Tabla de Contenidos
Η πρωτονίωση είναι μια χημική αντίδραση οξέος-βάσης κατά την οποία ένα οξύ Brønsted-Lowry δίνει ένα πρωτόνιο ή ένα ιόν H + σε μια βάση Brønsted-Lowry. Με άλλα λόγια, είναι η διαδικασία με την οποία ένα άτομο, ιόν ή μόριο συλλαμβάνει ένα ιόν Η + μέσω ενός ζεύγους ελεύθερων ηλεκτρονίων που έχει στη δομή του .
Το πρωτόνιο αντιστοιχεί στο μόνο κατιόν που μπορεί να σχηματίσει το άτομο υδρογόνου. Δεδομένου ότι το άτομο υδρογόνου αποτελείται μόνο από ένα πρωτόνιο που περιβάλλεται από ένα ηλεκτρόνιο, όταν χάνει αυτό το ηλεκτρόνιο, το μόνο που μένει είναι ένα γυμνό πρωτόνιο, εξ ου και το όνομά του.
Η αντίδραση πρωτονίωσης έχει μεγάλη σημασία στη χημεία. Εκτός από την αναπαράσταση ενός τύπου αντίδρασης οξέος-βάσης από μόνη της, υπάρχουν πολλές χημικές αντιδράσεις που συμβαίνουν σε πολλαπλά στάδια στα οποία ένα ή περισσότερα από αυτά τα στάδια αντιστοιχούν σε διαδικασίες πρωτονίωσης διαφορετικών ειδών.
Πώς συμβαίνει η πρωτονίωση;
Αυτή η έννοια της πρωτονίωσης είναι συμβατή με τη θεωρία οξέος-βάσης Lewis, καθώς το πρωτόνιο αντιπροσωπεύει ένα είδος με έλλειψη ηλεκτρονίων (που ενεργεί ως οξύ Lewis), ενώ το είδος που πρόκειται να πρωτονιωθεί είναι μια πλούσια βάση Lewis σε ηλεκτρόνια και ότι έχει μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων που μπορεί να μοιραστεί.
Ένα τυπικό παράδειγμα αντίδρασης πρωτονίωσης είναι η αντίδραση μεταξύ θειικού οξέος και νερού, που παρουσιάζεται παρακάτω:
Το παρακάτω σχήμα δείχνει ξεκάθαρα πώς συμβαίνει αυτή η αντίδραση. Η διαδικασία περιλαμβάνει την επίθεση οξυγόνου από το νερό σε ένα από τα δύο υδρογόνα του θειικού οξέος για να γίνει το ιόν υδρονίου.
Τα μπλε βέλη δείχνουν τις κινήσεις των ηλεκτρονίων από τη βάση Lewis (νερό) προς το οξύ Lewis. Ωστόσο, η διαδικασία πρωτονίωσης αυτή καθαυτή, δηλαδή η κίνηση του ιόντος υδρογόνου, συμβαίνει προς την αντίθετη κατεύθυνση. Ενώ το νερό είναι αυτό που επιτίθεται στο οξύ με το ζεύγος των ηλεκτρονίων του, λειτουργώντας ως βάση, θα μπορούσαμε να πούμε ότι το θειικό οξύ πρωτονιώνει το μόριο του νερού, αφού το οξύ είναι αυτό που δίνει το πρωτόνιο. Στην περίπτωση αυτή, το ιόν υδρονίου ονομάζεται πρωτονιωμένο είδος.
Χαρακτηριστικά πρωτονίωσης
Η πρωτονίωση είναι συνήθως μια αναστρέψιμη και εντυπωσιακά γρήγορη αντίδραση (δηλαδή φτάνει σε ισορροπία σε πολύ σύντομο χρονικό διάστημα). Επιπλέον, αυτές οι αντιδράσεις τείνουν να μετατρέπουν το υπόστρωμα σε ένα είδος με έλλειψη ηλεκτρονίων, το οποίο με τη σειρά του τα καθιστά καλά ηλεκτρόφιλα, ικανά να πραγματοποιούν διαφορετικούς τύπους αντιδράσεων.
Με αυτή την έννοια, πολλές όξινες καταλυτικές διεργασίες ξεκινούν με την πρωτονίωση ενός από τα αντιδρώντα, μετά την οποία το πρωτονιωμένο είδος αντιδρά πιο εύκολα για να γίνει προϊόν. Χαρακτηριστικό παράδειγμα είναι η καταλυόμενη από οξύ αφυδάτωση των αλκοολών για να σχηματιστούν αλκένια. Ο μηχανισμός αντίδρασής του παρουσιάζεται παρακάτω:
Πρωτονίωση έναντι υδρογόνωσης
Η πρωτονίωση συχνά συγχέεται με την έννοια της υδρογόνωσης, ωστόσο, παρά το γεγονός ότι και στις δύο περιπτώσεις ένα άτομο, ένα μόριο ή ένα ιόν σχηματίζει νέους δεσμούς με το υδρογόνο, δεν είναι ίδιοι. Η κύρια διαφορά έχει να κάνει με το ηλεκτρικό φορτίο.
Κατά τη διάρκεια της πρωτονίωσης, καθώς η βάση δέχεται ένα πρωτόνιο που έχει θετικό φορτίο +1, η αντίδραση υποδηλώνει ότι η βάση υφίσταται αλλαγή στο συνολικό ηλεκτρικό της φορτίο. Μάλιστα η χρέωση του είναι αυξημένη κατά +1.
Από την άλλη πλευρά, η αντίδραση υδρογόνωσης αποτελείται από έναν τύπο αντίδρασης προσθήκης στην οποία ένα μόριο ουδέτερου υδρογόνου (Η2 ) προστίθεται σε ένα άλλο μόριο. Γενικά, το δεύτερο μόριο αντιστοιχεί σε μια ακόρεστη οργανική ένωση που μπορεί να χρησιμοποιήσει τους δεσμούς της pi για να συνδεθεί με το υδρογόνο. Ωστόσο, δεδομένου ότι ένα ουδέτερο μόριο προστίθεται σε άλλο είδος, τότε η αντίδραση υδρογόνωσης δεν συνεπάγεται αλλαγή στο συνολικό φορτίο.
Για να περιπλέξουν περαιτέρω τα πράγματα, οι μηχανισμοί αντίδρασης ορισμένων αντιδράσεων υδρογόνωσης περιλαμβάνουν τουλάχιστον ένα στάδιο πρωτονίωσης.
Παραδείγματα αντιδράσεων πρωτονίωσης
Αυτοπρωτόλυση νερού
Σε αυτή την αντίδραση, το νερό είναι τόσο το όξινο είδος όσο και το είδος που πρωτονιώνεται ταυτόχρονα.
Πρωτονίωση νιτρικού οξέος από θειικό οξύ.
Αν και και οι δύο ουσίες είναι ισχυρά οξέα, το θειικό οξύ είναι ισχυρότερο από το νιτρικό οξύ και είναι πραγματικά ικανό να το πρωτονιώσει, αναγκάζοντάς το να λειτουργεί σαν βάση.
Πρωτονίωση μιας αλκοόλης
Αυτές οι αντιδράσεις πρωτονίωσης είναι συχνές στις χημικές αντιδράσεις των αλκοολών. Γενικά, απαιτείται ένα αρκετά ισχυρό οξύ για την πρωτονίωση των αλκοολών, καθώς πρόκειται για πολύ αδύναμες βάσεις.
Πρωτονίωση ενός ιόντος υδροξειδίου
Μπορούμε να δούμε την αντίδραση εξουδετέρωσης μεταξύ ενός ιόντος υδροξειδίου και ενός πρωτονίου ως αντίδραση πρωτονίωσης του ιόντος υδροξειδίου για να σχηματιστεί νερό. Μπορείτε να δείτε το ηλεκτρικό φορτίο να αλλάζει από -1 στην περίπτωση του υδροξειδίου, σε ουδέτερο στην περίπτωση του νερού.
Πρωτονίωση μιας καρβονυλικής ένωσης:
Οι καρβονυλικές ενώσεις μπορούν να πρωτονιωθούν με κάποια ευκολία χάρη στο σχηματισμό δομών συντονισμού που σταθεροποιούν τα πρωτονιωμένα είδη.
βιβλιογραφικές αναφορές
Ashenhurst, J. (2020, 16 Οκτωβρίου). Πώς η πρωτονίωση και η αποπρωτονίωση επηρεάζουν την αντιδραστικότητα . Master Οργανική Χημεία. https://www.masterorganicchemistry.com/2012/05/30/acid-base-reactions-whats-the-point/
Carey, F. (2021). Organic Chemistry (9η έκδ .). ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗ MCGRAW HILL.
Chang, R. (2021). Χημεία (11η έκδ .). ΕΚΠΑΙΔΕΥΣΗ MCGRAW HILL.
Τι σημαίνει ΠΡΩΤΟΝΙΟΠΟΙΗΣΗ; (ν). Ορισμοί. https://www.definitions.net/definition/PROTONATION