Hvad er en dehydreringsreaktion?

Dehydrere er et sammensat ord, der bogstaveligt talt betyder at fjerne vand fra noget eller nogen. Det samme koncept gælder for en klasse af organiske kemiske reaktioner kaldet dehydreringsreaktioner. En dehydreringsreaktion er en kemisk reaktion, hvor et kemikalie nedbrydes og frigiver et vandmolekyle i processen .

Vi kan forestille os en generisk dehydreringsreaktion som en reaktion af følgende type:

I organiske forbindelser producerer dehydreringsreaktioner generelt et molekyle med yderligere umættethed end den eller de, som den oprindelige forbindelse havde. Med andre ord har forbindelse B i ovenstående ligning altid en umættethed mere end forbindelse A. I de fleste tilfælde består denne umættethed af en dobbeltbinding, men i andre tilfælde består den af ​​dannelsen af ​​en ny cyklus i forbindelsens struktur. .

Eksempler på dehydreringsreaktioner

Der er flere typiske eksempler på dehydreringsreaktioner; tre af dem er meget almindelige organiske reaktioner, og en af ​​dem er et eksempel på en type reaktion, der generelt forekommer med uorganiske forbindelser.

dehydrering af alkoholer

Alkoholdehydreringsreaktionen er et eksempel på en meget almindelig type reaktion i organisk kemi. Under denne reaktion fjernes hydroxylgruppen og et nærliggende hydrogen fra en alkohol for at danne en alken, der frigiver et vandmolekyle. Den overordnede reaktion er:

Denne reaktion er et eksempel på en eliminationsreaktion; det er i bund og grund den omvendte proces til hydreringen af ​​alkener. Afhængigt af de substituenter, som den oprindelige alkohol har, kan der gives forskellige typer alkener. Afhængigt af reaktionsbetingelserne og den anvendte katalysator kan nogle alkener endvidere foretrækkes frem for andre.

I nogle tilfælde kan terminale alkener produceres, men i andre ikke. Afhængigt af reaktionsmekanismen kan produktionen af ​​en cis-alken også favoriseres frem for den respektive trans-isomer. Denne reaktion opstår generelt kun, hvis alkoholen har vicinale hydrogener, selvom den i nogle tilfælde kan forekomme i alkoholer uden vicinale hydrogener, hvis der er mulighed for en omlejring i strukturen.

Eksempel på en dehydreringsreaktion af alkoholer.

Et eksempel på en typisk dehydreringsreaktion er dehydreringen af ​​2,3-dimethylpentan-2-ol for at give 2,3-dimethylpent-2-en. Denne reaktion er vist i den følgende ligning.

Dehydrering af vicinale dioler

Dehydreringsreaktionen af ​​vicinale dioler er et andet eksempel på vand-elimineringsreaktioner, der meget ligner dehydrering af alkoholer. Forskellen er, at i stedet for at producere en alken, producerer disse reaktioner en enol som det oprindelige produkt, som derefter hurtigt omarrangeres til sin carbonylform og danner enten et aldehyd eller en keton, afhængigt af den oprindelige struktur af diolen.

Dernæst præsenteres den generelle ligning for en dehydrering af vicinale dioler.

Eksempel på en dehydrering af en vicinal diol

Dehydreringsreaktionen af ​​2,3-dimethylpentan-2,3-diol producerer indledningsvis 2-methylpent-2-en-3-ol. Denne enol kommer hurtigt i ligevægt med ethylisopropylketonen.

dehydrering af dicarboxylsyrer

Carboxylsyrer gennemgår almindeligvis en kondensationsreaktion, hvor to syremolekyler kombineres for at danne et anhydridmolekyle, hvilket frigiver et vandmolekyle. Men i tilfælde af nogle dicarboxylsyrer, der ikke er alvorligt sterisk hindret, sker kondensationsreaktionen intramolekylært, hvorved der dannes et cyklisk anhydrid.

I tilfælde af monocarboxylsyrer eller dem, der ikke kan danne det cykliske anhydrid, bør reaktionen ikke klassificeres som en dehydrering, men snarere som en kondensation, da to molekyler kombineres for at danne anhydridet. Men i tilfælde af dicarboxylsyrer repræsenterer denne reaktion en dehydreringsreaktion, da et enkelt organisk molekyle mister et molekyle vand, på samme måde som i de to foregående tilfælde.

Eksempel på en dehydrering af en dicarboxylsyre

Et eksempel på denne type reaktion er dehydrering af pentandisyre for at give pentandisyreanhydrid som et produkt. Som det kan ses af den følgende ligning, er det fremstillede anhydrid en seksleddet heterocyklus, hvor et af atomerne er et oxygenatom.

Dehydrering af hydrerede salte

Det sidste eksempel på dehydreringsreaktioner er tilfældet med dehydrering af hydratiserede salte. Denne type reaktion involverer eliminering af vand fra hydratiseringsmolekyler, også kaldet krystallisationsvand, da de co-krystalliserer med nogle uorganiske salte og danner komplekser kendt som hydrater.

Dehydreringen af ​​hydrater sker ved hjælp af opvarmning og kræver ikke indgreb af nogen anden type kemisk stof, der fungerer som katalysator. Dette gør, at denne klasse af processer nogle gange betragtes mere som en fysisk proces end en kemisk.

Men det faktum, at krystallisationsvandene er forbundet med ioniske forbindelser i støkiometriske forhold, og at de generelt er forbundet med den centrale kation ved hjælp af dative kovalente bindinger, gør, at processen klassificeres som en kemisk reaktion.

Eksempel på dehydrering af et uorganisk salt

Kobber(II)sulfat er en ionforbindelse med en blå farve, der krystalliserer fra vandig opløsning i form af et hydratiseret salt med formlen CuSO ₄ ·5H ₂ O. Dette hydrat danner krystaller med en meget intens blå farve i det trikliniske system. Men når det udsættes for luft eller udsættes for opvarmning, mister sulfatet hurtigt de fem krystallisationsvandsmolekyler og danner vandfrit kobbersulfat, som er et lyseblåt pulver.

Ligningen for denne reaktion er:

Kondensationsreaktioner og dehydreringsreaktioner

Dehydreringsreaktionen bør i princippet involvere et enkelt molekyle, der undergår eliminering for at miste et vandmolekyle. Fra dette synspunkt kan alle de tidligere nævnte reaktioner betragtes som sande dehydreringsreaktioner, bortset fra at de hydrerede salte er et separat tilfælde, fordi de er ioniske og ikke molekylære forbindelser.

Imidlertid er dehydrering af dicarboxylsyrer faktisk et særligt eksempel på en anden meget bred klasse af almindelige reaktioner i organisk kemi kaldet kondensationsreaktioner. I kondensationsreaktioner kombineres to store molekyler for at danne et større molekyle med tab af et lille molekyle, som kan være vand, et hydrogenhalogenid eller et andet lille molekyle.

Det faktum, at mange kondensationsreaktioner involverer tab af et vandmolekyle, betyder, at disse kondensationsreaktioner i nogle bibliografiske kilder også er nævnt som dehydreringsreaktioner.

Er kondensationsreaktioner dehydreringsreaktioner?

Som vi så i det tredje eksempel citeret ovenfor, kan kondensationsreaktioner under visse betingelser også være dehydreringsreaktioner. Der er også andre intramolekylære kondensationsreaktioner, der ligner dem for dicarboxylsyrer, der kan give cykliske produkter med tab af vandmolekyler, herunder dannelsen af ​​cykliske ethere ved kondensation af en ikke-vicinal diol, kondensationen mellem en carboxylgruppe og en hydroxyl for at give stigning til en cyklisk ester (lacton), eller kondensation af en carboxylgruppe med en aminogruppe for at give et cyklisk amid (lactam).

Alle disse reaktioner kan betragtes som dehydreringsreaktioner, da de er processer, hvor et enkelt stof mister et vandmolekyle, selvom det generelt foretrækkes at henvise til disse som kondensationsreaktioner. Men hvis kondenseringen sker mellem to forskellige molekyler, så giver det ikke meget mening at kalde det en dehydreringsreaktion, bare fordi der frigives vand.

Kort sagt er ikke alle kondensationsreaktioner dehydreringsreaktioner, og heller ikke alle dehydreringsreaktioner er kondensationsreaktioner.

Referencer

Carey, F. (2021). Organisk kemi (9. ^udg .). MCGRAW HILL UDDANNELSE.

Definition af dehydreringsreaktion i kemi . (2005). Medicina.usac.edu. https://us.leskanaris.com/3299-dehydration-reaction-definition-in-chemistry.html

studerer. (2020, 6. december). Dehydreringsreaktion: Definition og eksempler . studerer. https://pt.estudyando.com/reaccion-de-deshidratacion-definicion-y-ejemplos/

Fernández, G. (2009, 11. september). Dehydrering alkoholer . Organisk kemi. https://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html

Pazos A., M. (2009). Syreanhydrider . Centros.edu Chemical Nomenclature. http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenados/anhiac.php

Rivera, W. (nd). Reaktioner af enoler og enolater . Universitatis Chemia. https://www.quimicaorganica.org/sintesis-organica/604-reacciones-de-enoles-y-enolatos.html

Madrids autonome universitet. (2017, 15. juli). Dehydrering af vicinale dioler . Institut for Organisk Kemi. http://www.qorganica.es/QOT/T9/deshidratacion_dioles_exported/index.html