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Kohlenwasserstoffe sind eine Familie organischer Verbindungen, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Diese Verbindungen umfassen lineare, verzweigte, zyklische und polyzyklische Alkane und Spirane sowie Alkene, Alkine, aromatische Kohlenwasserstoffe und mehr.
Als Verbindungen mit der einfachsten Zusammensetzung und Struktur aller organischen Verbindungen bilden Kohlenwasserstoffe und insbesondere lineare Alkane die Grundlage aller organischen Nomenklatur. In diesem Sinne kann selbst die Verbindung mit der komplexesten Struktur und Zusammensetzung als lineare oder zyklische Hauptkette angesehen werden, die von irgendeinem Alkan abgeleitet ist, versehen mit unterschiedlichen Substituenten, funktionellen Gruppen usw.; daher kann es als solches bezeichnet werden.
Sogar die gleichen Verzweigungen können als Radikale angesehen werden, die durch die Entfernung eines oder mehrerer Wasserstoffatome von einem Alkan erhalten werden, was es ihm ermöglicht, sich der Hauptkette anzuschließen. Kurz gesagt, da sowohl die Hauptketten aller organischen Verbindungen als auch ihre Zweige mit einem linearen Alkan verwandt sein können, können die Namen der ersteren auch mit den Namen der letzteren verwandt sein.
Die Nomenklatur linearer Alkane: ein System von Präfixen und einem Suffix
Die chemische Nomenklatur hat zwei Hauptzwecke:
- Geben Sie jeder organischen Verbindung einen eindeutigen und eindeutigen Namen; das heißt, geben Sie allen Verbindungen unterschiedliche Namen, damit sie nicht verwechselt werden.
- Die molekulare Struktur einer chemischen Verbindung aus ihrem Namen ableiten, ein Vorgang, der in der Nomenklatur „Formulierung“ genannt wird.
Bei der Konstruktion von Namen in der systematischen chemischen Nomenklatur (insbesondere der International Union of Pure and Applied Chemistry oder IUPAC) bestehen Namen normalerweise aus zwei Hälften: einem Präfix, gefolgt von einem Suffix. Dies ist genau die Struktur der Namen von linearen Alkanen.
Das Suffix der Alkane
Wir beginnen mit dem Suffix, obwohl es der letzte Teil jedes Namens ist. Das Suffix wird in der IUPAC-Nomenklatur immer verwendet, um die Art der betreffenden Verbindung zu identifizieren. Das heißt, es repräsentiert den allgemeinen Teil des zusammengesetzten Namens. Wenn es sich um ein Alkan handelt, endet der Name der Verbindung mit dem gleichen Suffix wie das Wort Alkan, dh -an . Dieses Suffix stammt aus dem Lateinischen – anus , was auf Herkunft oder Zugehörigkeit hinweist.
Das bedeutet, dass die Namen aller Alkane das gleiche und eindeutige Suffix haben, oder was gleich ist, sie enden auf die gleichen drei Buchstaben.
Die Vorsilben der Alkane
Wenn das Suffix den allgemeinen Typ der Verbindung identifiziert, werden stattdessen die Präfixe verwendet, um die bestimmte Verbindung zu identifizieren.
Aufgrund ihrer sehr einfachen Struktur ist sowohl die Benennung als auch die Formulierung linearer Alkane sehr einfach. Lineare Alkane bestehen aus gesättigten Kohlenwasserstoffen mit der allgemeinen Summenformel C n H 2n+2 . Mit Ausnahme von Methan, das ein einzelnes Kohlenstoffatom hat, das von vier Wasserstoffatomen umgeben ist, besteht die Struktur von linearen Alkanen aus zwei CH 3 – Gruppen, die durch eine Kette von –CH 2 – Gruppen verbunden sind.
Das bedeutet, dass Alkane einfach durch die Anzahl ihrer Kohlenstoffatome unterschieden werden können, da ihre Struktur aus dieser Anzahl abgeleitet werden kann. Daher muss die Nomenklatur linearer Alkane nur die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Struktur eindeutig identifizieren, und zwar durch eine Reihe von Präfixen.
Die Vorsilben der ersten vier Alkane
Die Namen der ersten vier Alkane gehören zu den wenigen Namen in der IUPAC-Nomenklatur, die nicht aus der Anwendung einer Reihe systematischer Regeln abgeleitet werden. Stattdessen sind es Namen, die von alten Namen abgeleitet sind, denen das Suffix für die oben gezeigten Alkane hinzugefügt wurde. Dies sind die ersten vier Alkane und der Ursprung ihrer jeweiligen Präfixe:
Alkan | Anzahl der Kohlenstoffe | Präfix | Herkunft des Präfixes |
Methan | 1 | getroffen- | Das Präfix met- wird verwendet, um Verbindungen und Radikale mit einem einzelnen Kohlenstoffatom zu kennzeichnen und kommt von Methanol. Dieser Alkohol wird aus Holz gewonnen und sein Name kommt von einem griechischen Ausdruck, der wörtlich Holzalkohol bedeutet. |
Ethan | 2 | et- | Die Vorsilbe et- kommt von dem Wort Ether, womit früher der Ethylether bekannt war, der durch die durch Schwefelsäure katalysierte Kondensation von Ethanol hergestellt wurde. |
Propan | 3 | Stütze- | Dieses Präfix kommt von Propionsäure (heute bekannt als Propansäure). Der Name setzt sich aus der Vereinigung der griechischen Begriffe protos und pion zusammen , was erstes Fett bedeutet. Dies bezieht sich auf die Tatsache, dass es die kleinste Carbonsäure (die erste) ist, die in Wasser unlöslich ist (genau wie Fettsäuren). |
Butan | 4 | Aber- | Die Vorsilbe but- stammt ebenfalls von einer Carbonsäure ab, in diesem Fall derjenigen mit vier Kohlenstoffatomen, die erstmals aus Butter isoliert wurde ( lateinisch butyrum ). |
Die Präfixe der anderen Alkane
Die Präfixe aller Alkane und ihrer Derivate mit fünf oder mehr Kohlenstoffatomen bestehen aus den griechischen Zahlenpräfixen und geben direkt an, wie viele Kohlenstoffe in der Kette sind.
Diese Präfixe werden in vielen Fällen täglich verwendet. Dies ist der Fall bei Tri- , das Teil des Wortes Dreirad oder Trilogie ist, und Penta- oder Hexa- , die Teil von Fünfeck und Sechseck sind und die Anzahl der Seiten dieser geometrischen Figuren angeben. Bei Verwendung als Einheit wird das abschließende a weggelassen ( tetr- , pent- , hex- usw.)
Die Präfixe für die ersten beiden Zehner sind deca- und eicosa- , aber für die restlichen Zehner wird es gebildet, indem das jeweilige numerische Präfix mit -conta- kombiniert wird (wie in triaconta- , tetraconta- usw.)
Ebenso werden 100 Kohlenstoffatome mit dem Präfix hecta- identifiziert und die anderen Hunderte werden durch Kombinieren der ersten Präfixe mit -hecta- ( dohecta- , trihecta- , tetrahecta- usw.) gebildet.
Der folgende Abschnitt enthält eine lange Liste von Präfixen, die vom kleinsten bis zum größten reicht. Es ist zu beachten, dass im speziellen Fall von cyclischen Alkanen allen Präfixen in der folgenden Liste das Präfix cilco- vorangestellt werden muss (z. B. Cyclopropa- , Cyclopenta- usw.).
Liste der Kohlenwasserstoffpräfixe von 1 bis 10.000
Anzahl der Kohlenstoffe | Linearer Alkanname | Präfix | Anzahl der Kohlenstoffe | Linearer Alkanname | Präfix | |
1 | Methan | Getroffen- | 27 | Heptacosane | Heptacos- | |
2 | Ethan | Et- | 28 | Octacosan | Octacos- | |
3 | Propan | Stütze- | 29 | Nonacosan | Nonacos- | |
4 | Butan | Aber- | 30 | Triacontano | Triacont- | |
5 | Pentan | Pent- | 31 | henetriacontano | Henetriacont- | |
6 | Hexan | Verhexen- | 32 | dotriacontano | Dotriacont- | |
7 | Heptan | Hept- | 33 | Tritriacontan | Tritriacont- | |
8 | Oktan | Okt- | 3. 4 | Tetratriacontan | Tetratriacont- | |
9 | Nonane | Nein N- | 35 | Pentatriacontan | Pentatriacont- | |
10 | Dean | Dez- | 36 | Hexatriacontano | Hexatricont- | |
elf | undecano | Undec- | 37 | Heptatriacontano | Heptatriacont- | |
12 | Dodekan | Dodec- | 38 | Hexatriacontano | Hexatricont- | |
13 | Tridekan | Tridec- | 39 | nonatriacontano | Nonatricont- | |
14 | Tetradecan | Tetradec- | 40 | Tetracontan | Tetracont- | |
fünfzehn | Pentadecan | Pentadeka- | fünfzig | Pentacontan | Pentacont- | |
16 | Hexadekan | Hexadezimal- | 60 | Hexacontan | Hexakont- | |
17 | Heptadecan | Heptadec- | 70 | Heptacontan | Heptacon- | |
18 | Oktadekan | Octadec- | 80 | Octacontan | Oktakon | |
19 | Nonadecan | Nonadec- | 90 | Nonacontano | Noncont- | |
zwanzig | Eicosan | Eicos- | 100 | Hektan | Hekt- | |
einundzwanzig | heneicosan | heneicos- | 150 | Pentacontactan | Pentakonta- | |
22 | Docosan | Dokos- | 200 | Dihectan | Dijekt- | |
23 | tricosan | Tricos- | 500 | Pentahectan | Pentahect- | |
24 | Tetracosan | Tetracos- | 1.000 | Kilano | Kil- | |
25 | Pentacosan | Pentacos- | 5.000 | Pentakilano | Pentakil- | |
26 | Hexacosan | Hexacos- | 10.000 | miriano | Miri- |
Andere Kohlenwasserstoff-Suffixe
Wie eingangs erwähnt, sind Kohlenwasserstoffe nicht auf Alkane beschränkt, sondern es gibt auch andere Arten von Kohlenwasserstoffen wie Alkene, Alkine und Aromaten, um nur einige zu nennen.
Bei Alkenen und Alkinen , also Verbindungen mit Doppel- bzw. Dreifachbindungen , wird die Art der Verbindung durch Verwendung der Suffixe –en und –in anstelle von –an angegeben. Wenn eine Verbindung mehrere Doppelbindungen hat, wird dem Suffix –en ein numerisches Präfix vorangestellt (entspricht denen in der vorherigen Liste), das die Anzahl der enthaltenen Doppelbindungen angibt. Zum Beispiel -Dien, wenn es zwei Doppelbindungen hat, -Tetraen, wenn es vier hat und so weiter.
Dasselbe gilt für polyfunktionelle Alkine . Schließlich enthalten einige Kohlenwasserstoffe sowohl Doppel- als auch Dreifachbindungen, in diesem Fall werden beide Suffixe (–ene und –yne) kombiniert , denen ein relevantes numerisches Präfix vorangestellt wird.
Die Verwendung dieser Suffixe ist in der folgenden Tabelle dargestellt:
Anzahl der Kohlenstoffe | Anzahl der Doppelbindungen | Zahl der Dreifachbindungen | Suffix | Name |
2 | 1 | 0 | -eno | Ethen |
2 | 0 | 1 | -ino | ethno |
3 | 1 | 0 | -eno | Propen |
3 | 0 | 1 | -ino | Kippen |
4 | 1 | 0 | -eno | Buten |
4 | 0 | 1 | -ino | Aber ich nein |
4 | 1 | 1 | -Zwerg | Butenin |
5 | 2 | 0 | -dien | Pentadien |
5 | 0 | 2 | – diino | Pentadiino |
6 | 2 | 1 | -dienino | Hexadienino |
10 | 2 | 2 | -diendiino | Decadiendin |
Suffixe von Radikalen, Ionen und Zweigen
Schließlich kann ein Alkan, wenn es einen Wasserstoff verliert, in ein Alkylradikal, ein Kation oder ein Anion umgewandelt werden. Diese Reste bzw. Ionen haben die gleiche Formel wie die Verzweigungen in den verzweigten Kohlenwasserstoffen, weshalb beide gleich benannt werden, und sie besteht darin, an die Vorsilbe des jeweiligen Alkans die Endung –yl anzuhängen .
Einige Beispiele für diese Art von Radikalen oder Verzweigungen zusammen mit ihren jeweiligen Präfixen und Suffixen sind:
Anzahl der Kohlenstoffe | Präfix | Suffix | Name |
1 | Getroffen- | -ilo | Methylradikal |
2 | Et- | -ilo | Ethyl Radikal |
3 | Stütze- | -ilo | Propyl-Radikal |
4 | Aber- | -ilo | Butylradikal |
5 | Pent- | -ilo | Pentylradikal |
6 | Verhexen- | -ilo | Hexyl-Radikal |
7 | Hept- | -ilo | Heptyl-Radikal |
8 | Okt- | -ilo | Octyl-Radikal |
9 | Nein N- | -ilo | Nonyl-Radikal |
10 | Dez- | -ilo | Decyl-Radikal |
Verweise
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- Carey, F., & Giuliano, R. (2014). Organische Chemie (9. Aufl .). Madrid, Spanien: McGraw-Hill Interamericana de España SL
- Estelrich, AR (2018, 23. Mai). Etymologie von Präfixen für kleine Moleküle . Abgerufen von https://oushia.com/etimologia-los-prefijos-las-moleculas-pequenas/
- Hekady. (2018, 11. September). Alkane von 1 bis 100 Namen und Formeln . Wiederhergestellt von https://brainly.lat/tarea/10326110
- Paar, E. (2017). Wie heißen diese: „mono“, „bi“, „tri“, „tetra“, „penta“? – Quora . Abgerufen von https://es.quora.com/C%C3%B3mo-se-llaman-estos-mono-bi-tri-tetra-penta