Tabla de Contenidos
Strukturelle isomerer er forskellige kemiske forbindelser, der består af de samme atomer, men som adskiller sig i den rækkefølge, de er bundet i, eller i forbindelsen mellem disse atomer . Med andre ord er strukturelle isomerer de forbindelser, der har den samme molekylære formel, men forskellige strukturer.
Rækkefølgen, hvori atomerne er knyttet eller forbindelsen, kaldes også for konstitutionen, så i dag omtales strukturelle isomerer fortrinsvis som ” konstitutionelle isomerer . “
Eksempler på strukturelle eller konstitutionelle isomerer er dimethylether og ethylalkohol. Begge har den samme molekylformel (C 2 H 6 O), men som det kan ses i den følgende figur, hvor de to strukturer er vist, er rækkefølgen, hvori atomerne er forbundet, forskellig.
I dimethylether indeholder rygraden sekvensen COC, mens rækkefølgen i ethylalkohol eller ethanol ændres til CCO. Også i ethanol er der et hydrogen bundet til oxygen, mens alle hydrogener i dimethylether er bundet til carbonatomer. Dette indebærer, at forbindelsen er forskellig i begge molekyler, hvilket gør dem til strukturelle isomerer.
Typer af strukturelle isomerer
På trods af at de består af nøjagtig de samme atomer, kan strukturelle eller konstitutionelle isomerer have radikalt forskellige egenskaber i tilfælde, hvor de strukturelle forskelle er meget store. Med eksemplet ovenfor er dimethylether en gas ved stuetemperatur, mens ethylalkohol er en væske.
I andre tilfælde er de strukturelle forskelle mere subtile, så isomererne ligner hinanden mere med hensyn til deres egenskaber.
På grund af dette kan forskellige typer af strukturelle isomerer skelnes, i henhold til forskellen i deres strukturer, som er:
- Kæde- eller rygradisomerer
- Positionelle isomerer
- funktion isomerer
Kæde- eller rygradisomerer
Kædeisomerer svarer til forbindelser af samme type (samme funktionelle grupper), men hvis hovedkæder og/eller forgreninger er forskellige. Lad os tage butan som et eksempel. Denne alkan med formlen C4H10 har kun én isomer, bekvemt kaldet isobutan, eller, ifølge IUPAC-nomenklaturen, methylpropan .
Begge forbindelser er åbne alkaner, men de adskiller sig ved, at hovedkæden i den første er en 4-carbonkæde, mens den anden har 3 og har en gren.
positionelle isomerer
Disse isomerer er også fra samme klasse af forbindelser og har også den samme hovedkæde. Forskellen opstår enten i positionen af grenene eller i positionen af den funktionelle gruppe. Disse isomerer er nemme at identificere uden selv at se på strukturen, da deres navne næsten altid er identiske, bortset fra de lokanter, der angiver position. For eksempel er 2-methylhexan en positionsisomer af 3-methylhexan. Det samme i tilfældet med propan-1-ol og propan-2-ol.
funktion isomerer
I tilfælde af funktionelle isomerer giver forskellen i atomernes tilslutningsmuligheder anledning til forskellige funktionelle grupper. Sådan er det med acetone og propanal. Den første har en carbonylgruppe i den centrale position, som gør den til en keton, mens den anden har den i en terminal position, hvilket gør det til et aldehyd, som er en anden funktionel gruppe.
Selvom det kan virke sådan, er acetone og propanal ikke positionelle isomerer, da de er forbindelser af forskellige typer.
Dimethylether og ethylalkohol er også et par funktionelle isomerer.
Eksempler på strukturelle isomerer
Eksempel 1: Isomerer af C6H12
Elleve strukturelle isomerer af C 6 H 12 er præsenteret i figuren nedenfor . Der er andre, men med disse er det nok at fremhæve forskellene mellem de forskellige typer af strukturelle isomerer.
Som det kan ses, svarer isomer I, II og III alle til monocykliske alkaner, men de adskiller sig i længden af den kæde, der danner cyklussen. Hovedkæden i det første tilfælde er en 6-leddet ring, den anden er en 5-leddet ring med en gren, og den tredje er en cyclobutan med to grene. Af denne grund er de tre forbindelser alle kædestrukturelle isomerer af hinanden.
I- og II-isomerer er også kædeisomerer af IV og V, men disse to er ikke kædeisomerer af hinanden. Faktisk er den eneste forskel mellem isomererne III, IV og V placeringen af grenene. Alle tre er eksempler på dimethylbutan, hvor den første er 1,1-dimethylbutanisomeren, den anden er 1,2-dimethylbutan, og den tredje er 1,3-dimethylbutanisomeren.
Isomerer I til V er væsentligt forskellige fra isomerer VI til XI, da sidstnævnte svarer til alkener, en anden funktionel gruppe. Af denne grund svarer hver af isomererne I til V til funktionelle isomerer af hver af isomererne VI til XI.
På den anden side, når man sammenligner isomerer VI til VIII, kan det ses, at den eneste forskel er positionen af dobbeltbindingen, hvilket gør dem positionelle isomerer. I tilfælde af isomerer IX til XI sker der noget lignende, men i dette tilfælde med methylgruppen, som også gør dem til positionsisomerer af hinanden.
I mellemtiden, når man sammenligner nogen af isomererne fra gruppe VI til VIII med enhver fra gruppe IX til XI, kan det bemærkes, at de alle er isomerer af en 6-carbon-alken, men i et tilfælde har hovedkæden 6 carbonatomer, hvorimod i andre har den 5 plus en filial. Af denne grund svarer enhver af forbindelserne i den første gruppe (VI til VIII) til en kædeisomer af en af de sidste tre.
Eksempel 2: Isomerer af C 5 H 10 O
Den følgende figur viser strukturerne af nogle af de strukturelle isomerer med formlen C 5 H 10 O. Tilstedeværelsen af heteroatomer i kæden ændrer overhovedet ikke på kriterierne for at skelne mellem de forskellige typer af strukturelle isomerer.
I dette tilfælde kan vi se, at både isomer I (som kaldes oxan eller tetrahydropyran) og II (1-methyltetrahydrofuran) består af cykliske ethere, men de adskiller sig ved, at førstnævnte er en 6-leddet cyklisk, mens sidstnævnte er en 5-leddet. -medlemscyklus med én gren. Denne forskel, plus det faktum, at de svarer til den samme type forbindelse, gør dem til strukturelle isomerer. Det samme kan siges om par I og III.
I tilfælde af isomerer II og III er hovedkæderne af begge forbindelser nøjagtigt ens, og de har også den samme gren (en methyl), men de adskiller sig i positionen af grenen, der er på kulstof 1 i det første tilfælde og i 2 i den anden.
På den anden side fører sammenligningen af enhver af isomererne I til III med isomererne IV og V os til at konkludere, at de er forbindelser med forskellige funktionelle grupper. Førstnævnte er cykliske ethere, IV-isomeren (cyclopentanol) er en alkohol, mens sidstnævnte er en epoxid (som er en lignende funktionel gruppe, men ikke den samme som de andre cykliske ethere). Af denne grund kan det siges, at isomerer III (eller I eller II), IV og V er funktionelle isomerer af hinanden.
Referencer
http://www.quimicaorganica.net/estructural-isomers.html
