Hvad er phenolphtalein?

Phenolphtalein er en let sur organisk forbindelse med molekylformlen C ₂₀ H ₁₄ O ₄ , som er delvist opløselig i vand. Dens vandige opløsninger er fuldstændig farveløse, når pH er neutral eller sur, men den udviser en karakteristisk dyb pink farve i opløsninger med en pH på 8,3 eller højere. Disse egenskaber gør phenolphtalein til et egnet stof til brug som pH-indikator i syre-basetitrering af stærke syrer og baser og nogle svage syrer.

phenolphtalein struktur

Phenolphtalein er en aromatisk phenolforbindelse, der har tre uafhængige benzenringe, hvoraf to hver har hydroxylgrupper i para- positionen (omdanner dem til phenoliske grupper), og hvoraf den ene er fusioneret til en 5-leddet lacton (en cyklisk ester). Strukturen er vist i følgende figur:

Denne grundlæggende struktur svarer til et derivat af furan kaldet isobenzofuranon, så det systematiske IUPAC-navn for phenolphtalein er 3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-on.

Som alle phenoler er hydroxylgrupperne knyttet til de aromatiske ringe surere end hydroxylgrupperne i alkoholer og end dem i vand, hvilket gør phenolphtalein til en svag diprotisk syre. Som det vil blive set senere, frembringer tabet af protoner fra disse hydroxylgrupper nogle ændringer i strukturen af ​​phenolphtalein, der fører til farveændringen observeret i konjugatbasen.

Vendepunktet for phenolphtalein

Som alle syre-base-indikatorer af sur karakter, som vi kan repræsentere med den generiske formel HIn, reagerer phenolphtalein ved at frigive en proton eller overføre den til en passende base og blive den ion, der svarer til den konjugerede base, In ^– . Det er en reversibel syredissociationsreaktion forbundet med en ligevægtskonstant eller i dette tilfælde en surhedskonstant på 10 ^-9 (pKa = 9). Reaktionen er:

Ligevægtskonstanten for denne reaktion er givet ved:

Denne ligning kan omarrangeres til:

Ved typiske koncentrationer af indikatorerne er farven generelt observerbar, når koncentrationen af ​​det ioniserede phenolphtalein er omkring kun en tiendedel af koncentrationen af ​​den protonerede art, og ændringen er ikke længere observerbar, når den ioniserede art har en koncentration omkring 10 gange større end det neutrale krydderi.

Med andre ord observeres intervallet svarende til farveændringen, når forholdet mellem koncentrationerne af In ^– og HIn går fra ca. 0,1 til 10, hvilket indebærer, at pH ændres fra:

Eller hvad er det samme:

Da pKa for phenolphtalein er 9, betyder dette, at pH-området for farveændringen er mellem 8 og 10, selvom området i nogle referencer er reduceret til 8,2 – 9,8.

Ved mere ekstreme pH-værdier, såsom nær 0 eller 14, opstår der forskellige syre-base-reaktioner, hvor der opstår andre farveændringer. Imidlertid gør ekstremerne af disse pH-værdier disse reaktioner uegnede til de fleste anvendelser.

Hvorfor sker farveændringen?

Stoffer, der har synlige farver, har generelt en del af molekylet, der er i stand til at absorbere synligt lys. Denne del af molekylet kaldes en kromofor. De fleste kemiske forbindelser er i stand til at absorbere lys eller elektromagnetisk stråling af en eller anden bølgelængde. De fleste af dem er dog kun i stand til at absorbere højenergi ultraviolet lys, da forskellen i energi mellem den højere energi besatte molekylære orbital (HOMO) og den lavere energi ubesatte molekylære orbital (LUMO) er meget høj.

Dette sker for eksempel ved neutralt phenolphtalein. At det er farveløst betyder, at det tillader alt synligt lys at passere igennem, det vil sige, at det ikke absorberer det. I stedet, når ioniseret, dannes et system af konjugerede dobbeltbindinger indeholdende 16 pi elektroner, der bevæger sig frit langs 15 atomcentre langs to af de tre benzenringe i molekylet, som det kan ses i den følgende ligning (hvor nogle mellemliggende omdannelser er udeladt ).

Denne konjugation af mange dobbeltbindinger fører til dannelsen af ​​et større antal bindende og anti-binding molekylære orbitaler, der reducerer energigabet mellem HOMO-LUMO orbitaler, og dermed reducerer den energi, der kræves for at excitere en elektron i molekylet. Der skabes således elektroniske overgange, der gør det muligt for kromoforen at absorbere lys med en længere bølgelængde.

I tilfælde af phenolphtalein, der er ioniseret, absorberer det intenst lys på ca. 550 nm, svarende til en farve mellem grøn og gul. Som en konsekvens fremstår opløsningen som den komplementære farve, der er mellem pink og magenta.

Anvendelse af phenolphtalein

Phenolphtalein har været kendt i hundreder af år, så det har mange anvendelser. De mest almindelige er dog følgende:

Slutpunktsindikator i syre-base titreringer

På grund af sin farveovergang mellem pH 8,2 og 9,8 er phenolphtalein velegnet som syre-base-indikator i følgende syre-base titreringer:

• Titreringer af stærke syrer med stærke baser.
• Titreringer af svage syrer med stærke baser.
• Titreringer af stærke baser med stærke syrer.

Phenolphtalein er dog ikke egnet som indikator i stærke syre-svage base titreringer , da pH-området, hvori phenolphtalein farveændring sker, normalt falder i den zone, hvor bufferen dannes. eller buffer under disse titreringer, snarere end nær ækvivalenspunktet .

Dette bevirker, at phenolphtalein-slutpunktet for en titrering af en stærk syre-svag base nås et godt stykke tid før ækvivalenspunktet, hvilket giver en meget høj underfejl i titreringen.

Som pH-indikator i bakteriekulturer

Phenolphthalein diphosphat bruges i mikrobiologi som en pH-indikator i nogle selektive dyrkningsmedier til at identificere sure phosphatase-positive bakterier. I disse tilfælde anvendes det i form af et derivat kaldet phenolphthaleindiphosphat opløst i en alkalisk buffer. Hvis bakterien udtrykker sur fosfatase, hydrolyserer den fosfatgrupperne, frigiver phenolphtalein og frembringer farveændringen til pink.

Kastle-Meyer testreagens

Kastle-Meyer testen er en hurtig og let implementeret retsmedicinsk test, der afslører tilstedeværelsen af ​​hæmoglobin i en prøve og dermed hjælper med at bekræfte, om en retsmedicinsk prøve indeholder blod. Ud over hæmoglobin reagerer nogle andre stoffer såsom visse metaller og nogle grøntsager med phenolphtalein i Kastle-Meyer-testen, hvilket giver mange falske positiver, så testen kan ikke bruges som endeligt for tilstedeværelsen af ​​blod i en prøve. En negativ test udelukker dog tilstedeværelsen af ​​hæmoglobin, så denne bruges normalt som en første hurtigtest, der, hvis den er positiv, kræver anvendelse af en mere specifik og selektiv test.

I farmakologi som afføringsmiddel

Siden begyndelsen af ​​det 20. århundrede har det været kendt, at phenolphtalein er i stand til at virke som et katartisk afføringsmiddel. Det gør det ved at virke på det enteriske nervesystem, hvor det stimulerer produktionen af ​​nitrogenoxid, som forhindrer tarmene i at genabsorbere vand, natrium og kloridioner fra afføringen og dermed letter afføringen. Imidlertid er denne forbindelse blevet afbrudt som afføringsmiddel på grund af dets uønskede bivirkninger, herunder endda kræft og tab af tarmfunktion.

I medicin som et diagnostisk middel

Farven på phenolphtalein i basisk medium bruges som en diagnose af nyrefunktionen, især i undersøgelsen af ​​resterende urin i blæren. Det er også en almindelig årsag til rød urin hos patienter, der overforbruger phenolphtalein-afledte afføringsmidler.

Referencer

Cantor B., D.A. (2018, 11. august). phenolphtalein . Interaktiv og sjov videnskab. https://cienciainteractivaydivertida.wordpress.com/2017/11/01/fenolftaleina/

Chang, R., Manzo, Á. R., Lopez, PS, & Herranz, ZR (2020). Kemi (10. ^udgave ). McGraw-Hill uddannelse.

EcuRed. (nd). Phenolphtalein – EcuRed . Samarbejdsleksikon i det cubanske netværk. https://www.ecured.cu/Fenolftale%C3%ADna

phenolphtalein . (sf-a). Laboratorium rabat. https://www.laboratoriumdiscounter.nl/en/chemicals/az/f/fenolftaleina/

phenolphtalein . (sf-b). Chemistry.is. https://www.quimica.es/enciclopedia/Fenolftale%C3%ADna.html

Hanai, T. (2016). Kvantitativ evaluering af dissociationsmekanismer i phenolphtalein og de beslægtede forbindelser . J. Comput. Chem. Jpn., 15,1. 13-21. https://www.researchgate.net/publication/301942181_Quantitative_Evaluation_of_Dissociation_Mechanisms_in_Phenolphthalein_and_the_Related_Compounds

Herrera C., D., Fernández P., C., Coria A., GA, Manzo D., J., Aranda A., GE, & Hernández A., ME (2015, 16. oktober). Phenolphtalein afføringsmidler og deres forhold til udviklingen af ​​kræft . mediagraphic.com. https://www.medigraphic.com/pdfs/veracruzana/muv-2015/muv152f.pdf

Hornerov, M. (2015, 11. oktober). Kastle–Meyer test . FYSIK OG KEMI. https://cuadernofyq2015sp3e13.wordpress.com/2015/10/11/prueba-de-kastle-meyer/

Khan Academy. (2015). Konjugation og farve . Khan Academy. https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/spectroscopy-jay/uv-vis-spectroscopy/v/conjugation-and-color-1

AGB Gymnasium. (nd). INDIKATORER SYREBASISKE VURDERINGER . liceoagb.es. https://www.liceoagb.es/quimigen/acibas11.html

Restrepo V., CA (nd). Grundlæggende nefrologi 2 – Kapitel 2: Laboratorieundersøgelser i nefrologi . Asocolnef.com. http://asocolnef.com/wp-content/uploads/2018/03/Cap02.pdf