιμοποιείται κυρίως στη βιομηχανία πετρελαίου και προέρχεται από το γεγονός ότι τα ναφθένια είναι σημαντικά συστατικά του διυλισμένου κλάσματος του πετρελαίου που ονομάζεται νάφθα, το οποίο σε ορισμένες χώρες ονομάζεται βενζίνη ή βενζίνη. Εκτός από το ότι βρίσκονται σε αυτά τα κλάσματα ήδη επεξεργασμένου πετρελαίου, τα ναφθένια αποτελούν επίσης σημαντικό μέρος των υγρών γεώτρησης, ιδιαίτερα της λάσπης με βάση το πετρέλαιο.

Γενική φόρμουλα ναφθενίων

Ο γενικός τύπος C _n H _2n αντιστοιχεί σε υδρογονάνθρακα που παρουσιάζει ακόρεστο. Αυτός ο ακόρεστος μπορεί να αντιστοιχεί σε διπλό δεσμό ή σε κύκλο. Δεδομένου ότι τα ναφθένια είναι κορεσμένοι υδρογονάνθρακες , τότε σε αυτή την περίπτωση ο τύπος αναφέρεται σε οποιονδήποτε μονοκυκλικό υδρογονάνθρακα (δηλαδή έχει μόνο έναν κύκλο στη δομή του). Ωστόσο, δεν έχουν όλα τα ναφθένια μόνο έναν κύκλο, καθώς μπορεί να υπάρχουν υδρογονάνθρακες με δύο ή και περισσότερους κύκλους στο κλάσμα νάφθας που λαμβάνεται κατά τη διύλιση. Σε αυτές τις περιπτώσεις, ο γενικός τύπος C _n H _2n δεν ισχύει πλέον, αλλά πρέπει να αφαιρούνται δύο υδρογόνα για κάθε επιπλέον κύκλο που περιέχει.

Ο παρακάτω πίνακας δείχνει μερικά παραδείγματα τύπων που παράγονται από ναφθένια με διαφορετικό αριθμό κύκλων:

Ονοματολογία Naphthenes

Αν και ορισμένα ναφθένια ή κυκλοαλκάνια έχουν κοινά ονόματα, τα περισσότερα ονομάζονται σύμφωνα με τους κανόνες συστηματικής ονοματολογίας της Διεθνούς Ένωσης Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας (IUPAC).

Σύμφωνα με αυτό το σύστημα ονοματολογίας, το όνομα κατασκευάζεται τοποθετώντας το πρόθεμα κυκλο- πριν από το όνομα του γραμμικού αλκανίου με τον ίδιο αριθμό ατόμων άνθρακα.

Για παράδειγμα, το κυκλικό αλκάνιο ή ναφθένιο με 5 άνθρακα ονομάζεται κυκλοπεντάνιο επειδή είναι κυκλο, ενώ το αλκάνιο με 5 άνθρακα ονομάζεται πεντάνιο.

Στην περίπτωση των κυκλοαλκανίων που έχουν διακλαδώσεις, ακολουθούνται οι ίδιοι γενικοί κανόνες για την αρίθμηση και την ονοματολογία τους, με τη μόνη διαφορά ότι σε αυτές τις περιπτώσεις άνθρακας 1 μπορεί να είναι οποιοσδήποτε από τους άνθρακες της δομής, αφού ένας κύκλος δεν έχει σημείο. έναν τελικό άνθρακα.

Με αυτή την έννοια, για να εξασφαλιστεί ο ελάχιστος δυνατός συνδυασμός locants, ο κύκλος αρχίζει πάντα να αριθμείται από τον άνθρακα που έχει τους περισσότερους υποκαταστάτες και αριθμούς προς την κατεύθυνση που δίνει τους μικρότερους locants στους άλλους υποκαταστάτες. Αυτό επεξηγείται στα ακόλουθα παραδείγματα.

Παραδείγματα ναφθενίων

Παρά το γεγονός ότι αντιπροσωπεύουν οποιοδήποτε κυκλοαλκάνιο, τα ναφθένια που υπάρχουν στο πετρέλαιο αποτελούνται κυρίως από παράγωγα του κυκλοπροπανίου και του κυκλοεξανίου. Σε ορισμένες περιπτώσεις αυτοί οι κύκλοι συνδέονται με πολύ διακλαδισμένες αλειφατικές αλυσίδες:

_{Κυκλοπροπάνιο} ( _C3H6 ) _

Είναι το μικρότερο μέλος των ναφθενίων. Αποτελείται από έναν τριμελή δακτύλιο στον οποίο τρία μεθυλένια συνδέονται μεταξύ τους σε γωνίες 60°. Αυτή η δομή δημιουργεί μια μεγάλη γωνιακή τάση, αφού, ως κορεσμένοι υδρογονάνθρακες με άνθρακες σε υβριδισμό sp ³ , θα πρέπει να σχηματίζουν την τετραεδρική γωνία των 109,5°. Αυτά τα χαρακτηριστικά καθιστούν το κυκλοπροπάνιο μια εξαιρετικά δραστική ένωση.

Μεθυλκυκλοπροπάνιο (C ₄ H ₈ )

Αυτό είναι το μονομεθυλικό παράγωγο του κυκλοπροπανίου. Είναι ένα άχρωμο αέριο που είναι επίσης εξαιρετικά αντιδραστικό.

Κυκλοεξάνιο (C ₆ H ₁₂ )

Το κυκλοεξάνιο είναι επίσης γνωστό ως υδρογονωμένο βενζόλιο. Είναι ένα υγρό που χρησιμοποιείται πολύ συχνά ως απολικός οργανικός διαλύτης. Μπορεί να συντεθεί είτε με αναγωγή του βενζολίου είτε μέσω αντιδράσεων κυκλοποίησης όπως η αντίδραση Diels-Alder, ακολουθούμενη από υδρογόνωση του κυκλοεξενίου που σχηματίζεται με αυτόν τον τρόπο.

Μεθυλοκυκλοεξάνιο (C ₇ H ₁₄ )

Όπως το κυκλοεξάνιο, αυτή η ένωση είναι υγρή σε θερμοκρασία δωματίου και είναι επίσης ένας μη πολικός διαλύτης που χρησιμοποιείται εκτενώς σε πολλές βιομηχανίες, όχι μόνο στο εργαστήριο. Μεταξύ των χρήσεών του είναι η εφαρμογή του ως διαλύτης για χρώματα, μελάνια και κόλλες, καθώς και ως ενεργό συστατικό σε υγρά καθαριστικά.

1,4 -διμεθυλκυκλοεξάνιο ( _{C8H16 )}

Αυτό το παράγωγο κυκλοεξανίου είναι ένα υγρό σχετικά υψηλού βρασμού (126 °C). Μπορεί να υπάρχει ως δύο διαφορετικά γεωμετρικά ισομερή, δηλαδή τα ισομερή cis και trans, ανάλογα με τον προσανατολισμό των ομάδων μεθυλίου σε σχέση μεταξύ τους. Όταν βρίσκονται στην ίδια πλευρά ή στην ίδια όψη του κύκλου, ονομάζεται cis, ενώ αν βρίσκονται σε αντίθετες πλευρές, ονομάζεται trans ισομερές.

βιβλιογραφικές αναφορές

1,4-Διμεθυλκυκλοεξάνιο(CAS:589–90-2) Manufacturer Supplier-Wakschem.com . (ν). Innopharmchem. https://www.wakschem.com/?product/cas-589-90-2

Carey, F. (2021). Organic Chemistry (9η ^έκδ .). ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗ MCGRAW HILL.

Ορισμός ναφθενίων και παραδείγματα . (2021). Λες Κανάρης. https://us.leskanaris.com/1888-naphthenes-definition-and-examples.html

Leon, CDJY (σφ). Σύνθεση υδρογονανθράκων . Ενέργεια και Μεταλλεία. https://energia.jcyl.es/web/es/biblioteca/composicion-hidrocarburos.html

Luz, MA, & Paz, IG (2019, 12 Σεπτεμβρίου). Η βιομηχανία πετρελαίου . UTN-RIA. https://ria.utn.edu.ar/handle/20.500.12272/3987

νάφθα . (2021). Χημεία.είναι. https://www.quimica.es/enciclopedia/Nafta.html

Schlumberger. (2021). Ναφθενικός υδρογονάνθρακας . Γλωσσάριο Oilfield στα Ισπανικά. https://glossary.oilfield.slb.com/en/terms/n/naphthenic_hydrocarbon