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Die Pi-Bindung oder ∏-Bindung ist eine Art kovalente Bindung, bei der zwei benachbarte Atome ein Elektronenpaar durch parallel zueinander verlaufende Atomorbitale teilen. In den meisten Fällen sind beide beteiligten Orbitale p- Orbitale , aber Pi-Bindungen können sich auch zwischen zwei d- Orbitalen und sogar zwischen p- und d- Orbitalen bilden .
Im Gegensatz zu σ (Sigma) -Bindungen, bei denen sich die Atomorbitale frontal überlappen, überlappen sich bei pi-Bindungen die Orbitale seitlich, wodurch ein bindendes und ein antibindendes pi-Orbital entstehen. Bei dieser Art von Bindung besetzen zwei Elektronen das bindende Pi-Orbital. Beide Elektronen können von einem der beiden Atome kommen, oder jedes Atom kann ein ungepaartes Elektron beitragen. Diese Elektronen werden π-Elektronen genannt.
Das bindende Orbital der Pi-Bindung hat zwei Lappen, die sich zwischen den gebundenen Atomen erstrecken, einen über und einen unter einer Ebene, die senkrecht zu den ursprünglichen Atomorbitalen steht.
Der Grund, warum es als ∏-Bindung bezeichnet wird (was der Buchstabe p im griechischen Alphabet ist), ist, dass bei Betrachtung dieser Bindung entlang der Achse, die die beiden Atome verbindet, die beiden Lappen des ∏-Orbitals der Form der Atomorbitale p sehr ähnlich sind .
Pi-Links sind immer in Multilinks vorhanden. In organischen Verbindungen haben Sie immer dann, wenn Sie eine Doppelbindung oder eine Dreifachbindung haben, eine Sigma-Bindung und der Rest sind Pi-Bindungen. Beispielsweise gibt es in der Dreifachbindung eine Sigma-Bindung und zwei Pi-Bindungen, die durch die Überlappung zwischen den p- und yp -Z -Orbitalen eines der Atome mit dem jeweiligen p- und yp – Z -Orbital des anderen gebildet werden.
Eigenschaften von Pi-Links
Sie sind schwächer als Sigma-Anleihen
Die Tatsache, dass sich die Orbitale, die die Pi-Bindung bilden, seitlich statt frontal überlappen, macht die Überlappung schwach. Außerdem ist die Elektronendichte im pi-Orbital im Mittel weiter von den Kernen der gebundenen Atome entfernt. Aus diesen beiden Gründen sind diese Links schwächer und leichter zu brechen als Sigma-Links.
HINWEIS: Dass diese Bindung schwächer als die Sigma-Bindung ist, bedeutet nicht, dass eine Doppelbindung schwächer als eine Einfachbindung ist. Tatsächlich ist genau das Gegenteil der Fall, denn um eine Doppelbindung zu brechen, müssen sowohl eine Sigma- als auch eine Pi-Bindung gebrochen werden.
Sie sind starre Verbindungen
Die wesentliche Bedingung für die Bildung dieser Art von Bindung ist, dass benachbarte Atome zueinander parallele Orbitale haben, unabhängig davon, ob es sich um p- oder d -Orbitale handelt . Eine Drehung der Bindung um ihre Achse würde dazu führen, dass die Atomorbitale nicht mehr in einer parallelen Konfiguration sind, wodurch die Bindung gebrochen würde. Aus diesem Grund ist es sehr schwierig, diese Glieder zu drehen oder zu biegen, ohne sie zu brechen. Dies macht Pi-Links sehr steif im Vergleich zu einfachen Links, die Rotationsfreiheit haben und ziemlich flexibel sind.
Sie können mit anderen Pi-Links konjugiert werden
Wenn zwei Atome eine Pi-Bindung zwischen sich haben und es andere benachbarte Atome gibt, die ebenfalls p-Orbitale haben, die parallel zum ersten sind, bildet die Überlappung all dieser Orbitale ein sogenanntes konjugiertes Pi-System. In diesen Systemen können sich die Pi-Elektronen frei bewegen, anstatt auf einen einzigen Raumbereich beschränkt zu sein. Aus diesem Grund werden diese Elektronen als delokalisiert bezeichnet.
Beispiele für Verbindungen mit Pi-Bindungen
Es gibt unzählige Beispiele für Verbindungen, die diese Art von kovalenter Bindung aufweisen . Unten sind einige Beispiele, die auch die Atomorbitale angeben, die sich überlappen, um jede Bindung zu bilden.
Beispiel 1: Ethylen (C 2 H 4 )
Bei Ethylen oder Ethen handelt es sich um ein Alken, das eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung aufweist. Diese Doppelbindung wird durch eine Sigma-Bindung und eine Pi-Bindung zwischen zwei sp 2 -hybridisierten Kohlenstoffatomen gebildet . Die pi-Bindung bildet sich zwischen den beiden p z -Orbitalen der Kohlenstoffatome, es handelt sich also um eine π pz-pz -Bindung .
Beispiel 2: Kohlendioxid (CO 2 )
Im Fall von Kohlendioxid sind die beiden Sauerstoffatome sp 2 -hybridisiert , während das zentrale Kohlenstoffatom sp-hybridisiert ist, wodurch zwei reine p-Orbitale, p y und p z , zurückbleiben .
Kohlenstoff bildet also zwei Pi-Bindungen, eine mit einem Sauerstoff und eine mit dem anderen. Die erste wäre eine π pz-pz- Bindung und die andere wäre π py-pz . Beide pi-Bindungen liegen in Ebenen senkrecht zueinander, da die p- und p z -Orbitale senkrecht aufeinander stehen.
Beispiel 3: Propannitril (CH 3 CH 2 CN)
Diese Verbindung hat eine CN-Dreifachbindung. In diesem Fall kann man sich die Dreifachbindung als eine Sigma-Bindung und zwei senkrecht zueinander stehende Pi-Bindungen zwischen Kohlenstoff und Stickstoff vorstellen. Sowohl Kohlenstoff als auch Stickstoff präsentieren eine sp-Hybridisierung und lassen die p- und yp -z -Orbitale frei , die die beiden pi-Bindungen bilden.
Es sollte beachtet werden, dass im Fall von Dreifachbindungen anstelle von zwei Lappenpaaren auf beiden Seiten der Sigma-Bindung die beiden Pi-Bindungen kombiniert werden, um einen einzigen zylindrischen Lappen der Elektronendichte zu bilden, der konzentrisch zu der Achse ist, die die beiden verbindet. Atome.
