Hvad er en hydroxylgruppe?

I kemi er en hydroxylgruppe en gruppe atomer dannet af et oxygenatom med to udelte elektronpar; på den ene side er det bundet til et hydrogenatom ved hjælp af en enkelt kovalent binding, og på den anden side kan det være bundet til en kulstofkæde i en organisk forbindelse, til et andet ikke-metal (f.eks. svovl, nitrogen, osv.), eller det er muligvis ikke bundet til noget andet atom, men har en uparret elektron.

Ordet hydroxyl betyder bogstaveligt talt en radikal, der består af brint og oxygen. Her kan ordet radikal bruges, i sammenhæng med organisk kemi, til at henvise til et atom eller i dette tilfælde en gruppe atomer, der erstatter et brint i et kulbrinte. På den anden side kan det også henvise til et frit radikal med en elektronmangel ilt, der har en uparret elektron.

I nogle tilfælde forveksles hydroxylgruppen med hydroxidanionen. Dette er en meget almindelig fejl, men der er meget vigtige forskelle mellem den ene og den anden. Den mest berygtede af alle er, at mens hydroxylgruppen er en elektrisk neutral gruppe, er hydroxidet en anion (det vil sige, det har en negativ ladning). På den anden side er det frie hydroxyl radikal en meget reaktiv og ustabil kemisk art, mens hydroxidanionen er reaktiv, men ikke så meget.

Den følgende figur viser de forskellige former, hvor du kan finde krydderier, der består af brint og ilt.

For at undgå forvirring vil vi fra nu af referere til hydroxylgruppen som den centrale struktur i den foregående figur, det vil sige som en del af et molekyle, hvor oxygen er direkte forbundet med en kulstofkæde eller til et andet ikke-metal.

Hydroxylgruppens egenskaber

er en polar gruppe

Fordi oxygen er mere elektronegativt end hydrogen, er den kovalente binding mellem disse to atomer polariseret med den delvise negative ladning på oxygenatomet. Dette gør de fleste organiske forbindelser, der har en hydroxylgruppe, såsom alkoholer, polære forbindelser.

Kan danne brintbindinger

OH-bindingens polaritet betyder, at hydroxylgruppen kan fungere som en hydrogendonor i en hydrogenbinding. Derudover har ilten i hydroxylgruppen to enlige elektronpar, så den kan også modtage to hydrogenbindinger som acceptor. Med andre ord kan hydroxylgruppen danne i alt tre samtidige hydrogenbindinger.

Det er en Brønsted-Lowry syre.

Igen på grund af polariteten af ​​OH-bindingen, og også fordi oxygen har en god evne til at bære en formel negativ ladning ved at miste brinten, kan hydroxylgrupperne opgive protonen ved at virke som en Brønsted-Lowry-syre.

Den særlige pKa-værdi eller surhedsgrad af hydroxylgruppen vil afhænge af strukturen af ​​resten af ​​molekylet, som den er knyttet til. Hvis –OH er direkte knyttet til en carbonylgruppe (som i carboxylsyrer), så vil den være meget sur, med pKa-værdier i størrelsesordenen 3 til 5. Hvis den er knyttet til en aromatisk gruppe, som i tilfældet af phenoler vil deres pKa være i størrelsesordenen 7 til 10; hvis den er bundet til en alifatisk kæde, vil dens pKa være 15 eller mere.

Kan fungere som en Lewis-base

Det faktum, at OH-gruppen har to uparrede elektronpar betyder, at den også kan fungere som en base, der donerer et elektronpar til en proton eller en anden elektronmangelart (Lewis-syre). Kort sagt kan det protoneres af en stærk nok syre.

Funktionelle grupper, der har en hydroxylgruppe

Hydroxylgruppen i sig selv er ikke en funktionel gruppe, da den afhænger af, hvad den er knyttet til. I tilfælde af organiske forbindelser er de mest almindelige funktionelle grupper, der har hydroxylgrupper:

alkoholer

Alkoholer er den enkleste funktionelle gruppe, der har en hydroxylgruppe. I dette tilfælde er oxygenet direkte bundet til et mættet alifatisk kulstof. Alkoholer er generelt repræsenteret som følger:

hvor R betegner en alkylgruppe.

Disse er polære forbindelser, de fleste er opløselige i vand og er flydende ved stuetemperatur.

enoler

Hovedforskellen mellem en alkohol og en enol er, at i det andet tilfælde er hydroxylgruppen bundet til et umættet carbonatom med sp ² hybridisering , og at den er bundet til et andet carbon med en dobbelt kovalent binding, som vist i den følgende figur. .

Denne dobbeltbinding stabiliserer den konjugerede base ved resonans, så enoler er normalt mere sure end alkoholer.

phenoler

Phenoler minder meget om alkoholer, bortset fra at hydroxylgruppen i dette tilfælde er knyttet til et kulstof, der er en del af en aromatisk ring.

Et eksempel på denne type forbindelse er phenol, som har følgende struktur:

Som i tilfældet med enoler er den aromatiske ring i stand til at stabilisere en negativ ladning på oxygen ved hjælp af resonans, så phenoler er altid betydeligt surere end alkoholer.

Carboxylsyrer

Carboxylsyrer eller organiske syrer har en hydroxylgruppe bundet til en carbonyl.

Tilstedeværelsen af ​​carbonyldobbeltbindingen stabiliserer konjugatbasen ved resonans efter tab af protonen. Men udover dette fordeler den denne negative ladning mellem de to oxygener, hvilket er meget mere fordelagtigt end at fordele det på kulstof, som det sker i de to foregående tilfælde. Dette giver disse hydroxylgrupper større surhedsgrad end i de andre tilfælde; af denne grund kaldes disse forbindelser syrer.

sulfonsyre

Dette er et eksempel på en funktionel gruppe, der har en hydroxylgruppe, men hvor den ikke er bundet til et kulstof, men til et andet heteroatom, i dette tilfælde svovl.

De multiple resonansstrukturer betyder, at forbindelser, der besidder denne funktionelle gruppe, også er sure i karakter.

Referencer

Carey, F., & Giuliano, R. (2014). Organisk kemi (9. ^udg .). Madrid, Spanien: McGraw-Hill Interamericana de España SL

Funktionelle grupper og organisk nomenklatur . (2020, 29. oktober). Hentet fra https://espanol.libretexts.org/@go/page/2313

Alkoholer og ethere . (nd). (2021, 9. januar). Hentet fra https://espanol.libretexts.org/@go/page/1973

Smith, MB, & March, J. (2001). March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, 5. udgave (5. udgave). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience.