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Verzweigte Alkane bilden eine Klasse von offenkettigen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Bei ihnen sind die Kohlenstoffatome nicht geradlinig aneinandergereiht, sondern es werden Seitenketten gebildet, die von der Hauptkette abweichen. Diese Seitenketten werden Verzweigungen genannt, da diese Verbindungen einem Baum ähneln, der einen Hauptstamm und Äste hat, die zu den Seiten wachsen.
Diese Verbindungen sind eigentlich Isomere von linearen Alkanen, da sie die gleiche Summenformel, C n H 2n+2 , teilen, wobei n die Anzahl der Kohlenstoffe in der Struktur darstellt.
Da es sich um gesättigte Kohlenwasserstoffe handelt , bestehen verzweigte Alkane nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Darüber hinaus haben alle Kohlenstoffe, die Teil der Struktur verzweigter Alkane sind, vier Atome, die direkt durch einfache kovalente Bindungen verbunden sind. Diese Kohlenstoffe zeigen auch eine sp 3 -Hybridisierung sowie die charakteristische tetraedrische Struktur dieses Hybridisierungstyps.
Verzweigte Alkane können als lineare Alkane angesehen werden, bei denen einige der Wasserstoffatome der Methylenkette (-CH 2 -) zwischen den beiden Kohlenstoffenden durch andere Ketten von Kohlenstoffatomen ersetzt wurden.
IUPAC-Nomenklatur verzweigter Alkane
Die Nomenklatur aller organischen Verbindungen, einschließlich der verzweigten Alkane, basiert auf der Nomenklatur der linearen Alkane. Bei der Konstruktion der Namen dieser Verbindungen wird die Hauptkette so benannt, als wäre sie ein lineares Alkan, während die Zweige als Alkylgruppen bezeichnet werden, die sich von den jeweiligen linearen Alkanen durch den Verlust eines Wasserstoffs ableiten.
Die Nomenklatur dieser Verbindungen erfolgt in folgenden Schritten:
- Wählen und benennen Sie die Hauptkette der Verbindung.
- Nummeriere die Hauptkette.
- Identifizieren und benennen Sie alle Zweige und ordnen Sie sie alphabetisch.
- Bauen Sie den Namen auf.
Jeder Schritt folgt einem bestimmten Satz von Regeln, die jede Verwirrung vermeiden sollen, z. B. dass zwei verschiedene Verbindungen denselben Namen haben oder dieselbe Verbindung auf mehr als eine Weise benannt werden kann.
1. Auswahl der Hauptkette
Der erste Schritt besteht darin, die längstmögliche Kette von Kohlenstoffatomen in der Struktur auszuwählen, da dies die Kette sein wird, die als „Stamm“ oder Hauptkette unserer Verbindung dient und daher den allgemeinen Namen für die Verbindung liefert … gleich. Um die Hauptkette auszuwählen, werden die folgenden Kriterien in der Reihenfolge ihrer Priorität befolgt:
- Es wird die längstmögliche Kohlenstoffkette ausgewählt.
- Bei zwei oder mehr gleich langen Ketten wird die am stärksten verzweigte (diejenige mit der größten Anzahl an Substituenten) ausgewählt.
- Wenn es mehr als eine Kette mit der gleichen Anzahl an Substituenten gibt, werden beide Ketten nummeriert und diejenige mit der niedrigsten Kombination von Lokalisierungsnummern für die verschiedenen Zweige wird ausgewählt (für Nummerierungsregeln siehe die Anweisungen für Schritt 2 unten).
- Wenn zwei oder mehr Zeichenfolgen mit derselben Nummerierung vorhanden sind, wird diejenige ausgewählt, die den Zweigen in alphabetischer Reihenfolge die niedrigsten Lokanten zuweist.
- Wenn es mehr als eine Zeichenfolge gibt, die alle oben genannten Anforderungen erfüllt, kann eine davon ausgewählt werden, da sie denselben Namen ergibt.
Sobald die Hauptkette ausgewählt ist, muss sie gemäß den IUPAC-Empfehlungen benannt werden. Diese Empfehlungen bestehen aus der Verwendung eines Präfixes, das die Anzahl der Kohlenstoffe in der Struktur darstellt, dem das Suffix _ane hinzugefügt wird, das die Art der Verbindung als Alkan identifiziert.
Die folgende Tabelle zeigt einige Beispiele für die Namen der Hauptketten der einfachsten Alkane.
| #C | komprimierte Formel | Alkan-Name |
| 1 | CH4 _ | Methan |
| 2 | CH3 – CH3 _ | Ethan |
| 3 | CH3 – CH2 – CH3 _ | Propan |
| 4 | CH3 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Butan |
| 5 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Pentan |
| 6 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Hexan |
| 7 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Heptan |
| 8 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Oktan |
| 9 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Nonane |
| 10 | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 _ | Dean |
| 18 | CH3 ( CH2 ) 16CH3 _ _ _ | Oktadekan |
| … | … | … |
2. Nummerieren Sie die Hauptkette
Die Nummerierung besteht darin, den Kohlenstoffatomen der Hauptkette eine Nummer ab 1 zuzuordnen, beginnend an einem der beiden Enden und endend am anderen. Der Zweck der Nummerierung besteht darin, den Kohlenstoff der Hauptkette, an den jeder Zweig oder Substituent gebunden ist, eindeutig identifizieren zu können. Das heißt, diese Nummern ermöglichen es, jede Filiale zu lokalisieren oder zu lokalisieren, weshalb sie als Locators bezeichnet werden.
Es gibt nur zwei mögliche Nummern und die Wahl der einen oder anderen erfolgt nach einer Reihe von Kriterien in der Reihenfolge ihrer Priorität:
- Die Nummerierung, die die kleinste Kombination von Lokanten bereitstellt, wird ausgewählt, unabhängig von den Zweigen, die in jedem Lokator erscheinen. Wenn beispielsweise in einer Kette mit 4 Zweigen eine der Nummerierungen die Nummern 3,3,4,5 als Locator angibt, während die andere 2,3,4,4 angibt, dann wird die zweite ausgewählt, da 2344 a ist Zahl kleiner als 3345.
- Wenn zwei Numerierungen denselben Lokantensatz ergeben, wird derjenige ausgewählt, der dem Zweig Priorität gibt, der in alphabetischer Reihenfolge zuerst erscheint (für Regeln zur Benennung von Zweigen siehe nächster Schritt). Wenn also der Zweig, der in alphabetischer Reihenfolge zuerst erscheint, ein Ethyl ist und eine Nummerierung diesem Zweig den Lokanten 5 und die andere den Lokanten 6 zuweist, dann wird die erste Nummerierung verwendet. Lässt uns der erste Substituent in alphabetischer Reihenfolge keine Entscheidung zu (weil beide Zahlen den gleichen Lokanten ergeben), dann gehen wir zum nächsten in alphabetischer Reihenfolge und so weiter, bis ein Unterschied gefunden wird.
- Wenn alle Zweige in alphabetischer Reihenfolge die gleichen Lokanten bekommen, egal welche Nummerierung gewählt wird, dann spielt es keine Rolle, welche der beiden Nummerierungen verwendet wird.
3. Identifizieren und benennen Sie alle Zweige und ordnen Sie sie alphabetisch.
Nach dem Identifizieren und Numerieren der Hauptkette ist es einfach, die Verzweigungen zu identifizieren, da diese allen Kohlenstoffketten entsprechen, die aus der Hauptkette herausragen. Der Name dieser Verzweigungen (als Alkylgruppen bezeichnet) wird gebildet, indem die Endung _an des Alkans mit der gleichen Anzahl an Kohlenstoffatomen durch das Suffix _yl ersetzt wird, das es als Alkylverzweigung oder -radikal identifiziert.
Die folgende Tabelle fasst einige der linearen Alkane zusammen, die als Grundlage für die Nomenklatur verzweigter Alkane verwendet werden, sowie die Namen und Strukturen der jeweiligen linearen Alkylreste.
| #C | Verkürzte Formel des Alkylrestes | Mietname |
| 1 | –CH 3 | n-Methyl |
| 2 | –CH 2 -CH 3 | n-Ethyl |
| 3 | – CH2 – CH2 – CH3 | n-Propyl |
| 4 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-Butyl |
| 5 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-Pentyl |
| 6 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-Hexyl |
| 7 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-Heptyl |
| 8 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-Octyl |
| 9 | – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 | n-Nonyl |
| 10 | – CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 | n-decyl |
| 18 | – CH2 ( CH2 ) 16CH3 _ _ | n-Octadecyl |
| … | … | … |
Die Strukturen einiger dieser Alkyle und der Alkane, von denen sie abstammen, sind in der folgenden Abbildung in geradliniger Form dargestellt.
Neben diesen linearen Alkylgruppen gibt es auch Reste oder Verzweigungen, die selbst verzweigt sind. Einige dieser Radikale erhalten gebräuchliche Namen dank ihres häufigen Vorkommens in Hunderten von organischen Verbindungen. Die folgende Abbildung zeigt die Darstellung der Struktur in linearer Winkelform einiger dieser Alkylreste.
4. Erstellen Sie den Namen.
Sobald die drei vorherigen Schritte abgeschlossen sind, fahren wir fort, den Namen des verzweigten Alkans zu bilden. Dies geschieht durch Befolgen der folgenden Schritte:
- Der Lokator (oder die Lokanten, falls es mehr als einen gibt) des ersten Zweigs wird in alphabetischer Reihenfolge geschrieben. Wenn es mehrere gleiche Zweige gibt, wird ein Locator für jeden Zweig dieses Typs platziert, den die Verbindung hat, wobei jeder durch ein Komma (,) getrennt wird. Wenn mehr als ein sich wiederholender Zweig auf demselben Kohlenstoff vorhanden ist, wird der Lokant wiederholt.
- Nach dem letzten Lokanten wird ein Bindestrich hinzugefügt und der Zweigname wird geschrieben, wobei der Buchstabe o vom Ende des Alkyls entfernt wird (z. B. wird Methyl anstelle von Methyl geschrieben). Wenn sich diese Verzweigung in der Struktur wiederholt, wird diesem Namen ein griechisches Präfix hinzugefügt, das angibt, wie oft er vorkommt (di, tri, tetra, penta usw.). Wenn es beispielsweise zwei Methylgruppen gibt, schreiben Sie Dimethyl.
- Wenn es mehr Zweige gibt, wird ein weiterer Bindestrich hinzugefügt und die vorherigen zwei Schritte werden mit dem zweiten in alphabetischer Reihenfolge wiederholt und fortgesetzt, bis der letzte Zweig erreicht ist.
- Wenn alle Zweige benannt sind, wird der Name der Hauptkette geschrieben, ohne ihn vom Namen des letzten Zweigs zu trennen. Das heißt, es wird weder ein Leerzeichen noch ein Bindestrich gesetzt.
Beispiel
Angenommen, wir wollen die folgende Verbindung benennen:
Nachdem wir die obigen Schritte ausgeführt haben, erhalten wir Folgendes:
Bedeutung verzweigter Alkane
Verzweigte Alkane sind chemisch inerte Verbindungen und sehr stabil bei hohen Temperaturen, weshalb sie häufig als Bestandteile vieler Motorschmierstoffe verwendet werden. Darüber hinaus können seine physikalischen Eigenschaften je nach Anzahl und Länge der Zweige modifiziert werden, sodass Mischungen mit unterschiedlichen Fließfähigkeitsgraden, Siedepunkten und anderen Eigenschaften hergestellt werden können.
Andererseits sind verzweigte Alkane wie die meisten organischen Verbindungen brennbare Substanzen, die zur Energiegewinnung genutzt werden können. Benzin und andere Kraftstoffe wie Diesel und Kerosin enthalten große Mengen dieser Alkane, gemischt mit anderen wichtigen organischen Verbindungen.
Sogar das Paraffin, aus dem die meisten Kerzen hergestellt werden, enthält erhebliche Mengen an langkettigen verzweigten Alkanen, wodurch sie bei Raumtemperatur fest werden.
Andererseits gibt es viele gesättigte aliphatische Polymere, die aus sehr langen Ketten von Kohlenstoffatomen mit einer Reihe von Verzweigungen bestehen, die dazu neigen, gleichmäßig über die Struktur verteilt zu sein. In diesem Sinne können so wichtige Kunststoffe wie Polypropylen oder PP als verzweigte Alkane klassifiziert werden.
Physikalische Eigenschaften verzweigter Alkane
Löslichkeit
Alkane im Allgemeinen (sowohl lineare als auch verzweigte und Cycloalkane) sind gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffe, in denen alle ihre Atome durch unpolare oder rein kovalente Bindungen miteinander verbunden sind. Das macht sie zu unpolaren und hydrophoben Verbindungen , sie sind also völlig unlöslich in Wasser.
Andererseits sind sie in vielen unpolaren organischen Lösungsmitteln sowie in einigen langkettigen Fetten löslich.
Siedepunkt
Als unpolare Moleküle sind die einzigen intermolekularen Wechselwirkungskräfte, die in verzweigten Alkanen vorhanden sind, die schwachen Van-der-Waals-Wechselwirkungen, insbesondere die London-Dispersionskräfte. Diese Kräfte hängen hauptsächlich von der Fläche oder Kontaktfläche zwischen zwei Molekülen ab.
Verzweigte Alkane zeichnen sich im Vergleich zu linearen Alkanen durch eine kugelförmigere und kompaktere Struktur aus. Dadurch verringert sich die Kontaktfläche zwischen den Molekülen und damit die zwischenmolekularen Anziehungskräfte. Folglich sind die Siedepunkte verzweigter Alkane immer niedriger als die ihrer linearen Isomere mit der gleichen Summenformel (und daher mit dem gleichen Molekulargewicht).
Beispielsweise beträgt der Siedepunkt von Isooctan 99 °C, während der von n-Octan (das linear ist) 125,6 °C beträgt.
Schmelzpunkt
Wie der Siedepunkt variiert auch der Schmelzpunkt in Abhängigkeit von der Stärke der zwischenmolekularen Wechselwirkungen. Aus denselben oben genannten Gründen haben verzweigte Alkane tendenziell niedrigere Schmelzpunkte als lineare.
Beispiele für verzweigte Alkane
Es gibt unzählige verzweigte Alkane. Einige gängige Beispiele sind:
- Isooctan oder 2,2,4-Trimethylpentan, das einer der Bestandteile von Benzin ist.
- Isobutan oder Methylpropan, das als Rohstoff in der petrochemischen Industrie verwendet wird.
- 3-Ethyl-4-methylnonan.
- 6,7-Bis(1-isopropylbutyl)pentadecan.
- Polypropylen, ein Polymer, das aus einer langen Kette von Tausenden von Kohlenstoffen besteht, die für jeweils zwei Kohlenstoffe in der Hauptkette eine Methylgruppe haben.
Verweise
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- Boyd, RN, & Morrison, RT (1999). Organische Chemie (5. Aufl.). Addison Wesley Longman.
- Carey, F., & Giuliano, R. (2016). Organische Chemie (10. Aufl.). McGraw-Hill-Bildung.
- Tage, DL (nd). Nomenklatur für verzweigte Alkane . Handbuch Chemie. https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/nomenclatura-alcanos-ramificados.htm
- NOMENKLATUR DER ORGANISCHEN CHEMIE – ALKANE – VERZWEIGTE ALKANE . (n.d.). LiceoAGB.Es. https://www.liceoagb.es/quimiorg/alcano3sj.html
