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Ein gängiges Gewürz in unseren Küchen ist Essig. Der typisch säuerliche Geschmack und Geruch verschiedener Essigsorten ist auf Essigsäure, auch Methylcarbonsäure oder Ethansäure genannt, zurückzuführen, die auch als Acetationen vorkommen kann. Das Acetatanion wird aus Essigsäure gebildet, dargestellt in der folgenden Abbildung. Die chemische Formel des Acetat-Anions lautet CH 3 COO – und es entsteht, wenn Essigsäure den Wasserstoff verliert, der mit Sauerstoff eine Einfachbindung hat, wodurch das Molekül eine negative Ladung erhält. Das Acetation wird als OAc abgekürzt. Essigsäure hat dann die Formel HOAc, und Natriumacetat, das entsteht, wenn das Wasserstoffatom, das eine Einfachbindung mit Sauerstoff hat, durch ein Natriumatom ersetzt wird, wird als NaOAc dargestellt.
Acetate
Die Acetatestergruppe, die Gruppe, die in der vorherigen Abbildung aus den beiden Sauerstoffatomen und dem sie verbindenden Kohlenstoffatom besteht, reagiert mit anderen funktionellen Gruppen mit der freien Bindung, die das Wasserstoffatom hinterlässt, das eine Einfachbindung mit dem Sauerstoff hat. Die allgemeine Formel für Ester ist R‘-COO-R, und im Fall der Acetatestergruppe ist die allgemeine Formel CH 3 COO-R.
Wenn sich das Acetat-Anion mit einem Kation verbindet, wird die resultierende Verbindung Acetat genannt. Die einfachste dieser Verbindungen ist Wasserstoffacetat, Essigsäure. Der von der Systematik der chemischen Nomenklatur zugewiesene Name ist Ethanoat, daher wird Essigsäure als Hydrogenethanoat bezeichnet. Weitere wichtige Acetate sind Bleiacetat bzw. Bleizucker, Chrom(II)acetat und Aluminiumacetat. Die meisten Übergangsmetallacetate sind farblose Salze, die in Wasser gut löslich sind. Bleiacetat wurde früher als Süßstoff verwendet, ist aber giftig. Aluminiumacetat wird in Tinkturen verwendet und Kaliumacetat ist ein Diuretikum.
Verwendung von Acetaten
Der größte Teil der von der chemischen Industrie produzierten Essigsäure wird zur Herstellung von Acetaten verwendet. Acetate wiederum werden hauptsächlich zur Herstellung von Polymeren verwendet. Fast die Hälfte der Essigsäureproduktion fließt in die Herstellung von Vinylacetat, das zur Herstellung von Polyvinylalkohol, einem Bestandteil von Farben, verwendet wird. Ein weiterer wichtiger Teil der gewonnenen Essigsäure wird zur Herstellung von Zelluloseacetat verwendet, aus dem Fasern für die Textilindustrie hergestellt werden, das gleiche Material, aus dem auch Schallplatten hergestellt wurden. Acetate werden in biologischen Prozessen hergestellt, da sie für die Biosynthese komplexerer organischer Moleküle notwendig sind. Beispielsweise erzeugt die Anlagerung von zwei Acetatkohlenstoffen an eine Fettsäure einen komplexeren Kohlenwasserstoff.
Da Acetatsalze ionisch sind, neigen sie dazu, sich in Wasser aufzulösen. Eine der einfachsten Formen von Acetat, die man zu Hause herstellen kann, ist Natriumacetat, auch bekannt als heißes Eis. Natriumacetat wird durch Mischen von Essig, verdünnter Essigsäure und Natriumbicarbonat hergestellt und dann das überschüssige Wasser verdampft.
Während Acetatsalze typischerweise weiße, lösliche Pulver sind, sind Acetatester typischerweise lipophile, oft flüchtige Flüssigkeiten. Acetatester haben die allgemeine chemische Formel CH 3 COO-R, wobei R eine organische Gruppe ist. Acetatester sind normalerweise billig, haben eine geringe Toxizität und haben oft einen süßen Geruch.
Acetate in der Biologie
Methanogene Archaeen sind prokaryotische Mikroorganismen, die in anaeroben Umgebungen leben und Methangas (CH 4 ) produzieren. Sie sind Organismen von großer ökologischer Bedeutung, insbesondere im Kohlenstoffkreislauf, da sie am Abbau organischer Substanz beteiligt sind. Die Reaktion, bei der sie Methan produzieren, ist eine Fermentationsreaktion.
CH 3 COO – + H + → CH 4 + CO 2
Bei dieser Reaktion wird ein Elektron von der Carboxylgruppe auf die Methylgruppe übertragen, wodurch Methan und Kohlendioxid entstehen, beides Gase.
Acetat ist ein wichtiges Coenzym im Fett-, Protein- und Kohlenhydratstoffwechsel. Es liefert die Acetylgruppe zur Oxidation an den Zitronensäurezyklus , eine Reaktion, die Energie erzeugt.
Es wird angenommen, dass Acetat einen Post-Alkohol-Kater verursacht oder zumindest dazu beiträgt. Wenn Alkohol verstoffwechselt wird, kommt es bei Säugetieren zu einem Anstieg der Acetatspiegel im Serum, was zu einer Akkumulation von Adenosin im Gehirn und anderen Geweben führt. Es wurde gezeigt, dass Koffein bei Ratten die Noziperzeption als Reaktion auf Adenosin reduziert. Während das Trinken von Kaffee nach dem Konsum von Alkohol die Nüchternheit einer Person – oder einer Ratte – nicht verbessert, kann es durchaus die Wahrscheinlichkeit eines Katers verringern.
Quellen
GD Vogels, JT Keltjens, C. Van der Drift. Biochemie der Methanproduktion . In Biologie anaerober Mikroorganismen, Herausgeber AJB Zehnder. John Wiley & Sons, Inc., New York, 1988.
Hosea Cheung. Essigsäure . Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Juni 2000.
