Was ist eine konjugierte base

Eine konjugierte Base ist die chemische Spezies, die sich bildet, nachdem ein Säuremolekül entweder durch den Verlust eines Protons oder durch Aufnahme eines ungepaarten Elektronenpaars von einer Lewis-Base neutralisiert wurde . Mit anderen Worten, es ist das Produkt einer Säure-Base-Neutralisationsreaktion, die direkt von der ursprünglichen Säure stammt. Die Säure und ihre konjugierte Base werden gemeinsam als konjugiertes Säure-Base-Paar bezeichnet.

Betrachten Sie die folgende Brønsted-Lowry-Dissoziationsreaktion einer schwachen Säure:

In diesem Fall ist die Säure der Reaktant auf der linken Seite, HA, während auf der rechten Seite das von der Säure freigesetzte Proton und das Anion, A – , übrig bleibt, nachdem die Säure ihr Proton verloren ^hat .

Der Grund, warum es eine konjugierte „Base“ genannt wird, liegt darin, dass alle Säure-Base-Reaktionen reversibel sind, sogar solche, an denen starke Säuren und Basen beteiligt sind (nur ihre Gleichgewichtskonstanten sind sehr groß und die Gleichgewichte sind weit in Richtung der Produkte verschoben). Was also im einen Sinne die Ionisierung einer Säure wie in der vorherigen Gleichung darstellt, stellt im entgegengesetzten Sinne die Protonierung einer Base dar, in diesem Fall des Anions A ^– .

Wie man eine konjugierte Base erkennt

Aus Sicht des Brønsted-Lowry-Konzepts von Säuren und Basen ist eine Säure jede Substanz, die, wenn sie in Wasser gelöst wird, ionisieren und ein Proton abgeben kann. Da sie dabei in ihre konjugierte Base umgewandelt wird, besteht der einzige Unterschied zwischen einer Säure und ihrer konjugierten Base in der Abwesenheit eines Protons.

Da das Proton positiv ist und sein Kohlenhydrat mitnimmt, hat die konjugierte Base außerdem immer eine um eine Einheit niedrigere elektrische Ladung als die entsprechende Säure. Das heißt, wenn die Säure neutral war, dann ist ihre konjugierte Base negativ (mit -1 geladen), während wenn die Säure positiv ist, die konjugierte Base neutral ist und so weiter.

Konjugierte Basen von mehrprotonigen Säuren

Das Erkennen der konjugierten Base einer einprotonigen Säure ist normalerweise einfach, bei mehrprotonigen Säuren kann es jedoch zu Verwirrung kommen. Dies liegt daran, dass wir Dissoziationsreaktionen von Säuren wie H ₂ SO ₄ manchmal so schreiben, dass beide Protonen in einem einzigen Schritt verloren gehen. Dies ist jedoch nicht das, was tatsächlich passiert.

Alle Polyprototensäuren durchlaufen aufeinanderfolgende Ionisationsreaktionen und werden bei jeder Reaktion in eine andere konjugierte Base umgewandelt. Die Verwirrung ergibt sich aus der Tatsache, dass die erste konjugierte Base einer mehrprotonigen Säure noch Protonen enthält, also sind sie neben konjugierten Basen auch Säuren, die ihre eigene konjugierte Base haben.

Das folgende Beispiel soll dies noch deutlicher machen:

Beispiel für mehrprotonige Säuren und ihre konjugierten Basen: Phosphorsäure

Vielleicht eines der besten Beispiele zur Veranschaulichung der Gleichgewichte einer mehrprotonigen Säure ist Phosphorsäure oder H ₃ PO ₄ . Diese Säure kann nach folgenden reversiblen Dissoziationsreaktionen insgesamt drei Protonen abgeben:

In diesem Fall wird Phosphorsäure (H ₃ PO ₄ ) nach Abgabe eines Protons zum Dihydrogenphosphat-Ion (H ₂ PO ₄ ^– ), also seine konjugierte Base. Gleichzeitig ist H ₂ PO ₄ ^– eine Säure, die in der zweiten Reaktion ionisiert, um das Hydrogenphosphat-Ion (HPO ₄ ^2- ) zu werden, also ist letzteres die konjugierte Base von H ₂ PO ₄ ^– , aber nicht von H ₃ PO ₄ . Dasselbe gilt für das HPO ₄ ^2- Ion , das ebenfalls eine Säure ist (zusätzlich zur konjugierten Base von H₂ OP ₄ ^– ). Bei der Dissoziation wird es zum Phosphation, das seine konjugierte Base ist.

Verhältnis der konjugierten Base zur Acidität der Säure

Die konjugierte Basenstruktur kann Hinweise auf die Acidität jeder Säure geben. Die Analyse der Stabilität dieser chemischen Spezies und deren Vergleich mit der strukturellen Stabilität der ursprünglichen Säure hilft zu erklären, warum einige Säuren stärker sind als andere.

Zu den Stabilitätskriterien, die auf die Analyse der Struktur sowohl der Säure als auch ihrer konjugierten Base angewendet werden können, gehören:

• Volle Oktetts: Die Lewis-Bindungstheorie zeigt, dass Moleküle mit Atomen, die gegen die Oktettregel verstoßen, weniger stabil sind als solche, in denen alle Atome volle Oktetts haben.
• Resonanzstrukturen: Moleküle mit mehr Resonanzstrukturen sind stabiler als solche mit weniger.
• Aromatizität: Arten, die Aromatizität aufweisen, neigen dazu, viel stabiler zu sein als nichtaromatische, und diese sind stabiler als antiaromatische.
• Niedrigere Gesamtladung: Im Allgemeinen sind neutrale Spezies tendenziell stabiler als ionische Spezies, und beim Vergleich von Ionen sind diejenigen mit geringerer Nettoladung tendenziell stabiler als solche mit mehr.
• Ladungstrennung: Beim Vergleich zweier Strukturen mit gleicher Nettoladung ist diejenige mit weniger Formalladungen, die zwischen mehreren Atomen getrennt sind, stabiler als die mit mehr Formalladungen.
• Lage der Formalladungen: Zwischen zwei Molekülen mit gleichen Formalladungen ist dasjenige mit den negativen Ladungen an den elektronegativeren Atomen und das mit den positiven an den weniger elektronegativen Atomen stabiler.

Durch den Vergleich der Säure mit ihrer konjugierten Base auf der Grundlage dieser Stabilitätskriterien können Sie bestimmen, ob die Säure bevorzugt in ihrer protonierten (wie beispielsweise HA) oder ionisierten (wie beispielsweise A – ) Form ^vorliegt .

Wenn die konjugierte Base stabiler als die Säure ist, neigt die Säure dazu, zu dissoziieren und stärker zu sein, während sie im gegenteiligen Fall eine schwache Säure ist.

Beispiele für Säure:konjugierte Basenpaare

Hier sind einige zusätzliche Beispiele für verschiedene Säuren und ihre jeweiligen konjugierten Basen:

• Salzsäure und Chloridanion (HCl und Cl ^– )
• Das Bicarbonatanion und das Carbonatanion (HCO ₃ ^– und CO ₃ ^2- )
• Das Ammoniumkation und Ammoniak (NH ₄ ⁺ und NH ₃ )
• Schwefelsäure und Bisulfat (H ₂ SO ₄ und HSO ₄ ^– )

Verweise

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