Τι είναι μια ομάδα υδροξυλίου;

Στη χημεία, μια ομάδα υδροξυλίου είναι μια ομάδα ατόμων που σχηματίζεται από ένα άτομο οξυγόνου με δύο μη κοινά ζεύγη ηλεκτρονίων. αφενός συνδέεται με ένα άτομο υδρογόνου μέσω ενός μοναδικού ομοιοπολικού δεσμού και αφετέρου μπορεί να συνδεθεί με μια αλυσίδα άνθρακα σε μια οργανική ένωση, με κάποιο άλλο μη μέταλλο (για παράδειγμα, θείο, άζωτο, κ.λπ.), ή μπορεί να μην είναι συνδεδεμένο με κανένα άλλο άτομο αλλά να έχει ένα ασύζευκτο ηλεκτρόνιο.

Η λέξη υδροξύλιο κυριολεκτικά σημαίνει μια ρίζα που αποτελείται από υδρογόνο και οξυγόνο. Εδώ, η λέξη ρίζα μπορεί να χρησιμοποιηθεί, στο πλαίσιο της οργανικής χημείας, για να αναφέρεται σε ένα άτομο ή, στην περίπτωση αυτή, μια ομάδα ατόμων που αντικαθιστά ένα υδρογόνο σε έναν υδρογονάνθρακα. Από την άλλη πλευρά, μπορεί επίσης να αναφέρεται σε μια ελεύθερη ρίζα με οξυγόνο με έλλειψη ηλεκτρονίων που έχει ένα μη ζευγαρωμένο ηλεκτρόνιο.

Σε ορισμένες περιπτώσεις, η ομάδα υδροξυλίου συγχέεται με το ανιόν υδροξειδίου. Αυτό είναι ένα πολύ κοινό λάθος, αλλά υπάρχουν πολύ σημαντικές διαφορές μεταξύ του ενός και του άλλου. Το πιο διαβόητο από όλα είναι ότι, ενώ η ομάδα υδροξυλίου είναι μια ηλεκτρικά ουδέτερη ομάδα, το υδροξείδιο είναι ένα ανιόν (δηλαδή έχει αρνητικό φορτίο). Από την άλλη πλευρά, η ελεύθερη ρίζα υδροξυλίου είναι ένα πολύ αντιδραστικό και ασταθές χημικό είδος ενώ το ανιόν υδροξειδίου είναι αντιδραστικό, αλλά όχι τόσο πολύ.

Το παρακάτω σχήμα δείχνει τις διάφορες μορφές στις οποίες μπορείτε να βρείτε μπαχαρικά που αποτελούνται από υδρογόνο και οξυγόνο.

Προς αποφυγή σύγχυσης, από εδώ και στο εξής θα αναφερόμαστε στην ομάδα υδροξυλίου ως την κεντρική δομή του προηγούμενου σχήματος, δηλαδή ως μέρος ενός μορίου στο οποίο το οξυγόνο συνδέεται άμεσα με μια ανθρακική αλυσίδα ή με ένα άλλο μη μέταλλο.

Ιδιότητες της ομάδας υδροξυλίου

είναι μια πολική ομάδα

Επειδή το οξυγόνο είναι πιο ηλεκτραρνητικό από το υδρογόνο, ο ομοιοπολικός δεσμός μεταξύ αυτών των δύο ατόμων είναι πολωμένος, με το μερικό αρνητικό φορτίο στο άτομο οξυγόνου. Αυτό κάνει τις περισσότερες οργανικές ενώσεις που έχουν ομάδα υδροξυλίου, όπως αλκοόλες, πολικές ενώσεις.

Μπορεί να σχηματίσει δεσμούς υδρογόνου

Η πολικότητα του δεσμού ΟΗ σημαίνει ότι η ομάδα υδροξυλίου μπορεί να δράσει ως δότης υδρογόνου σε έναν δεσμό υδρογόνου. Επιπλέον, το οξυγόνο της ομάδας υδροξυλίου έχει δύο μόνα ζεύγη ηλεκτρονίων, άρα μπορεί να λάβει και δύο δεσμούς υδρογόνου ως δέκτης. Με άλλα λόγια, η ομάδα υδροξυλίου μπορεί να σχηματίσει συνολικά τρεις ταυτόχρονους δεσμούς υδρογόνου.

Είναι ένα οξύ Brønsted-Lowry.

Και πάλι λόγω της πολικότητας του δεσμού ΟΗ, και επίσης επειδή το οξυγόνο έχει καλή ικανότητα να φέρει ένα τυπικό αρνητικό φορτίο χάνοντας το υδρογόνο, οι ομάδες υδροξυλίου μπορούν να εγκαταλείψουν το πρωτόνιο ενεργώντας σαν ένα οξύ Brønsted-Lowry.

Η συγκεκριμένη τιμή pKa ή οξύτητα της ομάδας υδροξυλίου θα εξαρτηθεί από τη δομή του υπόλοιπου μορίου στο οποίο είναι συνδεδεμένη. Εάν το –OH συνδέεται απευθείας με μια καρβονυλική ομάδα (όπως στα καρβοξυλικά οξέα), τότε θα είναι πολύ όξινο, με τιμές pKa της τάξης από 3 έως 5. Εάν συνδέεται με μια αρωματική ομάδα, όπως στην περίπτωση των φαινολών, το pKa τους θα είναι της τάξης από 7 έως 10. εάν είναι συνδεδεμένο με μια αλειφατική αλυσίδα, το pKa του θα είναι 15 ή περισσότερο.

Μπορεί να λειτουργήσει ως βάση Lewis

Το γεγονός ότι η ομάδα ΟΗ έχει δύο ασύζευκτα ζεύγη ηλεκτρονίων σημαίνει ότι μπορεί επίσης να λειτουργήσει ως βάση, δίνοντας ένα ζεύγος ηλεκτρονίων σε ένα πρωτόνιο ή σε κάποιο άλλο είδος με έλλειψη ηλεκτρονίων (οξύ Lewis). Με απλά λόγια, μπορεί να πρωτονιωθεί από ένα αρκετά ισχυρό οξύ.

Λειτουργικές ομάδες που έχουν ομάδα υδροξυλίου

Η ομάδα υδροξυλίου από μόνη της δεν είναι μια λειτουργική ομάδα, καθώς εξαρτάται από το με τι συνδέεται. Στην περίπτωση των οργανικών ενώσεων, οι πιο κοινές λειτουργικές ομάδες που έχουν ομάδες υδροξυλίου είναι:

αλκοόλες

Οι αλκοόλες είναι η απλούστερη λειτουργική ομάδα που διαθέτει μια ομάδα υδροξυλίου. Σε αυτή την περίπτωση, το οξυγόνο συνδέεται απευθείας με έναν κορεσμένο αλειφατικό άνθρακα. Οι αλκοόλες αντιπροσωπεύονται γενικά ως εξής:

όπου το R αντιπροσωπεύει μια ομάδα αλκυλίου.

Αυτές είναι πολικές ενώσεις, οι περισσότερες είναι διαλυτές στο νερό και είναι υγρές σε θερμοκρασία δωματίου.

ενόλες

Η κύρια διαφορά μεταξύ μιας αλκοόλης και μιας ενόλης είναι ότι στη δεύτερη περίπτωση η ομάδα υδροξυλίου συνδέεται με ένα ακόρεστο άτομο άνθρακα με υβριδισμό sp ² και ότι συνδέεται με έναν άλλο άνθρακα με διπλό ομοιοπολικό δεσμό, όπως φαίνεται στο παρακάτω σχήμα. .

Αυτός ο διπλός δεσμός σταθεροποιεί τη συζυγή βάση με συντονισμό, έτσι οι ενόλες είναι συνήθως πιο όξινες από τις αλκοόλες.

φαινόλες

Οι φαινόλες μοιάζουν πολύ με τις αλκοόλες, εκτός από το ότι, σε αυτή την περίπτωση, η υδροξυλομάδα συνδέεται με έναν άνθρακα που είναι μέρος ενός αρωματικού δακτυλίου.

Ένα παράδειγμα αυτού του τύπου ένωσης είναι η φαινόλη, η οποία έχει την ακόλουθη δομή:

Όπως και στην περίπτωση των ενολών, ο αρωματικός δακτύλιος είναι σε θέση να σταθεροποιεί ένα αρνητικό φορτίο στο οξυγόνο μέσω συντονισμού, έτσι οι φαινόλες είναι πάντα πολύ πιο όξινες από τις αλκοόλες.

Καρβοξυλικά οξέα

Τα καρβοξυλικά οξέα ή τα οργανικά οξέα έχουν μια ομάδα υδροξυλίου συνδεδεμένη με ένα καρβονύλιο.

Η παρουσία του διπλού δεσμού καρβονυλίου σταθεροποιεί τη συζυγή βάση με συντονισμό μετά την απώλεια του πρωτονίου. Αλλά, εκτός από αυτό, κατανέμει αυτό το αρνητικό φορτίο μεταξύ των δύο οξυγόνων, το οποίο είναι πολύ πιο ευνοϊκό από τη διανομή του στους άνθρακες, όπως συμβαίνει στις δύο προηγούμενες περιπτώσεις. Αυτό δίνει σε αυτές τις υδροξυλομάδες μεγαλύτερη οξύτητα από ό,τι στις άλλες περιπτώσεις. για το λόγο αυτό οι ενώσεις αυτές ονομάζονται οξέα.

σουλφονικό οξύ

Αυτό είναι ένα παράδειγμα μιας λειτουργικής ομάδας που έχει μια ομάδα υδροξυλίου, αλλά στην οποία δεν είναι συνδεδεμένη με έναν άνθρακα αλλά με ένα άλλο ετεροάτομο, στην περίπτωση αυτή, το θείο.

Οι δομές πολλαπλού συντονισμού σημαίνουν ότι οι ενώσεις που διαθέτουν αυτή τη λειτουργική ομάδα είναι επίσης όξινες.

βιβλιογραφικές αναφορές

Carey, F., & Giuliano, R. (2014). Organic Chemistry (9η ^έκδ .). Μαδρίτη, Ισπανία: McGraw-Hill Interamericana de España SL

Λειτουργικές Ομάδες και Οργανική Ονοματολογία . (2020, 29 Οκτωβρίου). Ανακτήθηκε από https://espanol.libretexts.org/@go/page/2313

Αλκοόλες και Αιθέρες . (ν). (2021, 9 Ιανουαρίου). Ανακτήθηκε από https://espanol.libretexts.org/@go/page/1973

Smith, MB, & March, J. (2001). March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 5η Έκδοση (5η έκδοση). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience.