Hvad er disaccharider? Definition og eksempler

Disaccharider er oligosaccharider dannet ved forening af to monosaccharidmolekyler eller simple sukkerarter. De dannes gennem en kondensationsreaktion, hvor de binder sig gennem deres hydroxylgrupper, mens de mister et vandmolekyle.

Bindingen der dannes mellem de to sukkerenheder kaldes en glykosidbinding og denne kan være af forskellige typer, hvilket giver anledning til en lang række forskellige disaccharider, selv når de er dannet af de samme to enheder.

Glykosidbindingen

Den glykosidiske (også kaldet glykosidbinding) forbinder altid det anomere kulstof i et kulhydrat til et andet molekyle, som måske er et andet kulhydrat eller ikke. Det betyder, at den forbinder hemiacetal- eller hemiketalgruppen (afhængigt af om det er en aldose eller en ketose) med hydroxylgruppen i et andet molekyle, såsom en alkohol eller et andet kulhydrat.

For bedre at forstå forskellen mellem de forskellige eksempler på disaccharider, som vi præsenterer nedenfor, er det nødvendigt at forstå de forskellige typer glykosidbindinger, der kan dannes.

Typer af glykosidbindinger

Glykosidbindinger kan bredt klassificeres som α- eller β-bindinger, afhængigt af positionen af ​​hydroxylgruppen på det anomere carbon. Derudover er antallet af de to carbonatomer, der indgår i glykosidbindingen, også normalt angivet. En β-binding (1 → 4) indikerer således, at hydroxylen i det anomere carbon i det første sukker er i beta-positionen, og at glykosidbindingen forbinder carbonnummer 1 i sukkeret med carbon 4 i det andet sukkermolekyle. sukker.

Eksempler på disaccharider

lactulose

Dette disaccharid består af galactose og fructose forbundet med en β (1 → 4) glykosidbinding. Det er et kulhydrat, som ikke kan optages af tarmen, hvorfor det hyppigt bruges som afføringsmiddel.

melibiosa

Reducerende disaccharid med α (1 → 6) binding mellem en galactoseenhed og en glucoseenhed.

Laktose

Det er det vigtigste sukker, der findes i mælk og andre mejeriprodukter, deraf navnet. Den danner mellem 2 og 8 vægtprocent mælk og opnås industrielt ved krystallisation fra en filtreret valleopløsning. Det er dannet af en galactoseenhed forbundet med en fructose ved hjælp af en β (1 → 4) glykosidbinding.

Lactitol

Dette disaccharid er dannet af en galactoseenhed og et sorbitolmolekyle gennem en β (1 → 3) glykosidbinding. Dette er en sukkeralkohol, der bruges i søde tilberedninger med lavt kalorieindhold, da det absorberes i mindre grad end normale kulhydrater.

Trehalulose

En anden isomer af saccharose, men med monosacchariderne bundet via en α(1→1)-binding i stedet for en α(1→2)-binding. Den findes i biers honning og i honningdug produceret af nogle bladlus.

Saccharose

Saccharose er almindeligt bordsukker. Det kaldes nogle gange saccharose, med henvisning til dets engelske navn, som er saccharose, men dette navn er forkert. Det er oprenset fra sukkerrør eller sukkerroer og består af en glukoseenhed og en fructoseenhed forbundet med en α (1 → 2) glykosidbinding.

Turanosa

Dette disaccharid er en anden isomer af saccharose, denne gang med en α (1 → 3) binding mellem glucoseenheden og fructoseenheden. Nogle arter af bakterier er i stand til at bruge det som en kilde til energi og kulstof.

leukrose

Leucrose er en isomer af saccharose. Den består også af en glucopyranoseenhed forbundet med en fructoseenhed, men i stedet for at have en α (1 → 2) binding, har den en α (1 → 5) glykosidbinding.

Isomaltulose

Dette disaccharid er en isomer af maltulose. Den består af en glukoseenhed forbundet med en fruktose ved hjælp af en α (1 → 6) binding. Det har fysiske egenskaber og smag, der ligner saccharose (almindeligt sukker), men er halvt så sødt og meget sværere at fordøje, hvilket gør det til en almindeligt anvendt sukkererstatning i sukkerfri konfekture.

Trehalose

Også kendt som tremalose eller micosa, er det et naturligt disaccharid dannet af to glukosemolekyler forbundet med en α (1 → 1) glykosidbinding. Den har ekstremt høje vandretentionsegenskaber, som hjælper planter og dyr med at overleve lange perioder uden vand.

Maltose

Maltose er et sukker, der findes i nogle kornprodukter og slik. Det er et produkt af stivelsesfordøjelse og kan renses fra byg og andre kornsorter. Glykosidbindingen i maltose er α (1 → 4) og forbinder to glukosemolekyler.

Isomaltose

Isomaltose er et isomert disaccharid af maltose. På denne måde er den opbygget af to glukosenheder forbundet af α-glykosidbindinger, men i dette tilfælde er bindingen α (1 → 6) i stedet for α (1 → 4). Det er et af produkterne fra karamelliseringen af ​​glukose og er meget brugt i konfekture som erstatning for normal karamel.

soforosa

Det er et sjældent disaccharid og har en β (1 → 2) glykosidbinding, hvilket er meget sjældent. Det består af to glukoseenheder.

cellobiose

Dette disaccharid indeholder to glucosemolekyler forbundet med en β (1 → 4) glykosidbinding. Det opnås ved syre- eller enzymatisk hydrolyse af cellulosen, der findes i f.eks. bomuld eller papir.

β-maltose

Beta maltose minder meget om maltose. Det består også af to glukosemolekyler forbundet med en α (1 → 4) binding. Forskellen er i det andet glucosemolekyle, hvis anomere carbon har en β-konfiguration i stedet for α som i normal mannose.

gentiobiosa

Et disaccharid opbygget af to D-glucoseenheder forbundet med en β (1 → 6) glykosidbinding. Dette disaccharid er en del af carotenoidet, der er ansvarlig for farven på safran.

chitobiose

Det er et disaccharid, der opnås ved nedbrydning af kitin, et polysaccharid, der almindeligvis findes i svampes cellevæg og i leddyrs eksoskelet.

2a-mannobiose

Disaccharid dannet ved kondensation af to mannosemolekyler forbundet med en α (1 → 2) glykosidbinding.

3a-mannobiose

Dette er en isomer af ovennævnte disaccharid, hvis eneste forskel er, at glykosidbindingen er α(1→3) i stedet for α(1→2).

rutinepræget

Disaccharid med α (1 → 6) binding mellem en rhamnose enhed og en glucose enhed. Det er til stede i nogle flavonoidglycosider, såsom rutin, til stede i nogle citrusfrugter.

xylobiose

Dette er et disaccharid, der består af to identiske enheder af xylose (deraf bi i xylobiose). Begge monosaccharider er bundet til hinanden gennem en β (1 → 4) glykosidbinding.

Praktisk opsummering af eksempler på disaccharider

Den følgende tabel opsummerer og organiserer de mest relevante strukturelle egenskaber ved disacchariderne præsenteret ovenfor. De er arrangeret efter den første og anden enhed, der udgør hvert disaccharid, og derefter efter typen af ​​glykosidbinding.

Som det kan ses i tabellen, fra trehalose til gentioniose, er de alle glucosedimerer, der kun adskiller sig efter typen af ​​glykosidbinding, hvilket viser, at det samme par sukkerarter kan danne flere forskellige disaccharider.

Hvis vi betragter det samlede antal kendte monosaccharider, er det let at indse, at der er et stort antal mulige disaccharider, hvoraf dette kun er en lille prøve, der består af 21 almindelige eksempler, alle sammensat af hexoser.

Disse eksempler er dog mere end nok til at få en god idé om, hvad der kendetegner et disaccharid, og hvilke aspekter af dets struktur, der er vigtige for at definere dets egenskaber.