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In der organischen Chemie ist eine Arylgruppe eine Substituentengruppe, die von einem aromatischen Ring abgeleitet ist . Mit anderen Worten stellt es diejenigen Substituenten dar, die Ringe von Benzol (oder seinen Derivaten), Naphthalin (oder seinen Derivaten) oder andere aromatische Ringe enthalten, die direkt mit der Hauptkette einer organischen Verbindung verbunden sind. Einige gängige Beispiele für Arylgruppen sind Phenyl (das aus Benzol stammt), Alpha- und Beta-Naphthyl (beide aus Naphthalin).
Wenn eine bestimmte Arylgruppe in einem Molekül nicht benötigt oder gewünscht wird, wird sie normalerweise allgemein durch das Symbol –Ar dargestellt. Dies entspricht der allgemeinen Darstellung von Alkylresten durch das Symbol –R.
Aus struktureller Sicht ist eine Arylgruppe das, was erhalten wird, wenn ein Wasserstoff von einer aromatischen Verbindung (auch Aren genannt) abgezogen wird , wodurch ein Radikal entsteht.
Nomenklatur der Arylgruppe
Die einfachste Arylgruppe stammt von Benzol. Dies wird als Phenylgruppe bezeichnet. Es muss darauf geachtet werden, dass es nicht mit der Benzylgruppe verwechselt wird, die trotz eines Benzolrings kein Aryl ist, da der Wasserstoff, den es verliert, nicht an den Ring, sondern an eine Methylgruppe gebunden wurde.
Von Phenyl abgeleitete Arylgruppen werden nach den üblichen Regeln der systematischen Nomenklatur benannt, wobei jedoch als Kohlenstoff 1 der Kohlenstoff genommen wird, der direkt an die Hauptkette gebunden ist.
Beispiel:
2,3-Dichlorphenyl ist eine Arylgruppe mit Chloratomen, die an den Ring neben dem Bindungspunkt an die Hauptkette gebunden sind.
Bei anderen aromatischen Verbindungen, wie solchen mit polycyclischen Systemen (wie Naphthalin, Anthracen, Phenanthren usw.), wird der Arylrest benannt, indem der Lokante des Kohlenstoffs, der an die Hauptkette gebunden ist, vorangestellt wird und die Endung ersetzt wird der Stammverbindung mit dem Suffix -yl. Wenn es Substituenten hat, werden diese wie üblich zuerst zusammen mit ihren jeweiligen Lokanten genannt.
Beispiel:
2-Methyl-1-naphthyl ist eine Arylgruppe, die durch ein Naphthalinmolekül gebildet wird, das über Kohlenstoff 1 an die Hauptkette gebunden ist und eine Methylgruppe an Kohlenstoff 2 besitzt.
Schließlich gibt es einige aromatische Verbindungen, die gebräuchliche Namen haben, wie Toluol, Xylol. In diesen Fällen wird derselbe Name als Root verwendet und die Endung in ilo geändert.
Eigenschaften von Arylgruppen
- Sie haben planare Zyklen mit Doppelbindungen und in einigen Fällen konjugierte einsame Elektronenpaare.
- Sie erfüllen die Hückelsche Aromatizitätsregel, was bedeutet, dass sie insgesamt 4n+2 (2, 6, 10 usw.) durch Resonanz delokalisierte Elektronen aufweisen.
- Arylgruppen können durch Resonanzwirkung als Elektronendichtedonoren wirken.
Beispiele für Arylgruppen
Jede aromatische Verbindung kann durch Verlust eines Wasserstoffs in eine Arylgruppe umgewandelt werden. Hier sind einige Beispiele für sehr verbreitete Arylgruppen, von den einfachsten bis zu den komplexesten:
Phenylgruppe (C 6 H 5 )
Die Isomere von Methylphenyl, auch bekannt als Tolyl (C 6 H 5 CH 3 )
Alpha- und Beta-Naphthyl
2-Methyl-α-naphthyl und 1-Methyl-α-naphthyl
