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Ein mehrkerniger aromatischer Kohlenwasserstoff ist eine Verbindung aus Wasserstoff und Kohlenstoff, die zwei oder mehr Benzolringe aufweist. Einige der häufigsten mehrkernigen aromatischen Kohlenwasserstoffe sind unter anderem Naphthalin, Pyren, Anthracen und Chrysen.
Was sind kohlenwasserstoffe
Kohlenwasserstoffe sind organische Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff- (C) und Wasserstoffatomen (H) bestehen. Kohlenwasserstoffe werden unterteilt in Aromaten, auch Arene genannt, und Aliphaten, die wiederum in Alkane, Alkene und Alkine eingeteilt werden.
Kohlenwasserstoffe sind heute eine der wichtigsten Energiequellen für das Leben und die meisten davon sind in Rohöl enthalten.
aromatische Kohlenwasserstoffe
Definition und Eigenschaften
Aromatische Kohlenwasserstoffe sind eine Gruppe von mehr als hundert organischen Verbindungen, die aus einem Benzolring mit sechs Kohlenstoffatomen bestehen, der durch alternierende Doppelbindungen verbunden ist. Dies ermöglicht ihnen eine große Stabilität. Außerdem verleiht es ihnen einen starken Geruch, weshalb sie als aromatisch bezeichnet werden.
Abhängig von der Anzahl der Benzolringe können aromatische Kohlenwasserstoffe sein:
- Einkernig: sind solche, die einen einzigen Benzolring haben.
- Mehrkernig: sind solche, die von mehr als einem Benzolring gebildet werden.
Ringe werden auch „Zyklen“ genannt. Aus diesem Grund werden aromatische Kohlenwasserstoffe auch als monocyclisch oder polycyclisch bezeichnet.
Ebenso können aromatische Kohlenwasserstoffe nach den Substituenten, die die Benzolringe aufweisen, in einfach oder mehrfach substituierte unterteilt werden, wenn sie jeweils einen oder mehrere Substituenten aufweisen.
Was sind mehrkernige oder mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe?
Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe, deren Akronym PAH ist, sind Verbindungen, die aus Kohlenstoff- (C) und Wasserstoff- (H) Molekülen bestehen, die zwei oder mehr Benzolkerne in ihrer Molekülstruktur enthalten. Ein sehr häufiges Beispiel für diese Art von Kohlenwasserstoff ist Naphthalin, das allgemein als Naphthalin bekannt ist. Es wird zur Bekämpfung von Motten und auch bei der Herstellung von Farben und Lacken verwendet.
Eigenschaften
Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe zeichnen sich durch folgende Eigenschaften aus:
- Im festen Zustand können sie weiß, gelb oder blassgrün oder farblos sein.
- Sie sind unpolar, das heißt, sie haben keine ungleiche elektrische Ladung.
- Sie lösen sich nicht leicht in Wasser auf.
- Sie sind lipophil, das heißt, sie neigen dazu, sich an Fette zu binden.
- Sie sind für Lebewesen giftig.
Beispiele für mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe
Es gibt zahlreiche Beispiele für mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe. Einige der häufigsten sind:
- Acenaphthen
- Acenaphthylen
- Ananthren
- Anthracen
- Benzo[a]anthracen
- Benzo[a]pyren
- Benzo[e]pyren
- Benzo[b]fluoranthen
- Benzo[g,h,i]perylen
- Benzo[j]fluoranthen
- Benzo[k]fluoranthen
- Cyclopenta[c,d]pyren
- Chrysen
- Dibenzo
- Fluoranthen
- Fluoren
- Phenanthren
- Inden
- Naphthalin
- Pyren
Wie mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe gebildet werden
PAKs entstehen bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material, wie z. B. der unvollständigen Verbrennung von Kohle, Öl, Gas, Abfall und anderen organischen Substanzen wie Tabak oder auf Kohle gekochtem Fleisch. Sie entstehen auch durch Vulkanausbrüche und Waldbrände.
Im Alltag ist Tabakrauch die häufigste Expositionsquelle gegenüber polynuklearen aromatischen Kohlenwasserstoffen.
Bei der Verbrennung reagiert organisches Material, das aus Kohlenstoff und Wasserstoff besteht, mit Sauerstoff zu Kohlendioxid und Wasser. Aber wenn nicht genug Sauerstoff vorhanden ist, ist die Verbrennung unvollständig, das heißt, ein Teil des
Kraftstoffs reagiert nicht vollständig mit Sauerstoff und es entstehen andere Nebenprodukte wie Kohlenmonoxid und mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe, die schädlich sein können Gesundheit und sogar zum Tod führen.
gesundheitliche Folgen
Mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe sind berüchtigt für ihre Gesundheits- und Umweltschäden. Die Exposition gegenüber diesen Chemikalien wird mit genetischen Schäden und Krebs in Verbindung gebracht. Bei Kindern kann es Asthma und eine Verringerung des IQ verursachen.
Die häufigsten Formen der Exposition gegenüber PAHs treten durch das Einatmen kontaminierter Luft, den Verzehr von Lebensmitteln, die diese Verbindungen enthalten, und durch direkten Hautkontakt auf.
Darüber hinaus gibt es einige aromatische Kohlenwasserstoffe, die als krebserregend gelten. Dazu gehören: Benzo[a]anthracen, Benzo[a]pyren, Benzo[b]fluoranthen, Benzo[k]fluoranthen, Chrysen, Dibenzo[a,h]anthracen und Inden[1,2,3-cd]pyren.
Verwendungen und Anwendungen mehrkerniger aromatischer Kohlenwasserstoffe
Aromatische Kohlenwasserstoffe werden seit dem frühen 19. Jahrhundert verwendet. Derzeit ist seine Anwendung in der Industrie üblich, insbesondere bei der Herstellung von Kunststoffen, Farben, synthetischem Gummi, Pestiziden, Sprengstoffen, Reinigungsmitteln, Pharmazeutika und Parfüms. Sie werden auch als Bestandteile von Benzin und einigen Lösungsmitteln verwendet.
Darüber hinaus wird Benzol zur Herstellung von Phenolen, Styrol, Waschmitteln, Pharmazeutika, Kraftstoff und Farbstoffen verwendet.
Naphthalin wird zur Durchführung der organischen Synthese verschiedener chemischer Substanzen wie Mottenschutzmittel und Holzschutzmittel verwendet.
Chrysen wird als Bestandteil von Asphalt zum Pflastern von Straßen verwendet. Anthracen wird zur Herstellung von Insektiziden und Konservierungsmitteln sowie zur Herstellung von Anthrachinon, einem Farbstoff, verwendet. Pyren wird auch zur Herstellung von Farbstoffen und Farbstoffen verwendet.
Andere übliche Verwendungen von aromatischen Kohlenwasserstoffen
- Cumol wird in Düsentreibstoffen und als Lösungsmittel für Zellulosefarben und -lacke verwendet. p-Cymene ist Bestandteil verschiedener ätherischer Öle und wird auch als Lösungsmittel verwendet.
- Cumarin wird zur Herstellung von Deodorants und als Aromaverstärker in Seifen, Tabak, Kautschukderivaten und Parfums verwendet.
- Pseudocumol wird zur Herstellung von Parfüms verwendet.
- Toluol ist einer der Bestandteile von Lösungsmitteln für Öle, Harze, Gummi und Acetylcellulose sowie von Waschmitteln und Farbstoffen.
- Styrol wird zur Herstellung verschiedener Polymere wie Polystyrol verwendet.
- Xylol wird als Verdünnungsmittel für Farben und Lacke sowie bei der Herstellung von Arzneimitteln verwendet.
- Terphenyle werden als Kühlmittel für Kernreaktoren verwendet.
- Diphenylmethan wird als Seifenaroma und als Lösungsmittel für Celluloselacke verwendet.
Literaturverzeichnis
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- Olaya Querevalu, MT Aromatische Kohlenwasserstoffe. (2019). Peru. QF Mario Teodoro Olaya Querevalu.
- Ramírez Gómez, LE Chemie des Kohlenstoffs. (2020). Mexiko. Leopoldo Eugenio Ramírez Gomez.
