Was bedeutet Doppelbindung in der Chemie?

Eine Doppelbindung ist eine Art kovalente Bindung, bei der zwei Atome zwei bindende Elektronenpaare miteinander teilen . Es ist ein Beispiel für eine mehrfach kovalente Bindung und wird in Lewis-Strukturen und anderen molekularen Darstellungen als ein Paar paralleler Linien (=) dargestellt, die die beiden gebundenen Atome verbinden.

Sie werden Doppelbindungen genannt, weil sie aus doppelt so vielen Bindungselektronen bestehen wie die einfachste kovalente Bindung, die Einfachbindung. Sie können auch als Doppelbindungen betrachtet werden, da die Doppelbindung nach der Valenzbindungstheorie aus zwei Arten von Bindungen besteht:

• Eine σ (Sigma)-Bindung, die durch frontale Überlappung hybrider Atomorbitale gebildet wird .

• Eine π (pi)-Bindung, die durch die seitliche Überlappung von reinen (nicht hybridisierten) p-Atomorbitalen gebildet wird.

Doppelbindungseigenschaften

• Sie bestehen aus 2 gemeinsamen Elektronenpaaren (4 Bindungselektronen).
• Sie werden durch eine σ- und eine π-Bindung gebildet.
• Sie erfordern Atome mit sp ² – und/oder sp-Hybridisierung.
• Sie sind kürzer im Vergleich zu Einfachbindungen, aber länger im Vergleich zu Dreifachbindungen zwischen demselben Atompaar. Beispielsweise ist eine C=C-Doppelbindung kürzer als die CC-Bindung, aber länger als die C≡C-Bindung.
• Sie sind stärkere Bindungen als Einfachbindungen, aber schwächer als Dreifachbindungen zwischen demselben Atompaar.
• Die Doppelbindung ist starr. Es kann sich nicht um seine Achse drehen, ohne die π-Bindung zu brechen.
• Sie können als Lewis- Basen wirken , indem sie das π-Elektronenpaar in die Reaktion mit einer geeigneten Säure einbringen.
• Es kann verschiedene Arten von Additionsreaktionen durchlaufen, bei denen die π-Bindung gebrochen wird und ein Teil eines anderen Moleküls wie Wasser, molekularer Wasserstoff, Halogene usw. an jedes der beiden Atome gebunden wird.
• Es kann mit anderen Doppel- oder Dreifachbindungen konjugiert werden, um ein einzelnes π-System zu bilden, in dem sich Elektronen frei von einem Atom zum anderen bewegen können (sie sind delokalisiert).

Beispiele für Moleküle mit Doppelbindungen

Alkene

Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit einer oder mehreren Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen (C=C). Diese können sowohl linear als auch verzweigt und zyklisch sein. Einige Beispiele für Alkene sind:

Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone enthalten eine Carbonylgruppe, die aus einem Kohlenstoffatom und einem Sauerstoffatom besteht, die durch eine Doppelbindung (C=O) verbunden sind. Der Hauptunterschied zwischen beiden Arten von Verbindungen besteht darin, dass sich das Carbonyl in Aldehyden an einem endständigen Kohlenstoff befindet, während dies bei Ketonen nicht der Fall ist.

Einige Beispiele für Aldehyde und Ketone sind:

Carbonsäuren und ihre Derivate

Carbonsäuren und alle ihre Derivate wie Säurehalogenide, Ester, Anhydride, Amide usw. haben eine oder mehrere Carbonylgruppen, daher sind sie auch Beispiele für C=O-Doppelbindungsverbindungen .

Imine

Imine sind Verbindungen, die durch Kondensation zwischen einem Aldehyd oder Keton und einem primären oder sekundären Amin erhalten werden. Dieser Verbindungstyp ist ein Beispiel für Moleküle mit einer doppelten kovalenten Bindung zwischen Kohlenstoff und Stickstoff (C=N).

Sulfoxide

Alkylsulfoxide sind eine Familie organischer Schwefelderivate, die eine Schwefel-Sauerstoff-Doppelbindung (S=O) enthalten. Das bekannteste Beispiel ist Dimethylsulfoxid, ein polares aprotisches Lösungsmittel, das häufig in der organischen Synthese verwendet wird.

Molekularer Sauerstoff (O ₂ )

Das Sauerstoffmolekül ist das häufigste und stabilste Allotrop dieses Elements und hat eine Sauerstoff-Sauerstoff-Doppelbindung (O=O).

Salpetersäure oder Nitrationen (HNO ₃ oder NO ₃ ^– )

Im Fall von Salpetersäure hat das Molekül eine Stickstoff-Sauerstoff-Doppelbindung (N=O), wie in seiner Lewis-Struktur zu sehen ist:

Verweise

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