Was ist eine Dehydratationsreaktion?

Dehydrieren ist ein zusammengesetztes Wort, das wörtlich bedeutet, Wasser von etwas oder jemandem zu entfernen. Dasselbe Konzept gilt für eine Klasse organischer chemischer Reaktionen, die als Dehydratisierungsreaktionen bezeichnet werden. Eine Dehydratisierungsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der eine Chemikalie zerfällt und dabei ein Wassermolekül freisetzt .

Als generische Dehydratisierungsreaktion können wir uns eine Reaktion folgenden Typs vorstellen:

In organischen Verbindungen erzeugen Dehydratisierungsreaktionen im Allgemeinen ein Molekül mit zusätzlicher Ungesättigtheit als die ursprüngliche Verbindung. Mit anderen Worten, Verbindung B in der obigen Gleichung hat immer eine Ungesättigtheit mehr als Verbindung A. In den meisten Fällen besteht diese Ungesättigtheit aus einer Doppelbindung, aber in anderen Fällen besteht sie aus der Bildung eines neuen Zyklus in der Struktur der Verbindung .

Beispiele für Dehydratisierungsreaktionen

Es gibt mehrere typische Beispiele für Dehydratisierungsreaktionen; Drei davon sind sehr häufige organische Reaktionen und eine davon ist ein Beispiel für eine Art von Reaktion, die im Allgemeinen bei anorganischen Verbindungen auftritt.

Dehydratisierung von Alkoholen

Die Alkohol-Dehydratisierungsreaktion ist ein Beispiel für einen sehr verbreiteten Reaktionstyp in der organischen Chemie. Während dieser Reaktion werden die Hydroxylgruppe und ein benachbarter Wasserstoff von einem Alkohol entfernt, um ein Alken zu bilden, wobei ein Wassermolekül freigesetzt wird. Die Gesamtreaktion ist:

Diese Reaktion ist ein Beispiel für eine Eliminierungsreaktion; es ist im Wesentlichen der umgekehrte Prozess zur Hydratation von Alkenen. Abhängig von den Substituenten, die der ursprüngliche Alkohol hat, können verschiedene Arten von Alkenen angegeben werden. Darüber hinaus können abhängig von den Reaktionsbedingungen und dem verwendeten Katalysator auch einige Alkene gegenüber anderen bevorzugt werden.

In einigen Fällen können endständige Alkene hergestellt werden, in anderen nicht. Je nach Reaktionsmechanismus kann auch die Bildung eines cis-Alkens gegenüber dem jeweiligen trans-Isomer begünstigt werden. Diese Reaktion tritt im Allgemeinen nur auf, wenn der Alkohol benachbarte Wasserstoffatome besitzt, obwohl sie in einigen Fällen bei Alkoholen ohne benachbarte Wasserstoffatome auftreten kann, wenn die Möglichkeit einer Umlagerung in der Struktur besteht.

Beispiel einer Dehydratisierungsreaktion von Alkoholen.

Ein Beispiel für eine typische Dehydratisierungsreaktion ist die Dehydratisierung von 2,3-Dimethylpentan-2-ol zu 2,3-Dimethylpent-2-en. Diese Reaktion ist in der folgenden Gleichung gezeigt.

Dehydratisierung von vicinalen Diolen

Die Dehydratisierungsreaktion von vicinalen Diolen ist ein weiteres Beispiel für Wassereliminierungsreaktionen, die der Dehydratisierung von Alkoholen sehr ähnlich sind. Der Unterschied besteht darin, dass diese Reaktionen anstelle eines Alkens als Ausgangsprodukt ein Enol erzeugen, das sich dann schnell in seine Carbonylform umlagert und je nach der ursprünglichen Struktur des Diols entweder ein Aldehyd oder ein Keton bildet.

Als nächstes wird die allgemeine Gleichung einer Dehydratisierung von vicinalen Diolen vorgestellt.

Beispiel einer Dehydratisierung eines vicinalen Diols

Die Dehydratisierungsreaktion von 2,3-Dimethylpentan-2,3-diol erzeugt zunächst 2-Methylpent-2-en-3-ol. Dieses Enol kommt schnell ins Gleichgewicht mit dem Ethylisopropylketon.

Dehydratisierung von Dicarbonsäuren

Carbonsäuren unterliegen üblicherweise einer Kondensationsreaktion, bei der sich zwei Säuremoleküle zu einem Anhydridmolekül verbinden und ein Wassermolekül freisetzen. Bei einigen sterisch nicht stark gehinderten Dicarbonsäuren erfolgt die Kondensationsreaktion jedoch intramolekular unter Bildung eines cyclischen Anhydrids.

Bei Monocarbonsäuren oder solchen, die kein cyclisches Anhydrid bilden können, ist die Reaktion nicht als Dehydratisierung, sondern eher als Kondensation einzustufen, da sich zwei Moleküle zum Anhydrid verbinden. Im Fall von Dicarbonsäuren stellt diese Reaktion jedoch eine Dehydratisierungsreaktion dar, da ein einzelnes organisches Molekül ein Molekül Wasser verliert, genauso wie in den beiden vorherigen Fällen.

Beispiel einer Dehydratisierung einer Dicarbonsäure

Ein Beispiel für diesen Reaktionstyp ist die Dehydratisierung von Pentandisäure zu Pentandisäureanhydrid als Produkt. Wie aus der folgenden Gleichung ersichtlich ist, ist das erzeugte Anhydrid ein sechsgliedriger Heterocyclus, in dem eines der Atome ein Sauerstoffatom ist.

Dehydratisierung von hydratisierten Salzen

Das letzte Beispiel für Dehydratisierungsreaktionen ist der Fall der Dehydratisierung von hydratisierten Salzen. Diese Art von Reaktion beinhaltet die Eliminierung von Wasser aus Hydratationsmolekülen, auch Kristallwasser genannt, da sie mit einigen anorganischen Salzen kokristallisieren und Komplexe bilden, die als Hydrate bekannt sind.

Die Dehydratisierung von Hydraten erfolgt durch Erhitzen und erfordert kein Eingreifen irgendeiner anderen Art von chemischer Substanz, die als Katalysator wirkt. Dies führt dazu, dass diese Klasse von Prozessen manchmal eher als physikalischer als als chemischer Prozess angesehen wird.

Die Tatsache, dass das Kristallwasser jedoch in stöchiometrischen Anteilen mit ionischen Verbindungen assoziiert ist und diese in der Regel über dativ-kovalente Bindungen an das Zentralkation gebunden sind, führt dazu, dass der Vorgang als chemische Reaktion einzustufen ist.

Beispiel einer Dehydratisierung eines anorganischen Salzes

Kupfer(II)sulfat ist eine ionische Verbindung mit blauer Farbe, die aus wässriger Lösung in Form eines hydratisierten Salzes mit der Formel CuSO ₄ ·5H ₂ O kristallisiert. Dieses Hydrat bildet im triklinen System Kristalle mit einer sehr intensiven blauen Farbe. Wenn das Sulfat jedoch der Luft ausgesetzt oder erhitzt wird, verliert es schnell die fünf Wassermoleküle der Kristallisation und bildet wasserfreies Kupfersulfat, das ein blassblaues Pulver ist.

Die Gleichung dieser Reaktion lautet:

Kondensationsreaktionen und Dehydratisierungsreaktionen

Bei der Dehydratisierungsreaktion sollte im Prinzip ein einzelnes Molekül eliminiert werden, um ein Wassermolekül zu verlieren. Von diesem Standpunkt aus können alle zuvor erwähnten Reaktionen als echte Dehydratisierungsreaktionen angesehen werden, außer dass die hydratisierten Salze ein separater Fall sind, da sie ionische und keine molekularen Verbindungen sind.

Die Dehydratisierung von Dicarbonsäuren ist jedoch tatsächlich ein besonderes Beispiel für eine andere sehr breite Klasse üblicher Reaktionen in der organischen Chemie, die als Kondensationsreaktionen bezeichnet werden. Bei Kondensationsreaktionen verbinden sich zwei große Moleküle zu einem größeren Molekül unter Verlust eines kleinen Moleküls, das Wasser, ein Halogenwasserstoff oder ein anderes kleines Molekül sein kann.

Die Tatsache, dass bei vielen Kondensationsreaktionen ein Wassermolekül verloren geht, führt dazu, dass diese Kondensationsreaktionen in einigen bibliographischen Quellen auch als Dehydratisierungsreaktionen bezeichnet werden.

Sind Kondensationsreaktionen Dehydratisierungsreaktionen?

Wie wir im dritten oben zitierten Beispiel gesehen haben, können Kondensationsreaktionen unter bestimmten Bedingungen auch Dehydratisierungsreaktionen sein. Es gibt auch andere intramolekulare Kondensationsreaktionen ähnlich denen von Dicarbonsäuren, die cyclische Produkte unter Verlust von Wassermolekülen ergeben können, einschließlich der Bildung von cyclischen Ethern durch die Kondensation eines nicht-vicinalen Diols, die Kondensation zwischen einer Carboxylgruppe und einem Hydroxyl ergibt zu einem cyclischen Ester (Lacton) aufsteigen, oder die Kondensation einer Carboxylgruppe mit einer Aminogruppe zu einem cyclischen Amid (Lactam).

Alle diese Reaktionen könnten als Dehydratisierungsreaktionen betrachtet werden, da es sich um Prozesse handelt, bei denen eine einzelne Substanz ein Wassermolekül verliert, obwohl es im Allgemeinen vorgezogen wird, diese als Kondensationsreaktionen zu bezeichnen. Wenn die Kondensation jedoch zwischen zwei verschiedenen Molekülen stattfindet, dann macht es wenig Sinn, von einer Dehydratisierungsreaktion zu sprechen, nur weil Wasser freigesetzt wird.

Einfach ausgedrückt sind nicht alle Kondensationsreaktionen Dehydratisierungsreaktionen und auch nicht alle Dehydratisierungsreaktionen Kondensationsreaktionen.

Verweise

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