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Ein amphipathisches Molekül, auch amphiphil genannt, ist eine chemische Verbindung, deren Struktur zwei Regionen mit entgegengesetzten Polaritäten aufweist, von denen eine polar und daher hydrophil ist, während die andere unpolar ist, was sie hydrophob oder lipophil macht. Dies ist eine sehr wichtige Klasse chemischer Verbindungen, die gleichzeitig mit einer wässrigen Phase und einer unpolaren organischen Phase wechselwirken können, was die Bildung stabiler Mischungen zwischen diesen Phasen, wie Suspensionen und Kolloiden, erleichtert. Andererseits sind sie auch ein Verbindungstyp, der es ermöglicht, das Vorhandensein unpolarer organischer Substanzen in wässrigen Medien verträglich zu machen, was für die Existenz des Lebens, wie wir es kennen, unerlässlich ist.
Etymologie des Begriffs amphipathisch
Etymologisch wird der Begriff amphipathisch durch die Vereinigung zweier altgriechischer Wörter gebildet:
Amphis + Pathikos
Amphis bedeutet „beide“ oder „auf beiden Seiten“ und pathikos , was wiederum vom altgriechischen pathos kommt , bezieht sich auf „Erfahrung“ oder „Gefühl“. Auf diese Weise können wir sagen, dass sich der Begriff amphipathisch auf eine chemische Substanz bezieht, die auf gegenüberliegenden Seiten ihrer Struktur unterschiedliche Wechselwirkungen erfährt oder die auf beiden Seiten des Moleküls unterschiedliche Anziehungen verspürt.
Andererseits ist ein gängiges Synonym für amphipathisch amphiphil, ein Begriff, der sowohl in der Biologie als auch in der Chemie verwendet wird, um sich auf dieselbe Klasse von Verbindungen zu beziehen. Der Begriff amphiphil kommt auch von zwei griechischen Begriffen:
Amphis + Philia
Philia ist ein altgriechischer Begriff, der Liebe bedeutet, daher bezieht sich der Begriff amphiphiles Molekül auf ein Molekül, das gleichzeitig sowohl Wasser (hydrophiles Molekül) als auch unpolare Verbindungen (lipophiles Molekül) liebt. Lipophile Moleküle werden auch als hydrophob bezeichnet, da die Anziehung zu einer unpolaren Substanz zwangsläufig Wasser abstößt.
Struktur amphipathischer Moleküle
Wie oben erwähnt, hat ein amphipathisches Molekül zwei Seiten mit unterschiedlichen polaren Eigenschaften. Dies liegt daran, dass ein Ende des Moleküls polar ist, während das andere Ende unpolar ist.
Der polare Teil macht normalerweise nur einen kleinen Teil des Moleküls aus, während der unpolare Teil normalerweise aus einer langen Kohlenwasserstoffkette besteht, entweder vollständig gesättigt oder mit einer gewissen Ungesättigtheit. Aufgrund dieses Unterschieds in der Größe und Anzahl der Atome, aus denen jeder Teil des Moleküls besteht, wird der polare Teil normalerweise als Kopf bezeichnet, während der unpolare Teil als Schwanz bezeichnet wird.
Diese Strukturbeschreibung ermöglicht es uns, amphipathische oder amphiphile Moleküle als solche chemischen Verbindungen zu definieren, die in ihrer Struktur einen polaren Kopf und einen unpolaren Schwanz aufweisen.
Der Polkopf oder das hydrophile Ende
Das polare Ende amphipathischer Moleküle ist dadurch gekennzeichnet, dass es hochpolare oder sogar ionische funktionelle Gruppen aufweist. In einigen besonders wichtigen Fällen in der Biologie können sie sogar zwitterionische Domänen besitzen, also Teile des Moleküls, die entgegengesetzte elektrische Ladungen tragen, deren Nettoladung jedoch Null ist.
Ein weiteres wichtiges Merkmal der funktionellen Gruppen, die im polaren Kopf von amphipathischen oder amphiphilen Molekülen vorhanden sind, ist, dass sie die Fähigkeit haben, eine oder mehrere Wasserstoffbrückenbindungen mit Wassermolekülen zu bilden. Das heißt, sie sind Gruppen, die entweder Atome mit einer negativen oder positiven Nettoladung oder Gruppen mit stark elektronegativen Atomen haben, die polarisiert sind und freie Elektronenpaare haben, die sie mit dem Wassermolekül teilen können.
Obwohl es nicht unbedingt erforderlich ist, sind die funktionellen Gruppen der polaren Köpfe normalerweise auch protisch, dh sie haben die Fähigkeit, als Donatoren des Wasserstoffatoms bei der Bildung der Wasserstoffbrückenbindung mit Wasser zu fungieren.
Einige Beispiele für funktionelle Gruppen, die häufig an den polaren Köpfen vieler amphipathischer Moleküle zu finden sind, sind:
| Funktionelle Gruppe | Beschreibung |
| Hydroxylgruppen (–OH) | Die in den funktionellen Gruppen von Alkoholen, Phenolen und anderen vorhandenen Hydroxylgruppen sind protische polare Gruppen, die die Fähigkeit haben, bis zu drei Wasserstoffbindungen mit Wasser zu bilden, zwei als Akzeptor des Wasserstoffatoms und eine als Donor. |
| Carboxylgruppe (–COOH) | Sie entsprechen der funktionellen Gruppe der Carbonsäuren, der häufigsten Klasse organischer Säuren. Sie sind hochpolare protische Gruppen, die mehrere Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser bilden können. |
| Aminogruppen (–NH 2 , –NHR oder –NR 2 ) | Primäre, sekundäre und tertiäre Amine besitzen alle polare Bindungen und eine trigonale Pyramidengeometrie, die sie polar macht. In allen Fällen besitzt Stickstoff ein einsames Elektronenpaar, das es teilen kann, um Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden. Die Primär- und Sekundärwicklungen können auch als Wasserstoffspender mit Wasser fungieren. |
| Salze von Carbonsäuren oder Carboxylationen (–COO – ) | Sie sind sehr häufige Gruppen in Seifen und anderen amphipathischen Molekülen. Salze dissoziieren in Lösung vollständig und erzeugen eine negativ geladene Nettogruppe und viele freie Elektronenpaare (insgesamt 5), um Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser zu bilden. |
| Ammoniumsalze (–NH 3 + , –NRH 2 + oder –NR 2 H + ) | Die Protonierung von Aminen durch eine Säure erzeugt positiv geladene Ammoniumionen, die Ionen-Dipol-Wechselwirkungen mit Wassermolekülen zeigen und die Sauerstoffatome des Wassers anziehen, die eine teilweise negative Ladung haben. |
| Quaternäre Ammoniumverbindungen (–NR 4 + ) | Sie sind kationische funktionelle Gruppen, in denen Stickstoff direkt an vier Alkylgruppen gebunden ist, wodurch Stickstoff formal positiv geladen wird. Wie Ammoniumsalze lagern sich diese Gruppen durch Ionen-Dipol-Wechselwirkungen an Sauerstoff in Wasser an. |
| Andere Säuregruppen und ihre konjugierten Basen | Viele organische Moleküle können funktionalisiert werden, indem an sie anorganische Säuregruppen gebunden werden, die je nach pH-Wert protoniert oder nicht sein können, oder als ihre entsprechenden konjugierten Basen. Dazu gehören Phosphat- (–OPO 3 2- ), Sulfat- (–OSO 3 – ) und Sulfonat- (–SO 3 – ) Gruppen , um nur einige zu nennen. |
| Ester | Zusätzlich zu den oben erwähnten funktionellen Gruppen gibt es eine große Vielzahl von Estern, die durch Kondensation zwischen der Hydroxylgruppe eines Alkohols und einer Säure gebildet werden. Diese Säure kann eine kurze Carbonsäure sein, aber in vielen Fällen handelt es sich um starke Oxsäuren wie Schwefel-, Salpeter- und Phosphorsäure. |
Zusätzlich zu den in der obigen Tabelle erwähnten funktionellen Gruppen gibt es viele andere funktionelle Gruppen, die Teil der polaren Köpfe verschiedener amphipathischer Moleküle sind. Dies sind jedoch einige der häufigsten. Andererseits kann ein Polkopf mehr als eine funktionelle Gruppe wie die oben erwähnten aufweisen, was zu einer Vielzahl unterschiedlicher Polköpfe mit unterschiedlichen Eigenschaften führt.
Der apolare Schwanz, das lipophile Ende oder das hydrophobe Ende
Verbunden mit dem polaren Kopf eines amphipathischen Moleküls finden wir immer einen oder mehrere unpolare Schwänze. Sie werden Schwänze genannt, weil sie immer lange Ketten von Kohlenstoffatomen sind, die in den meisten Fällen mehr als 10 Kohlenstoffe enthalten, und in vielen Fällen mehr als 20.
Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen sind völlig unpolar, weil sie Bindungen zwischen gleichen Atomen sind. Darüber hinaus sind Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen auch unpolar, da beide Elemente sehr ähnliche Elektronegativitäten haben. Dadurch werden die Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylketten völlig unpolar. Dasselbe gilt für Arylgruppen (solche mit aromatischen Ringen) und andere zyklische Kohlenwasserstoffe .
Warum sind die Schlangen lang?
Der Grund, warum die Schwänze lang sein müssen, damit das Molekül amphipathisch ist, liegt darin, dass, wenn sie zu kurz sind, selbst wenn sie unpolar sind, die Polarität des Kopfes die Hydrophobie der unpolaren Kette überwältigen kann, wodurch das Molekül als Ganzes hydrophil wird. Dies ist beispielsweise bei kurzkettigen Alkoholen wie Methanol, Ethanol und den Isomeren des Propanols der Fall, die alle trotz Alkylgruppen in ihrer Struktur vollständig mit Wasser mischbar und in Ölen unlöslich sind.
Andererseits sind die vorherrschenden Wechselwirkungen zwischen unpolaren Molekülen Van-der-Waals-Kräfte wie London-Dispersionskräfte. Verglichen mit den polaren und Wasserstoffbindungswechselwirkungen polarer und ionischer Gruppen sind diese Kräfte sehr schwach. Sie nehmen jedoch mit der Kontaktfläche und damit mit der Länge der Kohlenstoffkette zu.
Basierend auf dem oben Gesagten muss für ein Molekül mit einem polaren Kopf, um gleichzeitig ein beobachtbares hydrophobes Verhalten zu zeigen und somit als echtes amphipathisches Molekül betrachtet zu werden, der polare Schwanz lang genug für die Van-der-Waals-Wechselwirkungen zwischen diesen Ketten sein. und zwischen ihnen und anderen unpolaren Substanzen stark genug ist, um Wasser abzustoßen.
Beispiele für amphipathische Moleküle
Amphipathische Moleküle in der Chemie
Amphipathische Moleküle in der Chemie umfassen die gesamte Familie von Seifen- und Waschmittelverbindungen, Tensiden oder Tensidverbindungen, egal ob sie neutral, anionisch oder kationisch sind. Einige spezifische Beispiele dieser amphipathischen Moleküle sind:
- Natriumpalmitat
- Kaliumdodecylsulfat
- 1-Decanol
- Nonadecylammoniumchlorid
- Cocamidopropylbetain
- Dimethyldioctadecylammoniumchlorid
- Benzalkoniumchlorid
Amphipathische Moleküle in der Biologie
Eine Vielzahl von Verbindungen und chemischen Substanzen großen biologischen Ursprungs sind amphipathische Moleküle. Die vielleicht häufigsten sind Triglyceride und Fettsäuren, die die Hauptbestandteile von Zellmembranen und -wänden sind, die das Innere der Zelle von der Umgebung trennen, und die die Membranen der verschiedenen intrazellulären Kompartimente und anderer Organellen der Zelle bilden Zellen.
Andererseits sind viele Proteine selbst riesige amphipathische Moleküle, deren Aminosäuren hydrophile und hydrophobe Reste besitzen, die geordnet und orientiert sind, um Proteinen ihre charakteristische Sekundär- und Tertiärstruktur zu verleihen. Darüber hinaus spielen auch hydrophobe Schwänze und hydrophile Köpfe eine wichtige Rolle bei der Lokalisierung und Funktion von Proteinen.
Einige spezifische Beispiele für wichtige biologische amphipathische Moleküle sind:
- Triglyceride, die Bestandteil von Fetten sind, wie Triolein (Ester zwischen Glycerin und 3 Molekülen Ölsäure), Tripalmitin (Ester zwischen Glycerin und 3 Molekülen Palmitinsäure) und Tristearin (Ester zwischen Glycerin und 3 Molekülen Stearinsäure).
- Monoglyceride wie Monolaurin und Glycerylmonostearat.
Verwendung und Bedeutung amphipathischer Moleküle
Man hat immer gesagt, dass Wasser die Grundlage des Lebens ist, aber ohne amphipathische Moleküle wäre dies nicht möglich, da sich ohne sie keine Zellen bilden könnten. Dies liegt an der natürlichen Tendenz amphipathischer oder amphiphiler Moleküle, Liposomen und Micellen sowie verschiedene Arten von Membranen zu bilden.
Wenn eine Mischung aus Wasser, Öl und einer amphipathischen Verbindung hergestellt wird, werden die amphipathischen Moleküle entlang der Grenzfläche zwischen Wasser und Öl verteilt. Sie neigen dazu, so angeordnet zu sein, dass der polare Kopf in der wässrigen Phase gelöst bleibt, während die hydrophoben oder lipophilen Schwänze in der öligen Phase verbleiben.
Wenn die Mischung geschüttelt wird, um diese Membran aufzubrechen, können Strukturen gebildet werden, in denen kleine Öltröpfchen von den amphipathischen Molekülen eingekapselt und von den leicht in der wässrigen Matrix dispergierbaren polaren Köpfen bedeckt sind. Diese Strukturen werden Mizellen genannt. Dies ist das Funktionsprinzip von Seifen und Waschmitteln, da sie die verschiedenen Fette und andere apolare Verunreinigungen, die sich auf einer Oberfläche oder auf einem Stoff befinden können, einkapseln und auflösen.
Wenn wir andererseits amphipathische Moleküle zu reinem Wasser hinzufügen und schütteln, neigen die amphipathischen Moleküle dazu, eine Doppelschicht mit den unpolaren Ketten im Inneren und den polaren Köpfen zu bilden, die der wässrigen Matrix ausgesetzt sind. Beim Schütteln können sich Strukturen bilden, bei denen ein Teil der wässrigen Matrix von dieser Doppelmembran eingekapselt wird und so ein Liposom bildet. Diese Liposomen sind die Grundlage der Zellstruktur.
Verweise
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Bolívar, G. (2019, 13. Juli). Amphipathische Moleküle: Struktur, Eigenschaften, Beispiele . Lebender. https://www.lifeder.com/moleculas-anfipaticas/
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Trilonet. (nd). Lipide Einstufung. verseifbare Lipide. Amphipathische Lipide . http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/lipid34.htm
