¿Qué son los disacáridos? Definición y ejemplos

Los disacáridos son oligosacáridos formados por la unión de dos moléculas de monosacáridos o azúcares simples. Se forman por medio de una reacción de condensación en la cual se unen a través de sus grupos hidroxilo, a la vez que se pierde una molécula de agua.

El enlace que se forma entre las dos unidades de azúcar se denomina enlace glicosídico y este puede ser de distintos tipos, lo que da origen a una amplia variedad de disacáridos diferentes, incluso estando formados por las mismas dos unidades.

El enlace glicosídico

El enlace glicosídico (también llamado glucosídico) siempre une al carbono anomérico de un carbohidrato con otra molécula que puede o no ser otro carbohidrato. Esto quiere decir que une el grupo hemiacetal o hemicetal (dependiendo de si se trata de una aldosa o de una cetosa) con el grupo hidroxilo de otra molécula como un alcohol u otro carbohidrato.

Para entender mejor la diferencia entre los distintos ejemplos de disacáridos que presentamos más adelante, es necesario entender los diferentes tipos de enlaces glicosídicos que se pueden formar.

Tipos de enlaces glicosídicos

Los enlaces glicosídicos se pueden clasificar a grandes rasgos en enlaces α o β, dependiendo de la posición del grupo hidroxilo en el carbono anomérico. Además, también se suele indicar el número de los dos carbonos que forman parte del enlace glicosídico. Así, un enlace β (1 → 4) indica que el hidroxilo del carbono anomérico de la primera azúcar está en posición beta, y que el enlace glicosídico está uniendo a los carbonos número 1 de la misma con el carbono 4 de la segunda molécula de azúcar.

Ejemplos de disacáridos

Lactulosa

Este disacárido está formado por galactosa y fructosa unidas por un enlace glicosídico β (1 → 4). Es un carbohidrato que no se puede absorber por el intestino, por lo que se utiliza con frecuencia como laxante.

Melibiosa

Disacárido reductor con enlace α (1 → 6) entre una unidad de galactosa y una de glucosa.

Lactosa

Es el azúcar principal presente en la leche y demás productos lácteos, de allí su nombre. Forma entre el 2 y el 8% en masa de la leche y se obtiene industrialmente por cristalización de una solución filtrada de suero. Está formado por una unidad de galactosa unida a una fructosa por medio de un enlace glicosídico β (1 → 4).

Lactitol

Este disacárido está formado por una unidad de galactosa y una molécula de sorbitol por medio de un enlace glicosídico β (1 → 3). Este es un alcohol de azúcar que se utiliza en preparaciones dulces de bajo contenido calórico, ya que se absorbe en menor medida que los carbohidratos normales.

Trehalulosa

Otro isómero de la sacarosa pero con los monosacáridos unidos por medio de un enlace α (1 → 1) en lugar de α (1 → 2). Se encuentra en la miel de abejas y en el melazo producido por algunos afidos.

Sacarosa

La sacarosa es el azúcar común de mesa. A veces se llama sucrosa, en referencia a su nombre en inglés que es sucrose, pero este nombre es incorrecto. Se purifica a partir de caña de azúcar o remolacha azucarera y está formada por una unidad de glucosa y una fructosa unidas por un enlace glicosídico α (1 → 2).

Turanosa

Este disacárido es otro isómero más de la sacarosa, en esta ocasión con un enlace α (1 → 3) entre le unidad de glucosa y la de fructosa. Algunas especies de bacterias son capaces de utilizarla como fuente de energía y de carbono.

Leucrosa

La leucrosa es un isómero de la sacarosa. También está formada por una unidad de glucopiranosa enlazada a una unidad de fructosa, pero en lugar de poseer un enlace α (1 → 2), tiene un enlace glicosídico α (1 → 5)

Isomaltulosa

Este disacárido es un isómero de la maltulosa. Está formado por una unidad de glucosa enlazada a una fructosa por medio de un enlace α (1 → 6). Tiene propiedades físicas y sabor similares a la sacarosa (azúcar común) pero es la mitad de dulce y mucho más difícil de digerir, por lo que es un sustituto del azúcar comúnmente utilizado en dulces libres de azúcar.

Trehalosa

También conocida como tremalosa o micosa, es un disacárido natural formado por dos moléculas de glucosa unidas por un enlace glicosídico α (1 → 1). Tiene propiedades de retención de agua extremadamente altas por lo que ayuda a las plantas y los animales a sobrevivir largos periodos sin agua.

Maltosa

La maltosa es un azúcar que se encuentra en algunos cereales y dulces. Es un producto de la digestión del almidón y puede purificarse a partir de cebada y otros granos. El enlace glicosídico en la maltosa es α (1 → 4) y une entre sí a dos moléculas de glucosa.

Isomaltosa

La isomaltosa es un disacárido isómero de la maltosa. Al igual que esta, está formada por dos unidades de glucosa unidas por medio de enlaces glicosídicos α, pero, en este caso, el enlace es α (1 → 6) en lugar de α (1 → 4). Es uno de los productos de la caramelización de la glucosa y se utiliza mucho en repostería como sustituto de caramelo normal.

Soforosa

Es un disacárido poco común y que posee un enlace glicosídico β (1 → 2), el cual es muy poco frecuente. Está formado por dos unidades de glucosa.

Celobiosa

Este disacárido contiene dos moléculas de glucosa unidos por medio de un enlace glicosídico β (1 → 4). Se obtiene por hidrólisis ácida o enzimática de la celulosa presente en el algodón o en el papel, por ejemplo.

β-maltosa

La beta maltosa es muy similar a la maltosa. También está formada por dos moléculas de glucosa unidas por un enlace α (1 → 4). La diferencia está en la segunda molécula de glucosa, cuyo carbono anomérico tiene configuración β en lugar de α como en la manosa normal.

Gentiobiosa

Disacárido formado por dos unidades de D-glucosa unidas entre sí por medio de un enlace glicosídico β (1 → 6). Este disacárido forma parte del carotenoide responsable del color del azafrán.

Quitobiosa

Es un disacárido que se obtiene por la descomposición de la quitina, un polisacárido comúnmente encontrado en la pared celular de los hongos y en el exoesqueleto de los artrópodos.

2α-mannobiose

Disacárido formado por la condensación de dos moléculas de manosa unidas por medio de un enlace glicosídico α (1 → 2).

3α-mannobiose

Este es un isómero del disacárido anterior cuya única diferencia es que el enlace glicosídico es α (1 → 3) en lugar de α (1 → 2).

Rutinosa

Disacárido con enlace α (1 → 6) entre una unidad de rammnosa y otra de glucosa. Está presente en algunos glucósidos de flavonoides tal como la rutina, presente en algunos frutos cítricos.

Xilobiosa

Este es un disacárido formado por dos unidades idénticas de xilosa (de allí el bi en xilobiosa). Ambos monosacáridos están unidos entre sí por medio de un enlace glicosídico β (1 → 4).

Resumen práctico de ejemplos de disacáridos

En la siguiente tabla se presentan resumidas y organizadas las características estructurales más relevantes de los disacáridos presentados anteriormente. Están ordenados según la primera y segunda unidad que conforman a cada disacárido, y luego según el tipo de enlace glicosídico.

Como se puede ver en la tabla, desde la trehalosa hasta la gentioniosa, todos son dímeros de glucosa que se diferencian únicamente por el tipo de enlace glicosídico, lo que demuestra que un mismo par de azúcares pueden formar múltiples disacáridos diferentes.

Si consideramos el número total de monosacáridos que se conoce, es fácil darse cuenta que existe un ingente número de disacáridos posibles, de los cuales esto no es más que una pequeña muestra formada por 21 ejemplos comunes, todos formados por hexosas.

Sin embargo, estos ejemplos son más que suficientes para tener una buena idea de qué caracteriza a un disacárido y de qué aspectos de su estructura son importantes para definir sus propiedades.