Was ist Phenolphthalein?

Phenolphthalein ist eine leicht saure organische Verbindung mit der Summenformel C ₂₀ H ₁₄ O ₄ , die teilweise wasserlöslich ist. Seine wässrigen Lösungen sind völlig farblos, wenn der pH-Wert neutral oder sauer ist, aber es zeigt eine charakteristische tiefrosa Färbung in Lösungen mit einem pH-Wert von 8,3 oder höher. Diese Eigenschaften machen Phenolphthalein zu einer geeigneten Substanz zur Verwendung als pH-Indikator bei Säure-Base-Titrationen starker Säuren und Basen sowie einiger schwacher Säuren.

Phenolphthalein-Struktur

Phenolphthalein ist eine aromatische phenolische Verbindung mit drei unabhängigen Benzolringen, von denen zwei jeweils Hydroxylgruppen in para- Position aufweisen (wodurch sie in phenolische Gruppen umgewandelt werden) und von denen einer an ein 5-gliedriges Lacton (ein zyklischer Ester) ankondensiert ist. Der Aufbau ist in der folgenden Abbildung dargestellt:

Diese Grundstruktur entspricht einem Derivat von Furan namens Isobenzofuranon, daher lautet der systematische IUPAC-Name für Phenolphthalein 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-on.

Wie alle Phenole sind die an die aromatischen Ringe gebundenen Hydroxylgruppen saurer als die Hydroxylgruppen von Alkoholen und als die von Wasser, wodurch Phenolphthalein eine schwache zweiwertige Säure ist. Wie später ersichtlich wird, erzeugt der Verlust von Protonen aus diesen Hydroxylgruppen einige Änderungen in der Struktur von Phenolphthalein, die zu der in der konjugierten Base beobachteten Farbänderung führen .

Der Wendepunkt von Phenolphthalein

Wie alle Säure-Base-Indikatoren saurer Natur, die wir mit der allgemeinen Formel HIn darstellen können, reagiert Phenolphthalein, indem es ein Proton freisetzt oder auf eine geeignete Base überträgt und zu dem der konjugierten Base In – entsprechenden Ion ^wird . Es handelt sich um eine reversible Säuredissoziationsreaktion , die mit einer Gleichgewichtskonstante oder in diesem Fall einer Säurekonstante von 10 ^–9 (pKa = 9) verbunden ist. Die Reaktion ist:

Die Gleichgewichtskonstante für diese Reaktion ist gegeben durch:

Diese Gleichung kann umgestellt werden zu:

Bei typischen Konzentrationen der Indikatoren ist die Farbe im Allgemeinen beobachtbar, wenn die Konzentration des ionisierten Phenolphthaleins nur etwa ein Zehntel der Konzentration der protonierten Spezies beträgt, und die Änderung ist nicht mehr beobachtbar, wenn die ionisierte Spezies eine etwa 10-mal höhere Konzentration aufweist als die des neutralen Gewürzes.

Mit anderen Worten, der Bereich, der der Farbänderung entspricht, wird beobachtet, wenn das Verhältnis zwischen den Konzentrationen von In ^– und HIn von etwa 0,1 bis 10 geht, was bedeutet, dass sich der pH-Wert ändert von:

Oder was ist gleich:

Da der pKa-Wert von Phenolphthalein 9 beträgt, bedeutet dies, dass der pH-Bereich für die Farbänderung zwischen 8 und 10 liegt, obwohl der Bereich in einigen Referenzen auf 8,2 – 9,8 reduziert ist.

Bei extremeren pH-Werten, wie etwa nahe 0 oder 14, treten verschiedene Säure-Base-Reaktionen auf, bei denen andere Farbänderungen auftreten. Die Extreme dieser pH-Werte machen diese Reaktionen jedoch für die meisten Anwendungen ungeeignet.

Warum tritt die Farbänderung auf?

Substanzen mit sichtbaren Farben haben im Allgemeinen einen Teil des Moleküls, der in der Lage ist, sichtbares Licht zu absorbieren. Dieser Teil des Moleküls wird Chromophor genannt. Die meisten chemischen Verbindungen können Licht oder elektromagnetische Strahlung einer bestimmten Wellenlänge absorbieren. Die meisten von ihnen können jedoch nur hochenergetisches ultraviolettes Licht absorbieren, da der Energieunterschied zwischen dem energetisch höher besetzten Molekülorbital (HOMO) und dem energieärmeren unbesetzten Molekülorbital (LUMO) sehr groß ist.

Dies geschieht beispielsweise bei neutralem Phenolphthalein. Die Tatsache, dass es farblos ist, bedeutet, dass es alles sichtbare Licht durchlässt, dh es absorbiert es nicht. Stattdessen wird bei Ionisierung ein System aus konjugierten Doppelbindungen gebildet, das 16 pi-Elektronen enthält, die sich frei entlang 15 Atomzentren entlang zwei der drei Benzolringe des Moleküls bewegen, wie aus der folgenden Gleichung ersichtlich ist (in der einige Zwischenumwandlungen weggelassen werden). ).

Diese Konjugation vieler Doppelbindungen führt zur Bildung einer größeren Anzahl von bindenden und antibindenden Molekülorbitalen, was die Energielücke zwischen den HOMO-LUMO-Orbitalen verringert und somit die Energie verringert, die erforderlich ist, um ein Elektron im Molekül anzuregen. So werden elektronische Übergänge erzeugt, die es dem Chromophor ermöglichen, Licht einer längeren Wellenlänge zu absorbieren.

Im Falle von Phenolphthalein, das ionisiert ist, absorbiert es intensiv Licht von etwa 550 nm, was einer Farbe zwischen Grün und Gelb entspricht. Als Folge erscheint die Lösung als Komplementärfarbe, die zwischen Pink und Magenta liegt.

Verwendung von Phenolphthalein

Phenolphthalein ist seit Hunderten von Jahren bekannt und hat daher viele Anwendungen. Die häufigsten sind jedoch die folgenden:

Endpunktindikator bei Säure-Base-Titrationen

Aufgrund seines Farbübergangs zwischen pH 8,2 und 9,8 eignet sich Phenolphthalein als Säure-Base-Indikator bei folgenden Säure-Base-Titrationen:

• Titrationen starker Säuren mit starken Basen.
• Titrationen schwacher Säuren mit starken Basen.
• Titrationen starker Basen mit starken Säuren.

Phenolphthalein eignet sich jedoch nicht als Indikator bei Titrationen mit starker Säure und schwacher Base , da der pH-Bereich, in dem die Farbänderung von Phenolphthalein auftritt, normalerweise in die Zone fällt, in der der Puffer gebildet wird, oder während dieser Titrationen gepuffert wird, und nicht in der Nähe des Äquivalenzpunkts .

Dies führt dazu, dass der Phenolphthalein-Endpunkt einer starken Säure-Schwach-Base-Titration weit vor dem Äquivalenzpunkt erreicht wird, wodurch ein sehr hoher Unterfehler in der Titration erzeugt wird.

Als pH-Indikator in Bakterienkulturen

Phenolphthaleindiphosphat wird in der Mikrobiologie als pH-Indikator in einigen selektiven Kulturmedien verwendet, um saure Phosphatase-positive Bakterien zu identifizieren. In diesen Fällen wird es in Form eines Derivats namens Phenolphthaleindiphosphat, gelöst in einem alkalischen Puffer, verwendet. Wenn das Bakterium saure Phosphatase exprimiert, hydrolysiert es die Phosphatgruppen, setzt Phenolphthalein frei und erzeugt die Farbänderung zu Rosa.

Kastle-Meyer-Testreagenz

Der Kastle-Meyer-Test ist ein schnell und einfach durchzuführender forensischer Test, der das Vorhandensein von Hämoglobin in einer Probe aufzeigt und somit hilft zu bestätigen, ob eine forensische Probe Blut enthält. Zusätzlich zu Hämoglobin reagieren einige andere Substanzen wie bestimmte Metalle und einige Gemüse im Kastle-Meyer-Test mit Phenolphthalein und ergeben viele falsch positive Ergebnisse, sodass der Test nicht als endgültiger Beweis für das Vorhandensein von Blut in einer Probe verwendet werden kann. Ein negativer Test schließt jedoch das Vorhandensein von Hämoglobin aus, daher wird dies normalerweise als erster Schnelltest verwendet, der, wenn er positiv ist, die Anwendung eines spezifischeren und selektiveren Tests erfordert.

In der Pharmakologie als Abführmittel

Seit Anfang des 20. Jahrhunderts ist bekannt, dass Phenolphthalein als abführendes Abführmittel wirken kann. Dies geschieht, indem es auf das enterische Nervensystem einwirkt, wo es die Produktion von Stickstoffmonoxid stimuliert, das verhindert, dass der Darm Wasser, Natrium- und Chloridionen aus dem Kot resorbiert, wodurch der Stuhlgang erleichtert wird. Diese Verbindung wurde jedoch aufgrund ihrer unerwünschten Nebenwirkungen, darunter sogar Krebs und Verlust der Darmfunktion, als Abführmittel eingestellt.

In der Medizin als Diagnostikum

Die Farbe von Phenolphthalein in basischem Medium wird als Diagnose der Nierenfunktion verwendet, insbesondere bei der Untersuchung von Restharn in der Blase. Es ist auch eine häufige Ursache für roten Urin bei Patienten, die von Phenolphthalein abgeleitete Abführmittel übermäßig verwenden.

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