Einige Beispiele für wasserstoffgebundene Moleküle

Wasserstoffbrückenbindungen sind eine Art sehr intensiver intermolekularer Wechselwirkung, die polare Moleküle zusammenhält, die Wasserstoff an Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel oder einige Halogene gebunden haben, und auch an jedes andere Molekül, das dieselben Atome mit freien oder nicht geteilten Elektronenpaaren hat . Die Wasserstoffbrücke kann als kovalente Dreizentrenbindung beschrieben werden, bei der die drei Zentren zwei Atome mit hoher Elektronegativität und ein Wasserstoffatom sind, das als Brücke zwischen den beiden dient, weshalb diese Art der Bindung früher als Wasserstoffbrückenbindung bezeichnet wurde .

Von allen intermolekularen Kräften, einschließlich Dipol-Dipol-Anziehungskräften und Londoner Dispersionskräften, sind Wasserstoffbindungen die stärksten und für den hohen Siedepunkt von Verbindungen mit niedrigem Molekulargewicht wie Wasser oder Ethanol verantwortlich. Sie sind auch für die Löslichkeit der meisten der wasserlöslichsten bekannten Substanzen verantwortlich, einschließlich einiger Alkohole und Polyole wie Glycerin.

Wie entstehen Wasserstoffbrückenbindungen?

Wasserstoffbrückenbindungen werden zwischen zwei funktionellen Gruppen gebildet, die gleich sein können oder nicht, aber zwei unterschiedliche Rollen bei der Bildung von Wasserstoffbrücken erfüllen.

Wasserstoffbrücken-Donorgruppen

Einerseits muss ein Molekül eine wasserstoffspendende Gruppe haben, damit sich eine Wasserstoffbrücke bilden kann. Diese besteht üblicherweise aus einer Gruppe, die mindestens ein Wasserstoffatom enthält , das kovalent an ein elektronegatives Atom wie ein Sauerstoff-, Stickstoff-, Halogen- oder Schwefelatom gebunden ist. Diese Gruppen sind diejenigen, die das Wasserstoffatom beitragen, das Teil der Wasserstoffbindung ist, weshalb sie als Donorgruppen bezeichnet werden.

Wasserstoffbindungen akzeptierende Gruppen

Die Akzeptorgruppen sind funktionelle Gruppen, die mindestens ein elektronegatives Atom unter den oben genannten enthalten, das mindestens ein Paar freier oder ungeteilter Elektronen aufweist. Dieses Elektronenpaar verwendet dieses Atom, um sich an den polarisierten Wasserstoff der Wasserstoffdonorgruppe zu binden.

Die Empfangsgruppe eines Moleküls kann die gleiche Empfangsgruppe eines anderen sein. Beispielsweise kann ein Molekül mit einer Hydroxylgruppe (–OH) diese Gruppe als Donor in einer Wasserstoffbindung sowie als Akzeptor von zwei Wasserstoffbindungen verwenden, die als Akzeptorgruppe fungieren, wie im folgenden Bild gezeigt.

Andererseits gibt es auch Moleküle, die polare Gruppen mit stark elektronegativen Atomen haben, die als Akzeptoren von Wasserstoffbrücken fungieren können, aber nicht als Donoren, weshalb diese Verbindungen keine intermolekularen Wasserstoffbrücken mit anderen ähnlichen Molekülen bilden können, obwohl sie es bilden können Wasserstoffbrückenbindungen mit anderen Molekülen, die Donorgruppen aufweisen.

Das folgende Bild zeigt ein Beispiel eines Moleküls mit verschiedenen Gruppen, die Wasserstoffbrückenbindungen bilden können, einige als Donatoren, andere als Akzeptoren und eine andere als beides:

Beispiele für wasserstoffgebundene Moleküle

Wasser

Wasser ist ein kleines Molekül, das viele Wasserstoffbrückenbindungen bilden kann. Es hat zwei OH-Bindungen, sodass jedes Wassermolekül als Donor zwei Wasserstoffbrückenbindungen bilden kann. Außerdem hat das Sauerstoffatom zwei freie Elektronenpaare, kann also als Akzeptor auch zwei Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden, also kann jedes Wassermolekül insgesamt vier Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden.

Fluorwasserstoff

Fluorwasserstoff oder HF hat eine stark polarisierte F-H-Bindung (tatsächlich ist es die am stärksten polarisierte Wasserstoffbindung, die es gibt). Darüber hinaus besitzt das Fluoratom drei zusätzliche freie Elektronenpaare, kann also als Akzeptor für das Wasserstoffatom drei Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Aus diesem Grund kann HF insgesamt vier Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden. Da jedoch jedes HF-Molekül nur eine Bindung als Donator ausbilden kann, wird eine Probe von HF-Molekülen im Durchschnitt nur jeweils zwei Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können.

Äthanol

Ethanol oder Ethylalkohol ist eine mit Wasser verwandte organische Verbindung. Es ist der zweiteinfachste Alkohol, der existiert, und hat eine Hydroxylgruppe in seiner Struktur, die einen Wasserstoff abgeben und zwei aufnehmen kann, um insgesamt drei gleichzeitige Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden. Diese Fähigkeit macht Ethanol mit Wasser mischbar (in jedem Verhältnis löslich), da jedes Ethanolmolekül mit diesem Lösungsmittel mehrere Wasserstoffbrückenbindungen bilden kann.

Methylamin

Methylamin ist das einfachste primäre Amin. Es ist eine organische Verbindung mit der Formel CH ₃ NH ₂ mit einer Aminogruppe.

Diese Gruppe hat zwei N-H-Bindungen und Stickstoff hat auch ein Paar ungepaarter Elektronen, sodass diese Verbindung drei gleichzeitige Wasserstoffbrücken bilden kann, zwei als Donator des Wasserstoffatoms und eine als Akzeptor.

Ammoniak

Ammoniak verhält sich zu Aminen wie Wasser zu Alkoholen. Es ist eine anorganische Verbindung mit der Formel NH ₃ mit drei N-H-Bindungen, während Stickstoff nur ein einsames Elektronenpaar hat.

Folglich kann Ammoniak, wie im Fall von HF, insgesamt vier gleichzeitige Wasserstoffbrückenbindungen bilden, aber zwischen Ammoniakmolekülen können sich im Durchschnitt nur zwei Wasserstoffbrückenbindungen bilden, eine als Donator und eine als Akzeptor, da dies nicht der Fall ist genug Akzeptorgruppen für alle Donorgruppen sein.

Methanol mit Wasser

Aus den gleichen Gründen wie Ethanol kann Methanol Wasserstoffbrückenbindungen mit anderen Methanolmolekülen bilden, aber es kann auch bis zu drei Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen bilden.

Dadurch ist Methanol auch mit Wasser mischbar und Methanol-Wasser-Lösungen können in jedem Verhältnis hergestellt werden.

Ethanol mit Aceton

Aceton ist eine organische Verbindung mit der Formel C ₃ H ₆ O, die zwei Methylgruppen aufweist, die an eine Carbonylgruppe (C=O) gebunden sind. Ohne OH-, N-H-, S-H- oder X-H-Bindungen (X steht für ein Halogen) kann das Acetonmolekül nicht als Wasserstoffbrückendonor wirken. Aus diesem Grund kann Aceton keine intermolekularen Wasserstoffbrückenbindungen mit sich selbst bilden.

Das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe hat jedoch zwei freie Elektronenpaare, sodass Aceton zwei Wasserstoffbrückenbindungen eingehen kann. Das bedeutet, dass Aceton Wasserstoffbrückenbindungen mit Molekülen bilden kann, die Donorgruppen aufweisen, wie beispielsweise ein Wassermolekül oder mit einem Ethanolmolekül. Aus diesem Grund ist Aceton in Ethanol löslich und umgekehrt.

Pyridin mit Ammoniak

Pyridin ist ein Beispiel für eine heterocyclische aromatische Verbindung mit einem Stickstoff, der einen Teil des Rings bildet, der ein ungeteiltes Elektronenpaar besitzt und auch keine Beeinträchtigung der Aromatizität der Verbindung aufweist. Dies ist ein ähnlicher Fall wie der vorherige, da es keine Gruppen mit an O, N, S oder X gebundenen Wasserstoffen hat, kann es nicht als Donormolekül in der Wasserstoffbrücke wirken, aber Stickstoff kann als Akzeptor wirken. Aus diesem Grund kann Pyridin mit anderen Donormolekülen wie Ammoniak Wasserstoffbrückenbindungen eingehen.

Purine und Pyrimidine

Leben entwickelt und gedeiht im Wasser, vor allem dank der Bildung von Millionen von Wasserstoffbrückenbindungen. Ein Großteil der Sekundär-, Tertiär- und Quartärstruktur von Proteinen beruht auf Wasserstoffbrückenbindungen, und dasselbe gilt für die Struktur unseres genetischen Materials. Sowohl DNA als auch RNA können dank der Wasserstoffbindungen, die zwischen den Purinen und Pyrimidinen gebildet werden, die die stickstoffhaltigen Basen dieser Nukleinsäuren bilden, Ketten komplementärer Sequenzen bilden.

Beispielsweise bildet Adenin, das die stickstoffhaltige Base des Nukleosids Adenosin bildet, zwei Wasserstoffbrückenbindungen mit Thymin in Thymidin, das ein Purin ist.

Andererseits bildet Guanosin, ein Nukleosid, das Guanin, ein weiteres Purin, enthält, drei Wasserstoffbrückenbindungen mit Cytosin, das Teil von Cytidin ist.

Verweise

Autino, JC, Romanelli, G., & Ruiz, DM (2013). Einführung in die Organische Chemie . natürlich. http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/AUTINO;jsessionid=E23F9652B115BE6B103B485DAD3FA964?sequence=1

Carey, F. (2021). Organische Chemie (9. ^Aufl .). MCGRAW HILL BILDUNG.

Chang, R., Manzo, A. R., Lopez, PS, & Herranz, ZR (2020). Chemie (10. ^Aufl .). McGraw-Hill-Bildung.

Dereka, B., Yu, Q., Lewis, NHC, Carpenter, WB, Bowman, JM, & Tokmakoff, A. (2021). Übergang von Wasserstoff zu chemischer Bindung. Wissenschaft , 371 (6525), 160–164. https://www.science.org/doi/10.1126/science.abe1951

Pérez O., J., & Merino, M. (2021). Definition Wasserstoffbrückenbindung — Definition.de . Definition von. https://definition.de/hydrogen-bridge/

Williams, L. D. (nd). Molekulare Wechselwirkungen . Georgia Tech. https://ww2.chemistry.gatech.edu/%7Elw26/structure/molecular_interactions_espanol/Interacciones_Moleculares.html