mehrere kovalente Bindungen

Eine kovalente Mehrfachbindung ist eine chemische Bindung, bei der zwei Atome mehr als ein Elektronenpaar teilen . Der Name wird verwendet, um diese Arten von kovalenten Bindungen von einfachen Bindungen zu unterscheiden, bei denen ein einzelnes Elektronenpaar geteilt wird.

Die häufigsten Beispiele für Mehrfachbindungen sind Doppelbindungen und Dreifachbindungen . Diese Arten von Bindungen treten häufig in vielen organischen und anorganischen Verbindungen auf.

Im Allgemeinen sind Mehrfachbindungen dadurch gekennzeichnet, dass sie stärker (ihre Bindungsenergien sind höher) und kürzer sind als Einfachbindungen zwischen denselben zwei Elementen.

die Doppelbindung

Die Doppelbindung ist die erste der Mehrfachbindungen. Es ist leicht zu erkennen, da es durch ein Paar paralleler Linien zwischen den beiden gebundenen Atomen dargestellt wird. Diese Art von Bindung wird zwischen zwei Atomen gebildet, die eine sp ² -Hybridisierung aufweisen (wie im Fall von Alkenen), einem sp ² und dem anderen sp (wie im Fall von Allenen und Kohlendioxid) oder zwischen zwei sp-hybridisierten Atomen (wie bei Cumulenen).

Sie werden Doppelbindungen genannt, da sie aus zwei Bindungen bestehen:

• Eine σ-Bindung (griechischer Buchstabe Sigma).
• Eine π-Bindung (griechischer Buchstabe pi).

Die σ-Bindung wird durch die frontale Überlappung zwischen hybriden Atomorbitalen ( z. B. sp oder sp ^{2 ) gebildet.} Andererseits wird die π-Bindung durch die seitliche Überlappung reiner (nicht hybridisierter) Atomorbitale wie po-Orbitale, in einigen Fällen einiger d-Orbitale, gebildet.

Die Elektronen, die Teil der Sigma-Bindung sind, befinden sich die meiste Zeit im Raum zwischen den beiden Kernen der gebundenen Atome. Die Elektronen in der π-Bindung befinden sich in Lappen auf beiden Seiten einer Ebene, die das Molekül durch die Bindung teilt, wie in der folgenden Abbildung gezeigt.

Ein wichtiges Merkmal von Doppelbindungen ist, dass sie starre Bindungen sind, was bedeutet, dass sie keine Rotation entlang der Bindung zulassen. Sie sind auch stärker und kürzer als einzelne Glieder.

Beispiele für Verbindungen mit Doppelbindungen

Eine Vielzahl von organischen Verbindungen haben Doppelbindungen (auch Doppelbindungen genannt):

• Alkene haben Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (C=C)
• Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester, Amide, Imide und Anhydride enthalten alle als Teil ihrer Struktur eine oder mehrere Carbonylgruppen, die aus einem Kohlenstoffatom bestehen, das durch eine Doppelbindung mit Sauerstoff verbunden ist.
• Imine haben C=N-Doppelbindungen.
• Wie bereits erwähnt, haben Allene und Cumulene mehrere aufeinanderfolgende C=C-Doppelbindungen.

die Dreifachbindung

Eine Dreifachbindung ist eine mehrfache kovalente Bindung, die aus 3 Bindungspaaren von Elektronen besteht. Es ist leicht zu erkennen, da es durch drei parallele Linien zwischen den beiden Atomen dargestellt wird, die es verbindet (z. B. C≡C).

Diese Art von mehrfacher kovalenter Bindung wird zwischen Atomen gebildet, die eine sp-Hybridisierung besitzen. Sie werden Dreifachbindungen genannt, da sie aus drei Bindungen bestehen:

• eine σ-Bindung.
• Zwei π-Bindungen.

In diesem Fall wird die σ-Bindung durch die frontale Überlappung zwischen sp-sp-Hybridatomorbitalen gebildet, während jede π-Bindung durch die seitliche Überlappung von zwei Paaren paralleler reiner p-Atomorbitale gebildet wird.

Die Sigma-Bindung der Dreifachbindung ähnelt der der Doppelbindung, aber die beiden π-Bindungen verschmelzen zu einer einzigen, ungefähr röhrenförmigen Region mit den gebundenen Atomen in der Mitte, wie in der folgenden Abbildung gezeigt.

Im Vergleich zu Doppelbindungen sind Dreifachbindungen stärker und auch kürzer.

Beispiele für Verbindungen mit Dreifachbindungen

Die Dreifachbindung ist eine elektronenreiche Bindung, die in den folgenden organischen funktionellen Gruppen und anorganischen Molekülen vorkommt:

• Alkine haben Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen (C≡C)
• Das Stickstoffmolekül (N ₂ ) und das Kohlenmonoxidmolekül haben jeweils Dreifachbindungen :N ≡N: und ^– :C≡O: ⁺
• Nitrile besitzen Dreifachbindungen -C ≡ N:
• Auch anorganische Cyanidsalze und Blausäure enthalten die gleiche Bindung ^– :C ≡N:
• Auch andere schwerere Elemente wie Wolfram bilden Dreifachbindungen, wie im Fall von Hexa(tert-butoxy)diwolfram(III)

Verweise

Carey, F. (1999). Organische Chemie (3. Aufl.). Madrid, Spanien: McGraw-Hill Companies.

Libretexte. (2021, 20. März). 3.2.2: Mehrfachbindungen. Abgerufen von https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Inorganic_Chemistry/Map%3A_Inorganic_Chemistry_(Miessler_Fischer_Tarr)/03%3A_Simple_Bonding_Theory/3.02%3A_Valence_Shell_Electron-Pair_Repulsion/3.2.02%3A_Multiple_Bond ja

mehrere Verknüpfungen. (2020, 30. Oktober). Abgerufen von https://espanol.libretexts.org/@go/page/1864

März, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry: Reaktionen, Mechanismen und Struktur  (3. Aufl.). New York: Wiley. ISBN 0-471-85472-7.